أستيل ثنائي هيدروكودايين

أستيل ثنائي هيدروكودايين

البيانات السريرية
أسماء أخرى	Acetyldihydrocodeine, Dihydrothebacone, 6-acetyl-7,8-dihydrocodeine
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
رمز ATC	R05DA12 (WHO)
الحالة القانونية
الحالة القانونية	AU: S9 (Prohibited) CA: الجدول الأول DE: Anlage I (Authorized scientific use only) UK: المجموعة ب US: الجدول الأول
المعرفات
IUPAC name 3-methoxy-6-acetoxy-(5α,6α)-7,8-Didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan
رقم CAS	3861-72-1 N
PubChem CID	5463874
DrugBank	DB01538 Y
ChemSpider	4576412 N
UNII	SGY1T84P34
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30191930
ECHA InfoCard	100.021.253
Chemical and physical data
التركيب	C20H25NO4
الكتلة المولية	343.417 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C(O[C@@H]4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@H]3CC4)C)C
InChI InChI=1S/C20H25NO4/c1-11(22)24-16-7-5-13-14-10-12-4-6-15(23-3)18-17(12)20(13,19(16)25-18)8-9-21(14)2/h4,6,13-14,16,19H,5,7-10H2,1-3H3/t13-,14+,16-,19-,20-/m0/s1 N Key:LGGDXXJAGWBUSL-BKRJIHRRSA-N N
NY (what is this?)  (verify)

أستيل ثنائي هيدروكودايين، هو مشتق أفيوني أُكتشف في ألمانيا عام 1914 وكان يستخدم كمضاد للسعال ومسكن للألم. لم يكن استخدامه شائعاً، لكنه يتمتع بنشاط مشابه للأفيونيات الأخرى. أستيل ثنائي هيدروكودايين هو مشتق قريب جداً للثباكون، حيث 6-7 روابط مزودجة الوحيدة تكون غير مشبعة. قد يوصف أستيل ثنائي هيدروكودايين على أنه مستقل 6-أستيل للثنائي هيدروكودايين ويستقلب في الكبد من خلال الدمثلة والدستلة لينتج ثنائي هيدرومورفين.

ولأن الأستيل ثنائي هيدروكودايين محب للدهون بدرجة أعلى من الكودايين ولأنه يتحول إلى ثنائي هيدرومورفين بدلاً من المورفين، فمن المتوقع أن يكون أكثر قوة وأطول أمداً. ومتوافر حيوياً أكثر الكودايين. الآثار الجانبية مشابهة للأفيونيات الأخرى وتشمل الحكة، الغثيان، وضيق التنفس.

على الرغم من كونه شبه أفيوني منخفض إلى متوسط القوة وأنه يستخدم في الطب في جميع أنحاء العالم، إلا أن الأستيل ثنائي هيدروكودايين ضمن أدوية الجدول الأول في الولايات المتحدة. أدرجت إدارة الغذاء والدواء من المواد الممنوعة تحت الرقم 9051، والأملاح المستخدمة، هيدروكلوريد أستيل ثنائي كودايين، بنسبة تحويل قاعدة حرة 0.90.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 الاستخدام الطبي

يستخدم أستيل ثنائي هيدروكودايين في حالات:

• الألم المعتدل والشديد.
• ضيق النفس الشديد.
• مضادات السعال. (الجرعة المضادة للسعال هي أقل من الجرعة المسكنة للألم).

ويستخدم لذلك إما بمفرده أو بالمشاركة مع الأسپرين أوالپاراسيتامول، كما هو الحال في الكوديدرامول.

في بعض البلدان، تستخدم صيغ مضبوطة التحرر من الدي هيدروكودايين مع/أو استخدام الصيغ فورية التحرر منه، وذلك كبديل عن الميثادون، في علاج اعتماد الأفيون أو إدمانه.

