بروبيلين

پروپين يحول إلى هنا. للمركب الذي لا علاقة له ويسمى پروپولين، انظر گلوكومانـّان.

بروبيلين

Skeletal formula of propene
Propylene
الأسماء
اسم أيوپاك المفضل Propene
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
مرجع بايلستاين	1696878
ChEBI	CHEBI:16052 Y
ChEMBL	ChEMBL117213 Y
ChemSpider	7954 Y
ECHA InfoCard	100.003.693
رقم EC	204-062-1
مرجع Gmelin	852
KEGG	C11505 Y
PubChem CID	8252
رقم RTECS	UC6740000
UNII	AUG1H506LY Y
UN number	1077 In Liquefied petroleum gas: 1075
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021205
InChI InChI=1S/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3 Y Key: QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3 Key: QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYAA
SMILES C=CC CC=C
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C3H6
كتلة مولية	42.08 g mol-1
المظهر	Colorless gas
الكثافة	1.81 kg/m3, gas (1.013 bar, 15 °C) 1.745 kg/m3, gas (1.013 bar, 25 °C) 613.9 kg/m3, liquid
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	0.61 g/m3
القابلية المغناطيسية	-31.5·10−6 cm3/mol
اللزوجة	8.34 µPa·s at 16.7 °C
البنية
Dipole moment	0.366 D (gas)
المخاطر
صفحة بيانات السلامة	External MSDS
ن.م.ع. مخطط تصويري
ن.م.ع. كلمة الاشارة	Danger
ن.م.ع. عبارات المخاطر	H220
ن.م.ع. العبارات الاحتياطية	P210, P377, P381, P403
NFPA 704 (معيـَّن النار)	4 1 1
نقطة الوميض	−108 °C (−162 °F; 165 K)
مركبات ذا علاقة
alkenes; related groups ذات العلاقة	Ethylene, Isomers of Butylene; Allyl, Propenyl
مركـّبات ذات علاقة	Propane, Propyne Propadiene, 1-Propanol 2-Propanol
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
Y verify (what is YN ?)
مراجع الجدول

الپروپيلين Propylene, والذى يعرف أيضا الپروپين Propene طبقا لتسمية IUPAC، هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C₃H₆. هو ثاني أصغر عضو في مجموعة الألكينات الهيدروكربونية، ويمثل الإثين أصغرها. وفى درجة حرارة الغرفة، والضغط العادي، البروبيلين يكون في الحالة الغازية. وهو عديم اللون, قابل للإشتعال بسرعة, وله رائحة تشبه الثوم. وهو يتواجد في غاز الفحم ويمكن تصنيعه بواسطة تكسير البترول. كما أن الپروپيلين من أهم عناصر صناعة البتروكيماويات. والإستخدام الرئيسي للبروبيلين كمونومر، غالبا لصناعة البولي بروبيلين.

يشكل الپروپيلين أساس صناعة الراتنجات البلاستيكية والپولي‌الپروپيلين المستخدم في صناعة تشكيلة واسعة من المنتجات الاستهلاكية، بما في ذلك رقائق التغليف، والتعبئة للحفاظ على الأطعمة طازجةً والأواني المنزلية واستخدامات صناديق التعبئة والشحن وأجزاء السيارات. كما يستخدم الپروپيلين في صناعة مادة الأكريلونترايل لتصنيع المنسوجات الأكريليكية وحمض الألكريليك المستخدم في إنتاج البوليمرات الماصة ذات الجودة العالية. كما يستخدم البروبيلين في انتاج أكسيد الپروپيلين لصناعة الپولي يوريثين الصلب والمرن، وهو مادة بلاستيكية متعددة الاستخدامات، منها صناعة الثلاجات وأجزاء السيارات والشراشف. ويعد الپروپيلين خام التغذية الأساس لصناعة الهكسانول الإثيلي والفينول والأسيتون.

الخصائص الفيزيائية

البروبيلين غاز عديم اللون، ينحل في الغول والإتير، قليل الانحلال في الماء، يغلي في الدرجة – 74.7ْ س وينصهر في الدرجة -581.2ْ س؛ الكثافة النسبية لسائله 0.5319 (20 بار/4ْ س)؛ والكثافة النسبية لبخاره في الدرجة 0ْ س (بالنسبة للهواء) 1.46؛ ونقطة وميضه -108ْ س، ودرجة حرارة اشتعاله الذاتي 497ْس؛ وهو منخفض السمية؛ ويتحول إلى سائل بسهولة ويسر، ويمكن تخزينه ونقله مضغوطاً (10 بارات في الدرجة العادية من الحرارة)، ويبدو عندئذ سائلاً صافياً مماثل فيزيائياً للبروبان.

