مثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين

(تم التحويل من الأستروكس)
يجب ألا يـُخلـَط بينها وبين MDA, EDMA أو 2,3-MDMA.
MDMA (simple).svg
MDMA molecule from xtal ball.png
مثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين {{{English}}}
الاسم النظامي (أيوپاك)
الاسم النظامي (أيوپاك)
(RS)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
المعينات Identifiers
رقم CAS 42542-10-9
كود ATC none
PubChem 1615
بنك العقاقير DB01454
بيانات كيميائية
الصيغة C11H15NO2 
كتلة جزيئية ?
مرادفات 3,4-MDMA; Ecstasy (E, X, XTC); Molly; Mandy[1][2]
بيانات طبيعية
نقطة الغليان 105 °س (221 °ف) عند 0.4 mmHg (experimental)
بيانات الحركية الدوائية Pharmacokinetic
التوافر الحيوي ?
الأيض الكبد, CYP450 extensively involved، ويشمل CYP2D6
عمر النصف (R)-MDMA: 5.8 ± 2.2 hours (variable)[3]
(S)-MDMA: 3.6 ± 0.9 hours (متغير)[3]
اخراج Kidney
اعتبارات علاجية
فئة السلامة أثناء الحمل

?

الوضع القانوني

Prohibited (S9)(استراليا) ?(كندا) ?(المملكة المتحدة) ?(الولايات المتحدة)

Dependence Liability Physical: not typical[4]
Psychological: moderate
المسارات الشائعة: عن طريق الفم[5]
الغير شائعة: عن طريق الأنف،[5] استنشاق (التبخر[5] الحقن،[5][6] عن طريق المستقيم

3,4-مثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين (3,4-Methyl​enedioxy​methamphetamine ؛ واختصاره MDMA)،[note 1] يشتهر باسم الإكستاسي ecstasy (E) أو الأستروكس، هو دواء نفسي يستخدم بصفة رئيسية كعقار ترفيهي.[7] وتشمل التأثيرات المرغوبة الأحاسيس المتغيرة والطاقة المتزايدة، التقمص الوجداني، والمتعة.[7][8] عند تناوله عن طريق الفم، تبدأ التأثيرات بعد 30-45 دقيقة وتستمر إلى 3-6 ساعات.[9][10] من 2018، لم يوافق على استخدام هذه المادة طبياً.[5][11]

وتشمل الآثار الضارة الإدمان، مشكلات في الذاكرة، جنون الإرتياب، صعوبة النوم، صرير الأسنان، زغللة العين، التعرق، وسرعة ضربات القلب.[8] تم الإبلاغ عن حالات وفاة بسبب زيادة درجة حرارة الجسم والجفاف.[8] بعد الاستخدام عادة ما يشعر الشخص بالاكتئاب والإرهاق.[8] يعمل العقار بصفة رئيسية على زيادة نشاط الناقلات العصبية؛ السروتونين، الدوپامين، ونورأدرينالين في مناطق الدماغ.[8][10] ينتمي إلى مجموعة الأدوية الأمفيتامينية المستبدلة وله تأثيرات منبهة ومهولسة.[5][12]

استخدم المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين لأول مرة عام 1912.[8] كان يستخدم لتحسين العلاج النفسي بدءاً من السبعينيات وانتشر كعقار شوارع في الثمانينيات.[8][10] عادة ما كان ينتشر استخدامه في الحفلات الراقصة، raves، وموسيقى الرقص الإلكترونية.[13] عادة ما كان يباع مخلوطاً مع مواد أخرى مثل الإفدرين، الأمفيتامين، والميتامفيتامين.[8] عام 2016، كان هناك حوالي 21 مليون شخص بين سن 15 و64 يستخدمون الإكستاسي (0.3% من سكان العالم).[14] كان هذا يماثل إلى حد كبير نسبة الأشخاص الذين يستخدمون الكوكايين والأمفيتامينات، لكن أقل قليلاً من مستخدمي القنب أو المواد الأفيونية.[14] في الولايات المتحدة، في 2017، كان 7% من الأشخاص تقريباً قد استخدموا المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين في السنة الأخيرة.[15]

المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين غير قانوني في معظم البلدان.[8][16] وهناك استثناءات محدودة للاستخدامات البحثية.[10] بدءاً من 2018، ينظر الباحثون إذا ما كان المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين يساعد في علاج اضطرابات الكرب التالي للصدمة النفسية الحاد والمقاوم للأدوية (PTSD) مع عقد تجارب سريرية من الدرجة الثالثة للوقوف على الفاعلية والسلامة المتوقعة.[17] في 2017، منحت منظمة الغذاء والدواء المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين حالة علاج اختراقي [note 2]، مما يعني أنه إذا أظهرت الدراسات مؤشراً إيجابياً، فقد يتم إجراء مراجعة للاستخدام الطبي المحتمل بسرعة أكبر.[21]


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الاستخدام

الصيغ

عادة ما يستخدم المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين عن طريق الفم، كما يتم أحياناً استنشاقه.[8]

صورة لأقراص إكستاسي
أقراص إكستاسي (إستروكس) قد تحتوي على مثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين
Image of a chunk of impure MDMA
ملح MDMA (عادةً ما يكون أبيض اللون)، ومع الشوائب يصبح لونه بُنياً.
1 گرام من مسحوق بلورات المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين.
1 گرام من مسحوق بلورات المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين.
Image of highly pure MDMA in capsules
مثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين عالي النقاء في كبسولات.


