يوجينول

(تم التحويل من Eugenol)
اليوجينول
الصيغية الهيكلية لليوجينول.
نموذج الكرة والعصا لجزيء اليوجينول.
الأسماء
اسم أيوپاك المفضل
2-Methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol
أسماء أخرى
  • 4-Allyl-2-methoxyphenol
  • 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol
  • Eugenic acid
  • Caryophyllic acid
  • 1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene
  • Allylguaiacol
  • 2-Methoxy-4-allylphenol
  • 4-Allylcatechol-2-methyl ether
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)
مرجع بايلستاين 1366759
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
رقم EC
  • 202-589-1
KEGG
UNII
الخصائص
الصيغة الجزيئية C10H12O2
كتلة مولية 164.19 g mol-1
الكثافة 1.06 جم/سم3
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
الحموضة (pKa) 10.19 عند 25 °س
القابلية المغناطيسية −1.021×10−4 cm3/mol
اللزوجة
  • 9.12 mPa·s عند 20 °س
  • 5.99 mPa·s عند 30 °س[1]
المخاطر
NFPA 704 (معيـَّن النار)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: لابد أن يكون ساخناً مسبقاً قبل أن يحدث اشتعال. نقطة الوميض فوق 93 °س (200 °ف). مثل زيت الكانولاHealth code 2: التعرض الشديد أو المتواصل ولكن ليس بمزمن قد يتسبب في عجز مؤقت أو جرح بُحتمل بقاؤه. مثل الكلوروفورمReactivity code 0: مستقر في العادة، حتى تحت ظروف التعرض للنار، ولا يتفاعل مع الماء. مثل النيتروجين السائلSpecial hazards (white): no code
1
2
0
نقطة الوميض 104 °C (219 °F; 377 K)
مركبات ذا علاقة
مركـّبات ذات علاقة
 2-Phenethyl propionate
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
N verify (what is YesYN ?)
مراجع الجدول

اليوجينول (Eugenol، /ˈjuːdʒɪnɒl/)، هو مركب گواياكول مستبدل بسلسلة من الأليل، وهو ضمن فئة مركبات الأليل بنزين.[2] اليوجينول هو زيت عطري سائل عديم اللون إلى أصفر باهت، يُستخرج من بعض الزيوت العطرية، وخاصة من زيت القرنفل، جوزة الطيب، القرفة، الريحان، وورق الغار.[3][4][5][6] يوجد اليوجينول بتركيزات تتراوح بين 80-90% في زيت براعم القرنفل، وبين 82-88% في زيت أوراق القرنفل.[7] يحتوي زيت القرنفل العطري على مادة اليوجينول، ويُستخلص من براعم القرنفل غير المتفتحة.[8] يتميز اليوجينول برائحة لطيفة، حارة، شبيهة برائحة القرنفل.[9] اسم اليوجينول مشتق من Eugenia caryophyllata، وهو المصطلح اللينياني القديم للقرنفل. أما الاسم المقبول حالياً فهو Syzygium aromaticum.[10]

التخليق الحيوي

تخليق اليوجينول.


تبدأ عملية التخليق الحيوي لليوجينول بحمض التيروسين الأميني. يتحول L-تيروسين إلى پي-حمض الكوماريك بواسطة إنزيم لياز أمونيا التيروسين (TAL).[11] في هذه المرحلة، يتحول حمض الكوماريك إلى حمض الكافئيك بواسطة إنزيم هيدروكسيلاز-3 پي-كوماريك ثم يُستخدم SAM (الأدينوزيل ميثيونين-إس) لمثيلة حمض الكافئيك، مُكَوناً حمض الفيروليك، الذي يتحول بدوره إلى فيروليل-مساعد الإنزيم إيه بواسطة إنزيم 4-كومارات-مساعد الإنزيم إيه ليگاز (4CL).[12]

بعد ذلك، يُختزل فيروليل-مساعد الإنزيم إيه إلى كونيفيرالدهيد بواسطة إنزيم سينامويل-مساعد الإنزيم إيه ريدوكتاز (CCR). ثم يُختزل كونيفيرالدهيد إلى كونيفيريل الكحول بواسطة إنزيم سيناميل-الكحول ديهيدروجينيز (CAD) أو إنزيم سينابيل-الكحول ديهيدروجينيز (SAD). بعد ذلك، يُحوّل كونيفيريل الكحول إلى إستر بوجود الركيزة CH₃COSCoA، مُكوّنًا كونيفيريل أسيتات. أخيرًا، يُحوّل كونيفيريل أسيتات إلى يوجينول بواسطة إنزيم يوجينول سينثاز 1 وباستخدام NADPH.[citation needed]

