ساليسيلات الميثيل

(تم التحويل من ونترگرين)
ساليسيلات الميثيل
Methyl salicylate
Salicylic acid methyl ester chemical structure.png
Methyl salicylate in 3D
الأسماء
اسم أيوپاك
Methyl 2-hydroxybenzoate
أسماء أخرى
Salicylic acid methyl ester; Oil of wintergreen; Betula oil; Methyl 2-hydroxybenzoate
تمييز
رقم CAS [119-36-8]
SMILES
الخصائص
الصيغة الجزيئية C8H8O3
كتلة مولية 152.1494 گ/مول
الكثافة 1.174 g/cm³
نقطة الانصهار

-9 °C, 264 K, 16 °F

نقطة الغليان
المخاطر
نقطة الوميض 101 °س
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
YesY verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

ساليسيلات الميثيل (زيت الغلطيرية الكندية) هو منتج طبيعي للعديد من أنواع النباتات. ومن النباتات التي تنتجه نبات الغلطيرية الكندية والذي أعطى المركب اسمه.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الإنتاج التجاري

يمكن إنتاج ساليسيلات الميثيل من أسترة حمض الساليسيليك مع الميثانول. يصنع ساليسيلات الميثيل التجاري حاليا، في حين أنه كان يقطر قبلا من غصينات التامور الأسود (Betula lenta) و الغلطيرية (Gaultheria procumbens).

تفاعل تحضير ساليسيلات الميثيل


الاستخدامات

جنين الدجاج معالج في أزرق الميثيلين لتوضيح الهيكل العظمي، ثم غسل مرتين أو ثلاث في الإيثانول، وعولج في ساليسيلات الميثيل لجعل النسيج الحيوي المحيط شفافا

يستخدم كمحمر (Rubefacient) في المروخ (Liniment) عالي التسخين، وبكميات صغيرة كمادة منكهة لا تتجاوز 0.04%.[1] ويستخدم ليعطي شذى خاصا لمركبات متنوعة وكعامل حابس للرائحة في بعض مبيدات الآفات الفسفورية العضوية (مبيد آفات). وإذا استخدم بكميات كبيرة فقد يسبب مشاكل معدية وكلوية.

وهو من المركبات العديدة التي تجذب ذكور أنواع متنوعة من (orchid bees) التي تجمع المادة الكيميائية لتصنع الفيرومونات، ولذلك تستخدم هذه المادة كطعم لجذب هذه الحشرات من أجل دراستها.[2]

وتستخدم ساليسيلات الميثيل في إظهار لون النسيج الحيوي في الحيوانات والنباتات، فهي مفيدة في الدراسات المجهرية والكيمياء الهيستولوجية المناعية عندما تحجب الخضب الزائدة البنية أو تحجب الضوء من المرور في النسيج المدروس. يأخذ التظهير بضعة دقائق ولكن يجب أولا تجفيف النسيج باستخدام الكحول.

مع أن المصدر النباتي لساليسيلات الميثيل ليس نعناعا حقيقيا، إلا أنه يستخدم أيضا كنعناع في بعض أنواع العلك والحلويات كبديل عن زيوت النعنع الفلفي (Peppermint) والنعنع الأخضر (Mentha spicata). ويمكن أن يوجد كمنكه في بيرة الجذور (Root beer). كما يستخدم كبديل في مواد التسلية التي تستخدم مبدأ الضيائية الاحتكاكية عندما يمزج مع السكر ويجف حيث يمكنه أن يكون شحنة إلكترونية عندما يؤرض[3][4].

الاستخدامات الطبية وملاحظات السلامة

ساليسيلات الميثيل سامة عندما تكون نقية وخصوصا إذا دخلت إلى باطن الجسم. ملعقة شاي صغيرة من ساليسيلات الميثيل تحتوي على 7 غ من الساليسيلات[5]، وهي التي تكافئ أكثر من 23 حبة أسبرين ذات 300 ملغ. أقل جرعة مميتة منشورة هي 101 ملغ/كغ من وزن جسم الإنسان البالغ[6]. وقد ثبت أنه مميت للأطفال بجرعات أقل من 4 مل[1]. ولقد توفيت عداءة (17 سنة) في سباق أكاديمية نوتردام في جزيرة ستاتن الأمريكية في 3 أبريل 2007 بعد أن استخدمت كميات كبيرة من ساليسيلات الميثيل الموجود في منتجات تخفيف ألم العضلات[7].

انظر أيضا

المصادر

  1. ^ أ ب Wintergreen at Drugs.com
  2. ^ Schiestl, F.P.; Roubik, D.W. (2004). "Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees". Journal of Chemical Ecology. 29: 253–257. doi:10.1023/A:1021932131526.CS1 maint: Multiple names: authors list (link)
  3. ^ E.N. Harvey, "The luminescence of sugar wafers," Science magazine, 14 July 1939: Vol. 90. no. 2324, pp. 35–36.
  4. ^ "Why do Wint-O-Green Life Savers spark in the dark?". HowStuffWorks.
  5. ^ Salicylate Poisoning - Patient UK
  6. ^ Safety data for methyl salicylate, Physical & Theoretical Chemistry Laboratory, Oxford University
  7. ^ "Muscle-Pain Reliever Is Blamed For Staten Island Runner's Death". New York Times. 2007-06-10. Retrieved 2007-06-09.

وصلات خارجية

Toxicity