الجرعة الزائدة

تختلف أعراض الجرعة الزائدة اختلافاً كبيراً بسبب تأثير المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين على أجهزة متعددة في الجسم، ويوضح الجدول التالي أعراض الجرعة الزائدة الأكثر ظهوراً. حالات التسمم القاتلة منخفضة بسبب المعدلات المنخفضة نسبياً لاستخدامه. في معظم حالات الوفاة لا يكون المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين هو العقار الوحيد المستخدم. السبب الرئيسي لحدوث التسمم هي متلازمة السروتونين وآثار المحاكيات الودية.[22] قد تتفاقم آثار الجرعة الزائدة مثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين مع تناول الكافيين، والذي يتسبب في خفض نسبته (مع زيادة حجمه).[23] تم نشر مخطط لإدارة سمية المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين يركز على علاج فرط الحرارة، نقص صوديوم الدم، متلازمة السروتونين، وفشل الأعضاء المتعددة.[24]

أعراض الجرعة الزائدة
الجهاز الجرعة الزائدة الصغرى أو المتوسطة[25] الجرعة الزائدة الشديدة[25]
الجهاز الدوري
الجهاز
العصبي المركزي
الجهاز العضلي الهيكلي
التنفسي
البولي
أخرى

التفاعلات

علم الصيدلة

الديناميكا الدوائية

السروتونين يرتبط بمستقبلات الخلايا العصبية.
نلقل السيروتونين تحريك جزيء السروتونين.
MDMA binding to serotonin transporters.
ارتباط المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين بناقلات السروتونين.


الحركية الدوائية

ملف:MDMA en.pdf


التخليق

تخليق المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين  من الپيپرونال.
تخليق المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين  من الپيپرونال.
تخليق المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين من الپيپرونال.
تخليق التخليق المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين والنظائر المرتبطة من السافرول.
تخليق التخليق المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين والنظائر المرتبطة من السافرول.

الكشف عنه في سوائل الجسم


التاريخ

الأبحاث المبكرة والاستعمال

براءات الاختراع الألمانية لخليق المثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين والمثيل‌هيدراستينين اللاحق تقدمت بها مرك في 24 ديسمبر 1912 وصدرت في 1914.


أبحاث شولگن

ألكسندر و آن شولگن في ديسمبر 2011

انتباه الإعلام والجدولة

الولايات المتحدة

ملف:Federal Register notice of planned MDMA scheduling.pdf

بعد الإدراج

Vibe Tribe rave عام 1995 في إرسكن‌ڤل، نيو ساوث ويلز، أستراليا، تفضه الشرطة. وقد انتشر الإكستاسي عالمياً مع ثقافة rave.
ڤيديو من القوات الجوية الأمريكية سنة 2000 يعرض بشكل درامي مخاطر اساءة استعمال MDMA .

المجتمع والثقافة

التقديرات العالمية لمستخدمي العقاقير الغير مشروعة 2016
(بالمليون مستخدم)[35]
المادة أفضل
تقدير
أقل
تقدير
أعلى
تقدير
منبهات-
الأمفيتامين
34.16 13.42 55.24
القنب 192.15 165.76 234.06
الكوكايين 18.20 13.87 22.85
الأستروكس 20.57 8.99 32.34
الأفيونيات 19.38 13.80 26.15
الأفيونانيات 34.26 27.01 44.54


الديمغرافيا

خريطة مكتب الأمم المتحدة المعني بالمخدرات والجريمة توضح استخدام الأستروكس حسب البلد في 2013 للفئة العمرية العالمية 14-64.