اليوجينول هو أحد نواتج أيض الكاليسين، وهو المركب النشط الموجود في نبات Calea ternifolia، ويُعتقد أنه يسبب الحالة المهدئة والمهلوسة التي يمكن أن يُحدثها هذا النبات.[citation needed]


علم الأدوية

يتمتع اليوجينول والثيمول بخصائص تخدير عامة. ومثل العديد من عوامل التخدير الأخرى، تعمل هذه المركبات من نوع 2-ألكيل(أوكسي)فينول كمعدلات تفاعلية إيجابية لمستقبلات GABAA. على الرغم من أن اليوجينول والثيمول شديدا السمية وغير فعالين بما يكفي للاستخدام السريري، إلا أن هذه النتائج أدت إلى تطوير أدوية تخدير من نوع 2-فينول المستبدل، بما في ذلك الپروپانيديد (الذي سُحب لاحقاً من الأسواق) والپروپوفول واسع الاستخدام.[13] يشترك اليوجينول ومركب الميريستيسين المشابه في خاصية تثبيط MAO-A وMAO-B في المختبر.[14][15]

في البشر، يحدث الإخراج الكامل في غضون 24 ساعة وتكون المستقلبات في الغالب مقترنة باليوجينول.[16]

الاستخدامات

البشر

هيروشي سايتو، طبيب ياباني متخصص في علم أحياء الشيخوخة، حول فائدة القرنفل مع البن. يحتوي البن على حمض الكلوروجينيك بينما يحتوي القرنفل على اليوجينول، وعند دمجهما معاً يؤدي هذا المزيج إلى تحسين الشيخوخة، ويقلل من الاتهابات الجهازية، ويحمي من التلف التأكسدي، ويحسن الهضم بشكل ملحوظ، كما يعزز تنظيم سكر الدم وحساسية الإنسولين.

يُستخدم اليوجينول كمكون للنكهة أو الرائحة في الشاي، اللحوم، الكعك، العطور، مستحضرات التجميل، المنكهات، والزيوت العطرية.[2][17][18] كما أنه يستخدم كمعقم ومخدر موضعي.[19][20] يمكن دمج اليوجينول مع أكسيد الزنك لتكوين مركب يوجينول أكسيد الزنك، الذي يُستخدم في ترميم وتعويضات الأسنان الأسنان. بالنسبة للأشخاص الذين يعانون من التهاب العظم السنخي كمضاعفة لخلع الأسنان، فإن حشو العظم السنخي بمعجون يوجينول أكسيد الزنك على شاش معقم باليودوفورم يُعد فعالاً في تخفيف الألم الحاد.[21] كما يُستخدم معجون يوجينول أكسيد الزنك لسد قنوات الجذور.[22]

الحشرات والأسماك

يجذب اليوجينول ذكور أنواع مختلفة من نحل الأوركيد، التي يبدو أنها تجمع المادة الكيميائية لتصنيع الفرومونات؛ ويُستخدم عادةً كطعم لجذب هذه النحلات وجمعها للدراسة.[23] كما أنه يجذب إناث خنافس الخيار.[24]

يُحفز اليوجينول والأيزويوجينول، وكلاهما من المركبات العطرية المتطايرة الزهرية، بواسطة نوع واحد من الإنزيمات ضمن جنس Gymnadenia، والجين الذي يشفر هذا الإنزيم هو أول جين تم تحديده وظيفياً في هذه الأنواع.[25] يدخل اليوجينول في تركيب بعض المبيدات الحشرية.[2]

يُستخدم زيت القرنفل بشكل شائع كمخدر لأسماك الزينة، وكذلك للأسماك البرية عند أخذ عينات منها لأغراض البحث والإدارة.[26][27] عند توفره بسهولة، فإنه يمثل طريقة إنسانية لقتل الأسماك المريضة والمصابة إما عن طريق جرعة زائدة مباشرة أو عن طريق تحفيز النوم قبل جرعة زائدة من اليوجينول.[28][29]

أخرى

يستخدم اليوجينول في تصنيع مبيدات الفطريات ومكافحة الأعشاب المستخدمة في القطاع الزراعي بالاتحاد الأوروپي.[2] ويستخدم اليوجينول في مئات المنتجات المنزلية، مثل المبيدات الحشرية، منتجات العناية بالحيوانات الأليفة، غسيل الملابس، التنظيف، والمنتجات الورقية أو منتجات السيارات.[2]

السمية

الآثار الجانبية الأقل خطورة لتسمم اليوجينول والتي قد لا تُعتبر جرعة زائدة كاملة: التهدئة، الدوار، الهلوسة، الهذيان، ضيق التنفس الخفيف، الغثيان، وتقلص العضلات.

