أكرولين

الأكرولين
Acrolein
Acrolein-2D.png
Acrolein-3D-balls.png
Acrolein-3D-vdW.png
الأسماء
اسم أيوپاك
Prop-2-enal
أسماء أخرى
أكرالدهايد[1]
ألدهايد أكرليك [1]
Allyl Aldehyde[1]
Ethylene Aldehyde
Acrylaldehyde[1]
تمييز
رقم CAS [107-02-8]
PubChem 7847
KEGG C01471
ChEBI 15368
SMILES
InChI InChI=1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
الخصائص
الصيغة الجزيئية C3H4O
كتلة مولية 56.06 g mol-1
المظهر Colorless to yellow liquid. Colorless gas in smoke.
الرائحة منفر
الكثافة 0.839 گ/مل
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء يمكن تقديره (> 10%)
ضغط البخار 210 mmHg[1]
المخاطر
خطر رئيسي Highly poisonous. Causes severe irritation to exposed membranes. Extremely flammable liquid and vapor.
صفحة بيانات السلامة JT Baker MSDS
NFPA 704 (معيـَّن النار)
Flammability code 3: سوائل ومواد صلبة يمكن اشتعالها تقريباً تحت ظروف أي درجة حرارة محيطة. نقطة الوميض بين 23 و 38 °س (73 و 100 °ف). مثل الگاسولينHealth code 4: التعرض لفترة قصيرة جداً قد يتسبب في الموت أو جروح بالغة باقية. مثل غاز VXReactivity code 3: قادر على التفجير أو التحلل المتفجر ولكنه يتطلب مصدر بدء قوي ، يجب تسخينه في الحجز قبل البدء ، أو يتفاعل بشكل متفجر مع الماء ، أو سوف ينفجر إذا صدم بشدة. على سبيل المثال پروكسيد الهيدروجينSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
4
3
نقطة الوميض −26 °م (−15 °ف; 247 ك)
278 °م (532 °ف; 551 ك)
حدود الانفجار 2.8-31%[1]
الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC):
875 ppm (الفأر، 1 دقيقة)
175 ppm (الفأر، 10 دقائق)
150 ppm (الكلب، 30 دقيقة)
8 ppm (الجرذ، 4 ساعات)
375 ppm (الجرذ، 10 دقائق)
25.4 ppm (هامستر، 4 ساعات)
131 ppm (الجرذ، 30 دقيقة)[2]
674 ppm (القطة، 2 ساعة)[2]
حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH):
PEL (المسموح)
TWA 0.1 ppm (0.25 mg/m3)[1]
REL (الموصى به)
TWA 0.1 ppm (0.25 mg/m3) ST 0.3 ppm (0.8 mg/m3)[1]
IDLH (خطر عاجل)
2 ppm[1]
مركبات ذا علاقة
alkenals ذات العلاقة
Crotonaldehyde

cis-3-Hexenal
(E,E)-2,4-Decadienal

ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
YesY verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

الأكرولين Acrolein (الاسم النظامي: الپروپنال propenal)، هو أبسط الألدهايدات المشبعة وهو سائل عديم اللون ذو رائحة حادة واضحة. رائحة احتراق الدهون (عند تسخين زيت الطهي إلى نقطة التدخين) هو الگليسرول حيث أن احتراق الدهون يؤدي إلى تفككه إلى أكرولين. يُنتج صناعياً من الپروپلين ويستخدم بصفة أساسية كمبيد حيوي وحجر بناء للمركبات الكيميائية الأخرى، مثل الحمض الأميني المثيونين.


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الإنتاج

يحضر الأكرولين صناعياً بأكسدة الپروپين. تستخدم هذه العملية الهواء كمصدر للأكسجين وتستلزم الأكاسيد الفلزية كمحفزات غير متجانسة:[4]

CH2CHCH3 + O2 → CH2CHCHO + H2O

يتم إنتاج ما يقارب 500.000 طن من الأكرولين بهذه الطريقة سنوياً في أمريكا الشمالية، أوروپا، واليابان. بالإضافة إلى ذلك، يُنتج أكسيد الأكرليكي عن طريق تشكل انتقالي للأكرولين.


