حمض الساليسيليك

(تم التحويل من Salicylic acid)
حمض السالسيليك
Salicylic acid
Skeletal formula of salicylic acid
Ball-and-stick model of salicylic acid
Salicylic acid
الأسماء
اسم أيوپاك المفضل
2-Hydroxybenzoic acid[1]
تمييز
رقم CAS [69-72-7]
PubChem 338
رقم EC 200-712-3
بنك الأدوية DB00936
KEGG D00097
ChEBI 16914
رقم RTECS VO0525000
SMILES
InChI InChI=1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
الخصائص
الصيغة الجزيئية C7H6O3
كتلة مولية 138.1 g mol-1
المظهر Colorless to white crystals
الرائحة Odorless
الكثافة 1.443 g/cm3 (20 °C)[2]
نقطة الانصهار

158.6 °C, 432 K, 317 °F

نقطة الغليان
Sublimes at 76 °C[3]
قابلية الذوبان في الماء
  • 1.24 g/L (0 °C)
  • 2.48 g/L (25 °C)
  • 4.14 g/L (40 °C)
  • 17.41 g/L (75 °C)[4]
  • 77.79 g/L (100 °C)[5]
قابلية الذوبان يذوب في الإيثر، CCl4، البنزين، پروپانول، الأسيتون، الإيثانول، oil of turpentine، التولوين
قابلية الذوبان في البنزين
  • 0.46 g/100 g (11.7 °C)
  • 0.775 g/100 g (25 °C)
  • 0.991 g/100 g (30.5 °C)
  • 2.38 g/100 g (49.4 °C)
  • 4.4 g/100 g (64.2 °C)[4][5]
قابلية الذوبان في chloroform
  • 2.22 g/100 mL (25 °C)[5]
  • 2.31 g/100 mL (30.5 °C)[4]
قابلية الذوبان في methanol
  • 40.67 g/100 g (−3 °C)
  • 62.48 g/100 g (21 °C)[4]
قابلية الذوبان في olive oil 2.43 g/100 g (23 °C)[4]
قابلية الذوبان في acetone 39.6 g/100 g (23 °C)[4]
log P 2.26
ضغط البخار 10.93 mPa[3]
الحموضة (pKa)
  • 1 = 2.97 (25 °C)[6]
  • 2 = 13.82 (20 °C)[4]
λmax 210 nm, 234 nm, 303 nm (4 mg % in ethanol)[3]
القابلية المغناطيسية −72.23·10−6 cm3/mol
معامل الانكسار (nD) 1.565 (20 °C)[2]
الكيمياء الحرارية
الإنتالپية المعيارية
للتشكل
ΔfHo298
−589.9 kJ/mol
الانتالبية المعيارية
للاحتراق
ΔcHo298
3.025 MJ/mol[7]
المخاطر
صفحة بيانات السلامة MSDS
ن.م.ع. مخطط تصويري الرمز التصويري في Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)[8]
ن.م.ع. كلمة الاشارة Danger
H302, H318[8]
P280, P305+351+338[8]
مخاطر العين Severe irritation
مخاطر الجلد Mild irritation
نقطة الوميض 157 °م (315 °ف; 430 ك)
closed cup[3]
540 °م (1,004 °ف; 813 ك)[3]
الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC):
480 mg/kg (mice, oral)
مركبات ذا علاقة
مركـّبات ذات علاقة
ساليسيلات الميثيل،
حمض البنزويك،
الفينول، الأسپرين،
4-Hydroxybenzoic acid،
ساليسيلات المغنسيوم،
ساليسيلات الكولين،
Bismuth subsalicylate,
Sulfosalicylic acid
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
YesY verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

الحمض الصفصافي أو حمض الصفصاف أو حمض ساليسيليك Salicylic acid، هو حمض كربوكسيلي أروماتي عديم اللون يستخلص طبيعيا من بعض النباتات كالصفصاف الأبيض وإكليلية المروج ويمكن صنعه كذلك في المختبر ويستخدم في مجال الصيدلة كدواء لصداع الرأس ومسكن للآلام ومضاد للالتهابات ومخفض لدرجة الحرارة ومفيد في محاربة حب الشباب هو المركب الرئيسي لعدة أدوية معروفة خاصة الأسبيرين.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التركيب الكيميائي

حمض الصفصاف والصيغة C6H4 (OH) COOH، حيث هو مجموعة OH أورثو إلى مجموعة الكربوكسيل. ومن المعروف أيضا باسم 2 - hydroxybenzenecarboxylic الحمضية. وهو قابل للذوبان في الماء ضعيف (0.2 مل g/100 H2O عند 20 درجة مئوية). [2] يمكن أن تكون على استعداد الأسبرين (حمض أسيتيل الساليسيليك أو ASA) من قبل مجموعة من الأسترة الهيدروكسيل الفينولية من حمض الساليسيلك مع أيون خلات من أنهيدريد الخل أو الخل chloride.It يعطي النبات الدفاعات الطبيعية.


طريقة تحضيره معملياً

أعد تجاريا ساليسيلات الصوديوم عن طريق علاج فينولات الصوديوم (ملح الصوديوم الفينول) مع ثاني أكسيد الكربون في ارتفاع الضغط (100 ATM) ودرجة حرارة عالية (390K)، وهو الأسلوب المعروف باسم تفاعل كولبي-شميت. التحمض للمنتج مع حمض الكبريتيك يعطي حمض الصفصاف .

Kolbe-Schmitt.png

التاريخ

White willow (Salix alba) هو مصدر طبيعي لحمض الساليسيليك


الاستخدامات الطبية والتجميلية

ضمادات قطنية مغموسة في حمض الساليسيليك يمكن استخدامها في التقشير كيميائياً للجلد.

انظر أيضاً

الهامش

  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 64. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ أ ب خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة crc
  3. ^ أ ب ت ث ج CID 338 from PubChem
  4. ^ أ ب ت ث ج ح خ "Salicylic acid".
  5. ^ أ ب ت Atherton Seidell; William F. Linke (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement. Van Nostrand.
  6. ^ Salicyclic acid. Drugbank.ca. Retrieved on 2012-06-03.
  7. ^ "Salicylic acid".
  8. ^ أ ب ت Sigma-Aldrich Co., Salicylic acid. Retrieved on 2014-05-23.


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

وصلات خارجية