إنتاج البروبيلين

يحصل على البروبلين صناعياً بكميات تجارية منتجاً مرافقاً للإتيلين في طريقة التكسير البخاري الذي هو تحلل حراري pyrolysis، أي تفكك الفحوم الهيدروجينية بتأثير درجات الحرارة المرتفعة في الضغط النظامي وبحضور بخار الماء. ويعد الإيتان الناتج من تنقية الغاز الطبيعي، والمشتقات النفطية كالبنزين الخفيف، والنفتا أو البنزين الثقيل، وزيت الغاز أو الغازويل المواد الأولية للتكسير. وهناك مصدر آخر للبروبيلين هو غازات التكسير الوساطي، وهي طريقة من التصفية والتكرير مستعملة بالأخص في أمريكة لزيادة المردود بوقود عالي قرينة الأوكتان على حساب الأجزاء الثقيلة. وإن يكن من السهل نظرياً اصطناع البروبيلين بنزع الهدروجين من البروبان، فإن هذه الصناعة غير مجديَة بسبب ارتفاع ثمن البروبان المطلوب جداً وقوداً غير ملوِّث.

التكسير بالبخار

المقالة الرئيسية: Steam cracking

The dominant technology for producing propylene is steam cracking, using propane as the feedstock. Cracking propane yields a mixture of ethylene, propylene, methane, hydrogen gas, and other related compounds. The yield of propylene is about 15%. The other principal feedstock is naphtha, especially in the Middle East and Asia. Propylene can be separated by fractional distillation from the hydrocarbon mixtures obtained from cracking and other refining processes; refinery-grade propene is about 50 to 70%. In the United States, shale gas is a major source of propane.

تكنولوجيا تحويل الأولفين

In the Phillips triolefin or olefin conversion technology, propylene is interconverted with ethylene and 2-butenes. Rhenium and molybdenum catalysts are used:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\underset{\genfrac{}{}{0ex}{}{\text{Re, Mo}}{\text{catalyst}}}{\overset{}{\to }}2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

The technology is founded on an olefin metathesis reaction discovered at Phillips Petroleum Company. Propylene yields of about 90 wt% are achieved.

المقالة الرئيسية: Syngas to gasoline plus

Related is the Methanol-to-Olefins/Methanol-to-Propene process. It converts synthesis gas (syngas) to methanol, and then converts the methanol to ethylene and/or propene. The process produces water as a by-product. Synthesis gas is produced from the reformation of natural gas or by the steam-induced reformation of petroleum products such as naphtha, or by gasification of coal or natural gas.

التكسير بالمحفز المائع

High severity fluid catalytic cracking (FCC) uses traditional FCC technology under severe conditions (higher catalyst-to-oil ratios, higher steam injection rates, higher temperatures, etc.) in order to maximize the amount of propene and other light products. A high severity FCC unit is usually fed with gas oils (paraffins) and residues, and produces about 20–25% (by mass) of propene on feedstock together with greater volumes of motor gasoline and distillate byproducts. These high temperature processes are expensive and have a high carbon footprint. For these reasons, alternative routes to propylene continue to attract attention.

الطرق التجارية الأخرى

On-purpose propylene production technologies were developed throughout the twentieth century. Of these, propane dehydrogenation technologies such as the CATOFIN and OLEFLEX processes have become common, although they still make up a minority of the market, with most of the olefin being sourced from the above mentioned cracking technologies. Platinum, chromia, and vanadium catalysts are common in propane dehydrogenation processes.

السوق

Propene production has remained static at around 35 million tonnes (Europe and North America only) from 2000 to 2008, but it has been increasing in East Asia, most notably Singapore and China. Total world production of propene is currently about half that of ethylene.

الأبحاث

The use of engineered enzymes has been explored but has not been commercialized.

There is ongoing research into the use of oxygen carrier catalysts for the oxidative dehydrogenation of propane. This poses several advantages, as this reaction mechanism can occur at lower temperatures than conventional dehydrogenation, and may not be equilibrium-limited because oxygen is used to combust the hydrogen by-product.