التفاعلات

الاستخدامات

كمبيد حيوي

يستخدم الأكرولين بشكل رئيسي كمبيد أعشاب تلامسي للسيطرة على الأعشاب الضارة العائمة والمغمورة، مثل الطحالب، في قنوات الري. يستخدم بنسبة 10 ppm في مياه الري والمياه المعادة التدوير. في صناعة الغاز والنفط، يستخدم الأكرولين كمبيد حيوي في مياه الحفر، as well as a scavenger for hydrogen sulfide and mercaptans.[4]

كمركب طليعي

هناك عدد من المركبات المفيدة المصنوعة من الأكرولين. حمض الميثيونين الأميني يتم إنتاج بإضافة الميثانثيول متبوعاً بتركيب ستركر. يتكثف الأكرولين مع الأكسيتالدهايد والأمينات لينتج الپيريدنات الميثيلية.

في بعض الأحيان يستخدم الأكرولين كمثبت في تحضير العينات الحيوية للمجهر الإلكتروني.[5]

المخاطر الصحية

يعتبر الأكرولين مادة سامة ومهيج قوي للجلد، العينين، والقنوات الأنفية.[4] المسار الأيضي الرئيسي للأكرولين هو ألكلة الگلوتاثيون. تقترح منظمة الصحة العالمية أن "جرعة الأكرولين الآمنة عن طريق الأنف" هي 7.5 μg يومياً لكل كيلوگرام من وزن الجسم. بالرغم من تواجد الأكرولين في البطاطس المقلية، فإن مستوياتها لا تتعدى بضعة ميگرامات دولية لكل كيلوگرام.[6] ولتجنب المشاكل الصحية التي تسببها هذه المادة يُنصح بعدم زيادة التحمير أو الطبخ لأي غذاء، وعدم إطالة مدة الطبخ أو تعريض الغذاء لحرارة عالية‏، فزيادة مدة التحمير عن الحد المناسب بحيث تصبح الأغذية المحمرة ذات لون داكن يزيد من كمية الأكرولين المحتمل تكونها بدرجة كبيرة، ويفضل تناول الأغذية المطبوخة منزلياً، لضمان عدم تعريضها لحرارة عالية، مع تجنب أغذية المطاعم لأنها تستخدم عادة الحرارة العالية، وتكرر التحمير في الزيت عدة مرات مما يمثل خطورة على صحة المستهلك، كما يجب الحرص على عدم تقطيع الأغذية إلى شرائح رقيقة عند تحميرها أو طبخها أو معاملتها بالحرارة العالية ،مع ضرورة تغيير زيت التحمير بصورة دائمة‏.[7]

فيما يخص التعرض المهني للأكرولين، فإن [[ادارة الصحة والسلامة المهنية الأمريكية قد وضعت حد التعرض الآمن والذي يبلغ 0.25 مگ/م3) لثمان ساعات يومياً لمتوسط الوزن.[8] يعمل الأكرولين بطريقة مثبطة للمناعة وقد يعزز الخلايا التنظيمية [9]، ومن ثم يمنع توليد الحساسية من جهة، لكنه أيضاً يزيد من خطر السرطان.


تدخين السجائر

الروابط القائمة ما بين غاز الأكرولين الموجود في الدخان الناتج عن السجائر وخطر الإصابة بسرطان الرئة.[10] من ناحية "noncarcinogenic health quotient" بالنسبة لمكونات السجائر، فإن الأكرولين يساهم بنسبة تزيد 40 مرة عن المكون التالي، كاينيد الهيدروجين.[11] محتوى الأكرولين في السجائر يعتمد على نوع السجائر والگليسرين المضاف والذي يبلغ 220 µg من الأكرولين لكل سيجارة (,[12][13]). الأهم من ذلك، بينما يمكن تخفيض تركيز المكونات الداخلة في تصنيع السجائر عن طريق الفلاتر، إلا أن هذا ليس له تأثير واضح على تكوين تيار الدخان الخارج من السجائر حيث عادة ما يستقر الأكرولين، والذي يتم استنشاقه في التدخين السلبي .[14][15] السجائر الإلكترونية، المستخدمة عادة، تولد كميات "ضئيلة" من الأكرولين (أقل من 10 mcg "لكل نفس").[16][17]