في 2014، كان هناك 3.5% من الفئة العمرية من 18 إلى 25 سنة يستخدمون الأستروكس في الولايات المتحدة.[28] في أوروپا كان 37% من رواد النوادي الاعتياديين تقع أعمارهم بين 14 و35 سنة يستخدمون الأستراكوس في السنة الماضية تبعاً للتقرير الأوروپي للمخدرات 2015.[28] كانت السنة ذات أعلى نسبة لاستخدام الأستروكس في ألمانيا في 2012 بنسبة 1.7% بين السكان الذين تتراوح أعمارهم بين 25 و29 سنة مقارنة بمتوسط 0.4% من السكان.[28] بين المستخدمين المراهقين في الولايات المتحدة فيما بين 1999 و2008، كانت الفتيات أكثر استخداماً للأستروكس عن الفتيان.[36]

ملاحظات

  1. ^ The term MDMA is a contraction of 3,4-methylenedioxy-methamphetamine; it is also known as ecstasy (shortened to "E", "X", or "XTC"), mandy, and molly.[1][2]
  2. ^ The FDA's "breakthrough therapy" designation is not intended to imply that a drug is actually a "breakthrough" or that there is high-quality evidence of treatment efficacy for a particular condition;[18][19] rather, it allows the FDA to grant priority review to drug candidates if preliminary clinical trials indicate that the therapy may offer substantial treatment advantages over existing options for patients with serious or life-threatening diseases.[19][20]

الهامش

  1. ^ أ ب Luciano RL, Perazella MA (June 2014). "Nephrotoxic effects of designer drugs: synthetic is not better!". Nature Reviews. Nephrology. 10 (6): 314–24. doi:10.1038/nrneph.2014.44. PMID 24662435. 
  2. ^ أ ب "DrugFacts: MDMA (Ecstasy or Molly)". National Institute on Drug Abuse. Archived from the original on 3 December 2014. Retrieved 2 December 2014. 
  3. ^ أ ب "3,4-Methylenedioxymethamphetamine". Hazardous Substances Data Bank. National Library of Medicine. 28 August 2008. Retrieved 22 August 2014. 
  4. ^ Palmer, Robert B. (2012). Medical toxicology of drug abuse : synthesized chemicals and psychoactive plants. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. p. 139. ISBN 9780471727606. 
  5. ^ أ ب ت ث ج ح "Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'Ecstasy')". EMCDDA. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Retrieved 17 October 2014. 
  6. ^ "Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, ecstasy)". Drugs and Human Performance Fact Sheets. National Highway Traffic Safety Administration. Archived from the original on 31 May 2012. 
  7. ^ أ ب Meyer JS (2013). "3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA): current perspectives". Substance Abuse and Rehabilitation. 4: 83–99. doi:10.2147/SAR.S37258. PMC 3931692Freely accessible. PMID 24648791. 
  8. ^ أ ب ت ث ج ح خ د ذ ر Anderson L, ed. (18 May 2014). "MDMA". Drugs.com. Drugsite Trust. Archived from the original on 23 March 2016. Retrieved 30 March 2016. 
  9. ^ Freye, Enno (28 July 2009). "Pharmacological Effects of MDMA in Man". Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. Springer Netherlands. pp. 151–160. doi:10.1007/978-90-481-2448-0_24. ISBN 978-90-481-2448-0. Retrieved 18 June 2015. 
  10. ^ أ ب ت ث "DrugFacts: MDMA (Ecstasy/Molly)". National Institute on Drug Abuse. February 2016. Archived from the original on 23 March 2016. Retrieved 30 March 2016. 
  11. ^ Philipps, Dave (1 May 2018). "Ecstasy as a Remedy for PTSD? You Probably Have Some Questions." (in الإنجليزية). The New York Times. Retrieved 14 July 2018. 
  12. ^ Freye, Enno (2009). Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs: A comprehensive review on their mode of action, treatment of abuse and intoxication (in الإنجليزية). Springer Science & Business Media. p. 147. ISBN 9789048124480. 
  13. ^ World Health Organization (2004). Neuroscience of Psychoactive Substance Use and Dependence. World Health Organization. pp. 97–. ISBN 978-92-4-156235-5. Archived from the original on 28 April 2016. 
  14. ^ أ ب World Drug Report 2018 (PDF). United Nations. June 2018. p. 7. ISBN 978-92-1-148304-8. Retrieved 14 July 2018. 
  15. ^ "MDMA (Ecstasy/Molly)". National Institute on Drug Abuse. Retrieved 14 July 2018. 
  16. ^ Patel, Vikram (2010). Mental and neurological public health a global perspective (1st ed.). San Diego, CA: Academic Press/Elsevier. p. 57. ISBN 9780123815279. Archived from the original on 10 September 2017. 
  17. ^ Feduccia AA, Holland J, Mithoefer MC (February 2018). "Progress and promise for the MDMA drug development program". Psychopharmacology. 235 (2): 561–571. doi:10.1007/s00213-017-4779-2. PMID 29152674. 
  18. ^ Schwitzer G (13 May 2016). "CBS proclaims 'cancer breakthrough' – doesn't explain what FDA means by that term". Health News Review. Retrieved 9 October 2017. 
  19. ^ أ ب Kepplinger EE (February 2015). "FDA's Expedited Approval Mechanisms for New Drug Products". Biotechnology Law Report. 34 (1): 15–37. doi:10.1089/blr.2015.9999. PMC 4326266Freely accessible. PMID 25713472. 
  20. ^ "Fact Sheet: Breakthrough Therapies". United States Food and Drug Administration. 10 December 2014. Archived from the original on 9 October 2017. Retrieved 9 October 2017. A breakthrough therapy is a drug:
     • intended alone or in combination with one or more other drugs to treat a serious or life threatening disease or condition and
     • preliminary clinical evidence indicates that the drug may demonstrate substantial improvement over existing therapies on one or more clinically significant endpoints, such as substantial treatment effects observed early in clinical development.
     