 التحضير والتوافر

من بين منتجات ثنائي هيدروكودايين التي يمكن شراؤها دون وصفة طبية في العديد من الدول الأوروپية والمطلة على المحيط الهادئ تحتوي عموماً على 2-20 ملگ من ثنائي هيدروكودايين لكل وحدة، نجد أن الجرعات تكون مجتمعة مع مكون آخر أو المكونات الأخرى النشطة مثل الپاراسيتامول، والأسپرين، الآيبوپروفين، مضادات الهيستامين، مضادات الاحتقان، والڤيتامينات.

 الخواص الكيميائية

ثنائي هيدروكودايين هو دواء أولي لسلسلة من العقاقير القوية-المعتدلة منها الهيدروكودون، النيكوكودايين، النيكودي‌كودايين، الثبانيين والأستيل ثنائي هيدروكودايين.

في حين يعتبر تحويل كوديين إلى مورفين عملية صعبة وغير مجزية، يمكن تحويل ثنائي هيدروكودايين إلى ثنائي هيدرومورفين مع إنتاجية عالية جداً (أكثر من 95٪). ويستخدم ثنائي هيدرومورفين على نطاق واسع في اليابان. ميكن تحويل الثنائي هيدرو مورفين كمياً إلى هيدرومورفون باستخدام باتوكسايد ثلاثي الپوتاسيوم.

 الأشكال الصيدلانية

• قرص مضغوط.
• محلول.
• اكسير.
• وأشكال فموية أخرى.

يتوافر في بعض البلدان على شكل:

• محاليل حقنية في الطبقات العميقة من الجلد.
• محلول حقني داخل العضل.
• تحاميل. (لكن لم تعد تستخدم كثيراً، ولا يتم صرفها إلا بموجب وصفة طبية)

كما هو الحال مع الكودايين، يجب تجنب الإعطاء الوريدي كونه يتسبب بحدوث وذمة رئوية أو التأق.

 الأملاح

تستخدم منه الأملاح التالية في ترتيب تنازلي تبعاً لكثرة الاستخدام: بيطرطرات، الفوسفات، هيدروكلوريد، طرطرات، هايدرو يوديد، يوديد الميثيل، هايدروبروميد، وكبريتات.

 الجرعة

• يصاغ لتسكين الألم عادة ضمن صيغة مضغوطات أو كبسولات فيها ربع قمحة (15-16 ملگ) أو نصف قمحة (30-32 ملگ) مع أو بدون مواد فعالة أخرى كالأسپرين أو الپاراسيتامول أو الآيبوپروفين وغيرها.
• تستخدم المضغوطات مضبوطة التحرر لكل من السعال والألم كمضغوطات شمعية تحتوي على 60-120 ملگ من الدواء.
• الصيغ الأخرى المحضرة لعلاج السعال قد يترافق معها مضادات الهيستامين ومضادات الاحتقان وغيرها.
• الأشكال التي تباع دون وصفة طبية منه تحتوي على 2-20 ملغ منه وتكون مترافقة مع الأسپرين أو الپاراسيتامول أو الآيبوپروفين أومضادات الهيستامين أو مضادات الاحتقان أو الڤيتامينات أو المسحضرات النباتية الطبية وغيرها.

 الآثار الجانبية

• كباقي أشباه الأفيونيات، يسبب الاستخدام المتكرر للدي هيدروكودئين حدوث التحمل والاعتماد الفيزيائي والنفسي.
• جميع أشباه الأفيونيات تؤثر بالجرعات العالية على القدرات العقلية وبالتالي يصبح من الخطر القيام ببعض الأعمال كقيادة السيارة أو العمل على آلات خطرة.
• حكة واحمرار وجه وتمدد الأوعية الدموية، وذلك لتحرر الهيستامين استجابة لارتباط الدواء على المستقبلات في الالجهاز العصبي المركزي مع/أو المستقبلات الأخرى في الجسم.
• دوخة.
• الشعور بحالة من فرد النشاط.
• الإمساك هو أشهر أثر جانبي لثنائي هيدرو كوداين وكل المشتقات الأفيونية في الغالب، وذلك بسبب إحداثه للبطء في الحركة التمعجية للأمعاء، لذلك يمكن أن يفيد في حالات الإسهال ومتلازمة الأمعاء المتهيجة متلازمة القولون المتهيج.