قد يؤدي تناول اليوجينول عن طريق الفم بجرعات عالية لفترات طويلة إلى تسمم الكبد.[17] يؤدي تناول جرعات زائدة إلى ظهور مجموعة واسعة من الأعراض، مثل البيلة الدموية (وجود دم في البول)، الاختلاجات، الإسهال، فقدان الوعي، ضيق التنفس الشديد، تسرع القلب (سرعة ضربات القلب)، أو إصابة الكلى الحادة.[17][30][31] قد يستخدم ن-أستيل سيستايين لعلاج الأشخاص الذين تناولوا جرعة زائدة من اليوجينول أو زيت القرنفل.[32]

كمسبب للحساسية

يخضع استخدام اليوجينول في صناعة العطور لقيود،[33] ومع ذلك، ونظراً لأن بعض الناس قد يصبحون حساسين له، فإن مدى قدرة اليوجينول على التسبب في رد فعل تحسسي لدى البشر أمر محل خلاف.[34]

اليوجينول هو أحد مكونات بلسم پيرو، والذي يعاني بعض الأشخاص من حساسية تجاهه.[35][36] عند استخدام اليوجينول في مستحضرات الأسنان مثل معاجين الجراحة، حشوات الأسنان، الأسمنت السني، فقد يسبب التهاب الفم التماسي والتهاب الشفة التحسسي.[35] يمكن اكتشاف الحساسية عن طريق اختبار الرقعة.[35]

التواجد الطبيعي

يتواجد اليوجينول بشكل طبيعي في العديد من النباتات، بما في ذلك:

انظر أيضاً

المصادر

  1. ^ Bingham EC, Spooner LW (1932). "The Fluidity Method for the Determination of Association. I". Journal of Rheology. 3 (2): 221–244. Bibcode:1932JRheo...3..221B. doi:10.1122/1.2116455. ISSN 0097-0360.
  2. ^ أ ب ت ث ج "Eugenol". PubChem, US National Library of Medicine. 16 October 2021. Retrieved 24 October 2021.
  3. ^ "Constituents of the essential oil from leaves and buds of clove (Syzigium caryophyllatum L.) Alston" (PDF). Bangladesh Council of Scientific and Industrial Research BCSIR Laboratories. 4: 451–454.
  4. ^ Mallavarapu GR, Ramesh S, Chandrasekhara RS, Rajeswara Rao BR, Kaul PN, Bhattacharya AK (1995). "Investigation of the essential oil of cinnamon leaf grown at Bangalore and Hyderabad". Flavour and Fragrance Journal. 10 (4): 239–242. doi:10.1002/ffj.2730100403.
  5. ^ Yield and Oil Composition of 38 Basil (Ocimum basilicum L.) Accessions Grown in Mississippi Archived 15 أكتوبر 2010 at the Wayback Machine
  6. ^ "eugenol". Scents and Flavors. Scents and Flavors. Retrieved 1 April 2026.
  7. ^ Barnes J, Anderson LA, Phillipson JS (2007) [1996]. Herbal Medicines (PDF) (3rd ed.). London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-623-0. Archived from the original (PDF) on 1 July 2018. Retrieved 27 April 2015.
  8. ^ "Гвоздичное дерево и его применение в парфюмерии". gvozdika-tree.ru. Retrieved 2025-10-16.
  9. ^ قالب:Cite HMDB
  10. ^ Cortés Rojas DF, de Souza CR, Oliveira WP (February 2014). "Clove (Syzygium aromaticum): a precious spice". Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. 4 (2): 90–6. doi:10.1016/S2221-1691(14)60215-X. PMC 3819475. PMID 25182278.
  11. ^ Dewick, P. M. (2009). Medicinal Natural Products. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470742761. ISBN 9780470742761.
  12. ^ Harakava, R. (2005). "Genes encoding enzymes of the lignin biosynthesis pathway in Eucalyptus". Genet. Mol. Biol. 28 (3 suppl): 601–607. doi:10.1590/S1415-47572005000400015.
  13. ^ Tsuchiya H (August 2017). "Anesthetic Agents of Plant Origin: A Review of Phytochemicals with Anesthetic Activity". Molecules. 22 (8): 1369. doi:10.3390/molecules22081369. PMC 6152143. PMID 28820497.
  14. ^ Tao G, Irie Y, Li DJ, Keung WM (August 2005). "Eugenol and its structural analogs inhibit monoamine oxidase A and exhibit antidepressant-like activity". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 13 (15): 4777–88. doi:10.1016/j.bmc.2005.04.081. PMID 15936201.
  15. ^ Tisserand, Robert; Young, Rodney (2013). Essential oil safety : a guide for health care professionals (Second ed.). Edinburgh. p. 73. ISBN 978-0443062414. Archived from the original on 17 December 2020.{{cite book}}: CS1 maint: location missing publisher (link)
  16. ^ Fischer IU, von Unruh GE, Dengler HJ (February 1990). "The metabolism of eugenol in man". Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems. 20 (2): 209–22. doi:10.3109/00498259009047156. PMID 2333717.
  17. ^ أ ب ت "Eugenol (clove oil)". LiverTox, US National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases. 28 October 2018. PMID 31869191. Retrieved 24 October 2021.
  18. ^ "Hair loss after Corona vaccination and infection: Chief doctor clarifies". www.colcorona.net. Retrieved 2022-12-10.
  19. ^ Sell AB, Carlini EA (1976). "Anesthetic action of methyleugenol and other eugenol derivatives". Pharmacology. 14 (4): 367–77. doi:10.1159/000136617. PMID 935250.
  20. ^ Jadhav BK, Khandelwal KR, Ketkar AR, Pisal SS (February 2004). "Formulation and evaluation of mucoadhesive tablets containing eugenol for the treatment of periodontal diseases". Drug Development and Industrial Pharmacy. 30 (2): 195–203. doi:10.1081/DDC-120028715. PMID 15089054. S2CID 19138725.
  21. ^ Tarakji B, Saleh LA, Umair A, Azzeghaiby SN, Hanouneh S (April 2015). "Systemic review of dry socket: aetiology, treatment, and prevention". Journal of Clinical and Diagnostic Research. 9 (4): ZE10-3. doi:10.7860/JCDR/2015/12422.5840. PMC 4437177. PMID 26023661.
  22. ^ Ferracane, Jack L. (2001). Materials in Dentistry: Principles and Applications (2nd ed.). Lippincott, Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-2733-4.
  23. ^ Schiestl FP, Roubik DW (يناير 2003). "Odor compound detection in male euglossine bees". Journal of Chemical Ecology. 29 (1): 253–7. Bibcode:2003JCEco..29..253S. doi:10.1023/A:1021932131526. hdl:20.500.11850/57276. PMID 12647866. S2CID 2845587.
  24. ^ "Cucumber Beetles: Organic and Biorational Integrated Pest Management (Summary)". Attra.ncat.org. 2013-08-05. Archived from the original on 16 May 2010. Retrieved 2014-04-27.
  25. ^ أ ب Gupta AK, Schauvinhold I, Pichersky E, Schiestl FP (December 2014). "Eugenol synthase genes in floral scent variation in Gymnadenia species" (PDF). Functional & Integrative Genomics. 14 (4): 779–88. doi:10.1007/s10142-014-0397-9. hdl:20.500.11850/91540. PMID 25239559. S2CID 17207240.