  21. ^ Wan, William (26 August 2017). "Ecstasy could be ‘breakthrough’ therapy for soldiers, others suffering from PTSD". Washington Post. Archived from the original on 29 August 2017. Retrieved 29 August 2017. 
  22. ^ خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة Steinkellner2011
  23. ^ Vanattou-Saïfoudine N, McNamara R, Harkin A (November 2012). "Caffeine provokes adverse interactions with 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA, 'ecstasy') and related psychostimulants: mechanisms and mediators". British Journal of Pharmacology. 167 (5): 946–59. doi:10.1111/j.1476-5381.2012.02065.x. PMC 3492978Freely accessible. PMID 22671762. 
  24. ^ Hall AP, Henry JA (June 2006). "Acute toxic effects of 'Ecstasy' (MDMA) and related compounds: overview of pathophysiology and clinical management". British Journal of Anaesthesia. 96 (6): 678–85. doi:10.1093/bja/ael078. PMID 16595612. 
  25. ^ أ ب خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة pmid15228154
  26. ^ أ ب ت ث ج ح خ د ذ ر ز س ش ص ض ط ظ ع Greene SL, Kerr F, Braitberg G (October 2008). "Review article: amphetamines and related drugs of abuse". Emergency Medicine Australasia. 20 (5): 391–402. doi:10.1111/j.1742-6723.2008.01114.x. PMID 18973636. 
  27. ^ أ ب ت ث ج ح John; Gunn, Scott; Singer, Mervyn; Webb, Andrew Kellum. Oxford American Handbook of Critical Care. Oxford University Press (2007). ASIN: B002BJ4V1C. Page 464.
  28. ^ أ ب ت ث ج خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة Betzler2017
  29. ^ de la Torre R, Farré M, Roset PN, Pizarro N, Abanades S, Segura M, Segura J, Camí J (April 2004). "Human pharmacology of MDMA: pharmacokinetics, metabolism, and disposition". Therapeutic Drug Monitoring. 26 (2): 137–44. doi:10.1097/00007691-200404000-00009. PMID 15228154. 
  30. ^ أ ب ت ث ج خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة pmid22392347
  31. ^ Chummun H, Tilley V, Ibe J (2010). "3,4-methylenedioxyamfetamine (ecstasy) use reduces cognition". British Journal of Nursing. 19 (2): 94–100. PMID 20235382. 
  32. ^ أ ب ت ث ج خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة hyperpyrexia
  33. ^ Pendergraft WF, Herlitz LC, Thornley-Brown D, Rosner M, Niles JL (November 2014). "Nephrotoxic effects of common and emerging drugs of abuse". Clinical Journal of the American Society of Nephrology. 9 (11): 1996–2005. doi:10.2215/CJN.00360114. PMC 4220747Freely accessible. PMID 25035273. 
  34. ^ Keane M (February 2014). "Recognising and managing acute hyponatraemia". Emergency Nurse. 21 (9): 32–6; quiz 37. doi:10.7748/en2014.02.21.9.32.e1128. PMID 24494770. 
  35. ^ "Annual prevalence of use of drugs, by region and globally, 2016". World Drug Report 2018. United Nations Office on Drugs and Crime. 2018. Retrieved 7 July 2018. 
  36. ^ Wu P, Liu X, Pham TH, Jin J, Fan B, Jin Z (November 2010). "Ecstasy use among US adolescents from 1999 to 2008". Drug and Alcohol Dependence. 112 (1-2): 33–8. doi:10.1016/j.drugalcdep.2010.05.006. PMC 2967577Freely accessible. PMID 20570447. 

وصلات خارجية

يمكنك أن تجد معلومات أكثر عن مثيلين‌ديوكسي-مثامفيتامين عن طريق البحث في مشاريع المعرفة:

Wiktionary-logo-en.png تعريفات قاموسية في ويكاموس
Wikibooks-logo1.svg كتب من معرفة الكتب
Wikiquote-logo.svg اقتباسات من معرفة الاقتباس
Wikisource-logo.svg نصوص مصدرية من معرفة المصادر
Commons-logo.svg صور و ملفات صوتية من كومونز
Wikinews-logo.png أخبار من معرفة الأخبار.

قالب:PiHKAL