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

المستقلب الكيميائي

الطرق التحليلية

في الولايات المتحدة تم تصميم الطريقة EPA 603 لقياس الأكرولين في تيارات مياه الصرف المنزلية والصناعية.[18]

المصادر

  1. ^ أ ب ت ث ج ح خ د ذ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0011
  2. ^ أ ب قالب:IDLH
  3. ^ "Archived copy". Archived from the original on 2015-04-02. Retrieved 2015-03-26. Unknown parameter |deadurl= ignored (help)CS1 maint: archived copy as title (link)
  4. ^ أ ب ت Dietrich Arntz, Achim Fischer, Mathias Höpp, Sylvia Jacobi, Jörg Sauer, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu and Helmut Schwind "Acrolein and Methacrolein" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_149.pub2
  5. ^ M J Dykstra, L E Reuss (2003) Biological Electron Microscopy: Theory, Techniques, and Troubleshooting. Springer, ISBN 0-306-47749-1, ISBN 978-0-306-47749-2.
  6. ^ خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة ToxRev
  7. ^ أكرولين، صحية دوت كوم
  8. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  9. ^ PubMed
  10. ^ Feng, Z; Hu W; Hu Y; Tang M (October 2006). "Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair". Proceedings of the National Academy of Sciences. 103 (42): 15404–15409. Bibcode:2006PNAS..10315404F. doi:10.1073/pnas.0607031103. PMC 1592536. PMID 17030796.
  11. ^ Hans-Juergen Haussmann, "Use of Hazard Indices for a Theoretical Evaluation of Cigarette Smoke Composition" Chem. Res. Toxicol., 2012, vol. 25, pp 794–810. doi:10.1021/tx200536w
  12. ^ Daher, N; Saleh, R; Jaroudi, E; Sheheitli, H; Badr, T; Sepetdjian, E; Al Rashidi, M; Saliba, N; Shihadeh, A (Jan 2010). "Comparison of carcinogen, carbon monoxide, and ultrafine particle emissions from narghile waterpipe and cigarette smoking: Sidestream smoke measurements and assessment of second-hand smoke emission factors". Atmos Environ (1994). 44 (1): 8–14. doi:10.1016/j.atmosenv.2009.10.004. PMC 2801144. PMID 20161525.
  13. ^ Herrington, JS; Myers, C (2015). "Electronic cigarette solutions and resultant aerosol profiles". J Chromatogr A. 1418: 192–9. doi:10.1016/j.chroma.2015.09.034. PMID 26422308.
  14. ^ Blair, SL; Epstein, SA; Nizkorodov, SA; Staimer, N (2015). "A Real-Time Fast-Flow Tube Study of VOC and Particulate Emissions from Electronic, Potentially Reduced-Harm, Conventional, and Reference Cigarettes". Aerosol Sci Technol. 49 (9): 816–827. doi:10.1080/02786826.2015.1076156. PMC 4696598. PMID 26726281.
  15. ^ Sopori, M (May 2002). "Effects of cigarette smoke on the immune system". Nat. Rev. Immunol. 2 (5): 372–7. doi:10.1038/nri803. PMID 12033743.
  16. ^ McNeill, A, SC (2015). "E - cigarettes: an evidence update A report commissioned by Public Health England" (PDF). www.gov.uk. UK: Public Health England. p. 76–78. Retrieved 20 August 2015.
  17. ^ Sleiman, M (2016). "Emissions from electronic cigarettes: Key parameters affecting the release of harmful chemicals". pubs.acs.org. US: American Chemistry Society. p. 5. Retrieved 28 July 2016.
  18. ^ Appendix A To Part 136 Methods For Organic Chemical Analysis of Municipal and Industrial Wastewater, Method 603—Acrolein And Acrylonitrile>