استعمالات البروبيلين

يستفاد من فعالية البروبيلين في المصفاة نفسها في اصطناع الوقود إما ببلمرة Polymerization جزيئين من البروبِن لإعطاء الهِكْسين hexene، أو بالأَلْكَلَة alkylation، فالبروبين وإيزو البنتان مثلاً يعطيان إيزو الأوكتان (2، 2، 4ـ ثلاثي متيل البنتان)، وهما إجراءان يسهمان في صنع بنزين الطائرات ذي قرينة الأوكتان العالية جداً للمحركات ذات المكبس (محركات الاحتراق الداخلي). تطورت الاستعمالات الكيماوية للبروبيلين بسرعة كبيرة إذ غدا المادة الأولية لصنع منتجات كثيرة كبيرة الاستهلاك، منها:

1 ـ إيزو البروبانول أو الغول البروبيلي (CH3)2CHOH [الغول البروبيلي الثانوي] وهو يستعمل حالاً أو مادة أولية كما في تحضير الأسـتون بنزع الهدروجين dehydrogenation وفي تحضير سيانهدرين الأستون الذي يعطي متا كريلات المتيل المادة التي تتبلمر إلى متعدد المتاكريلات. 2 ـ الأكريلونتريل CN-CH=CH2 وهو المنتج الأساسي في صناعة الألياف الأكريلية والنايلون وشتى اللدائن وضروب المطاط.

3 ـ متعدد البروبيلين (C3H6)n، وهو جزيء ضخم ذو سلسلة طويلة مستقيمة مؤلفة من عدة مئات من جزيئات البروبيلين المرتبط بعضها ببعض بروابط مزدوجة، وهو لدن صلب ومقاوم حتى الدرجة 140ْس، ويستعمل لصنع الألياف ومواد التغليف والأشياء المقولبة. بدأ إنتاجه التجاري في إيطالية عام 1956 ثم سرعان ما ارتفع استهلاكه ارتفاعاً شديداً جداً، وتجاوز استهلاكه العالمي 11 مليون طن في العقد الأخير من القرن العشرين.

4 ـ أكسيد البروبيلين الذي يستعمل خاصة في صنع متعددات الأورتان إسفنجاً اصطناعياً وأليافاً مرنة.

5 ـ الكومين C6H5 CH(CH3)2 cumene وهو منتج ألكلة البنزن بالبروبيلين، وهو المادة الأولية الرئيسة لإنتاج الفينول والأستون معاً. كما يستعمل البروبيلين في صنع الغليسرين الاصطناعي والهِبْتِن والراتنجات الفينيلية وأوكسو الكيمياويات.

التعبئة والشحن

ينتج البروبيلين على ثلاث درجات من النقاء هي: 95%، 99%، ومنتجاً للبحث. ويعبأ في أسطوانات وصهاريج أو ينقل في خطوط أنابيب، أو في سفن صهريجية للمحيطات. ويجب عند شحنه في السكك الحديدية أو في الجو وضع لصائق على عبواته تحمل عبارة «غاز سريع الالتهاب»، ويمنع مرافقة مسافرين له.

Occurrence in nature

Propene is detected in the interstellar medium through microwave spectroscopy. On September 30, 2013, NASA announced the detection of small amounts of naturally occurring propene in the atmosphere of Titan using infrared spectroscopy. The detection was made by a team led by NASA GSFC scientist Conor Nixon using data from the CIRS instrument on the Cassini orbiter spacecraft, part of the Cassini-Huygens mission. Its confirmation solved a 32-year old mystery by filling a predicted gap in Titan's detected hydrocarbons, adding the C₃H₆ species (propene) to the already-detected C₃H₄ (propyne) and C₃H₈ (propane).

انظر أيضاً

• Los Alfaques disaster
• Inhalant abuse
• 2014 Kaohsiung gas explosions
• 2020 Houston explosion
• Titan (moon)

المصادر

• ويكيبيديا الإنجليزية.

مراجع للإستزادة

• صلاح يحياوي، الكيمياء العضوية المفتوحة (منشورات جامعة دمشق 1968).
• Morrison & Boyd Organic Chemistry, 3rd Edition (Allyn & Bacon).