  26. ^ (2001) "Anesthesia, Analgesia, and Surgery in Pet Fish".. 
  27. ^ Grush J, Noakes DL, Moccia RD (February 2004). "The efficacy of clove oil as an anesthetic for the zebrafish, Danio rerio (Hamilton)". Zebrafish. 1 (1): 46–53. doi:10.1089/154585404774101671. PMID 18248205.
  28. ^ Monks, Neale (2009-04-02). "Aquarium Fish Euthanasia" (PDF). Fish Channel. Archived from the original (PDF) on 26 July 2011. Retrieved 2010-12-07.
  29. ^ de Souza Valente, Cecília (June 2022). "Anaesthesia of decapod crustaceans". Veterinary and Animal Science (in الإنجليزية). 16 100252. doi:10.1016/j.vas.2022.100252. PMC 9127210. PMID 35620220.
  30. ^ "Eugenol Oil Overdose". The New York Times. Archived from the original on 25 July 2011.
  31. ^ Eugenol (Clove Oil), Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012, PMID 31869191, https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK551727/, retrieved on 2024-05-20 
  32. ^ Janes, S. E.; Price, C. S.; Thomas, D. (2005). "Essential oil poisoning: N-acetylcysteine for eugenol-induced hepatic failure and analysis of a national database". European Journal of Pediatrics. 164 (8): 520–522. doi:10.1007/s00431-005-1692-1. PMID 15895251. S2CID 6452985.
  33. ^ "IFRA". www.ifraorg.org. Archived from the original on 2011-12-30.
  34. ^ "Cropwatch Claims Victory Regarding "26 Allergens" Legislation" (PDF). leffingwell.com. Archived from the original (PDF) on 10 February 2014. Retrieved 2014-04-27.
  35. ^ أ ب ت Schmalz G, Bindslev DA (2008). Biocompatibility of Dental Materials. Springer. p. 352. ISBN 978-3-540-77782-3.
  36. ^ Bruynzeel, Derk P. (2014). "Balsam of Peru (Myroxylon pereirae)". Management of Positive Patch Test Reactions. Springer. pp. 53–55. doi:10.1007/978-3-642-55706-4_11. ISBN 978-3-540-44347-6.
  37. ^ O’Shea, Stephen K.; Von Riesen, Daniel D.; Rossi, Lauren L. (10 April 2012). "Isolation and Analysis of Essential Oils from Spices". Journal of Chemical Education. 89 (5): 665–668. doi:10.1021/ed101141w. Retrieved 14 February 2026.
  38. ^ Pathak SB, Niranjan K, Padh H, Rajani M (2004). "TLC Densitometric Method for the Quantification of Eugenol and Gallic Acid in Clove". Chromatographia. 60 (3–4): 241–244. doi:10.1365/s10337-004-0373-y. S2CID 95396304.
  39. ^ أ ب Bullerman LB, Lieu FY, Seier SA (July 1977). "Inhibition of growth and aflatoxin production by cinnamon and clove oils. Cinnamic aldehyde and eugenol". Journal of Food Science. 42 (4): 1107–1109. doi:10.1111/j.1365-2621.1977.tb12677.x.
  40. ^ Lee K, Shibamoto T (2001). "Antioxidant property of aroma extract isolated from clove buds [Syzygium aromaticum (L.) Merr. et Perry]". Food Chemistry. 74 (4): 443–448. doi:10.1016/S0308-8146(01)00161-3.
  41. ^ Dighe VV, Gursale AA, Sane RT, Menon S, Patel PH (2005). "Quantitative Determination of Eugenol from Cinnamomum tamala Nees and Eberm. Leaf Powder and Polyherbal Formulation Using Reverse Phase Liquid Chromatography". Chromatographia. 61 (9–10): 443–446. doi:10.1365/s10337-005-0527-6. S2CID 97399632.
  42. ^ Kreydiyyeh SI, Usta J, Copti R (September 2000). "Effect of cinnamon, clove and some of their constituents on the Na(+)-K(+)-ATPase activity and alanine absorption in the rat jejunum". Food and Chemical Toxicology. 38 (9): 755–62. doi:10.1016/S0278-6915(00)00073-9. PMID 10930696.
  43. ^ Ize-Ludlow D, Ragone S, Bruck IS, Bernstein JN, Duchowny M, Peña BM (November 2004). "Neurotoxicities in infants seen with the consumption of star anise tea". Pediatrics. 114 (5): e653-6. doi:10.1542/peds.2004-0058. PMID 15492355.
  44. ^ "Lemon balm". University of Maryland Medical Center. Archived from the original on 1 August 2013. Retrieved 2020-12-07.
  45. ^ Bennett A, Stamford IF, Tavares IA, Jacobs S, Capasso F, Mascolo N, et al. (1988). "The biological activity of eugenol, a major constituent of nutmeg (..Myristica fragrans..): Studies on prostaglandins, the intestine and other tissues". Phytotherapy Research. 2 (3): 124–130. doi:10.1002/ptr.2650020305. S2CID 85114864.
  46. ^ Johnson CB, Kirby J, Naxakis G, Pearson S (1999). "Substantial UV-B-mediated induction of essential oils in sweet basil (Ocimum basilicum L.)". Phytochemistry. 51 (4): 507–510. Bibcode:1999PChem..51..507J. doi:10.1016/S0031-9422(98)00767-5.
  47. ^ Nakamura CV, Ueda-Nakamura T, Bando E, Melo AF, Cortez DA, Dias Filho BP (September 1999). "Antibacterial activity of Ocimum gratissimum L. essential oil". Memórias do Instituto Oswaldo Cruz. 94 (5): 675–8. doi:10.1590/S0074-02761999000500022. PMID 10464416.
تمّ الاسترجاع من "https://www.marefa.org/w/index.php?title=يوجينول&oldid=4317725"