ألكين

A 3D model of ethylene, the simplest alkene.

الألكين Alkene في الكيمياء العضوية هو هيدروكربون غير متشبع يحتوى على الأقل رابطة واحدة ثنائية بين ذرتي كربون. تكون الألكينات البسيطة التى تحتوى على رابطة واحدة مزدوجة سلسلة متجانسة, والألكينات لها المعادلة العامة CnH2n.

أبسط الألكينات هو الذى يعرف بإسم "إثيلين" بينما الإسم الرسمية له طبقا للإتحاد الدولي للكيمياء والكيمياء التطبيقية (IUPAC) يسمي إثين.

والألكينات أو الفحوم الهدروجينية الأستيلينية هي مركبات هدروكربونية غير مشبعة تتصف باحتواء جزيئاتها على رابطة ثلاثية بين ذرتي كربون متجاورتين- C º C- تدعى الرابطة الثلاثية أو الرابطة الأستيلينية. وتكون فيها ذرتا الكربون في حالة تهجين من النوع CSP-CSP)SP)

وهذه الزمرة الوظيفية هي مركز عدم إشباع الجزيء وفعاليته.

الصيغة العامة للألكينات هي CnH2n-2، ولا يوجد أي من الألكينات في حالة حرة. أما حدها الأول، وهو الأستيلين C2H2، فقد كُشِفَت آثاره أحياناً في الهواء نتيجة لتكونه في كثير من الإحتراقات الناقصة، وهو أقدم ما عرف من الألكينات. ولم يُحصل عليه عملياً إلا عام 1893 على يدي الفرنسي مواسان Moissan. ومع أن فائدة الأستيلين الصناعية قلَّت مجالاتها إلا أنها عظيمة في بعض المجالات، أما الألكينات الأخرى فهي منتجات مختبرية في حد ذاتها ووسائط لكثير من الاصطناعات.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

تركيب الألكينات

البنية الإلكترونية للرابطة الأستيلينية

الرابطة الثلاثية هي المجموعة الوظيفية التي تقرر سلوك الألكينات. وهي مكونة من رابطة سيغما تتراكب فيها مدارات مهجنة من النوع SP، ومن رابطتين من النوع p ينتج كل منهما من تراكب مدارات كربون ذرية (الشكل1) ، فالرابطة الثلاثية تشبه الرابطة الثنائية في نوع الرابطة بين ذرتيها، وبذلك تتشابه الألكينات والألكِنات في الكثير من التفاعلات، إلا أن الرابطة الثلاثية أقصر وأقوى وأقل قابلية للتفاعل من الرابطة الثنائية. ويقع مركز كل مــن الذرتين المتصلتين بالرابطة الثلاثية، وكذلك مركز كل من ذرتي الكربون في الرابطة الثلاثية نفسها على مستقيم، في حين تقع مراكز مثيلاتها في الرابطة الثنائية في مستو واحد، وعليه فلا يوجد في الألكينات متماثلات في التركيب isomers هندسية كما هو الحال في الألكنات.

280-15.jpg
280-18.jpg

وإذا كانت إحدى ذرتي الكربون في الرابطة الثلاثية تحمل هدروجيناً فتكون مقدرة ذرة الكربون هذه على جذب إلكترونات الرابطة بينها وبين الهدروجين عالية بالنسبة لمثيلتها في الألكِنات، مما يؤدي إلى تزايد الشحنة الموجبة على مدار الهدروجين في الألكينات، ولذلك تسلك هذه الألكينات سلوك حمض قادر على إعطاء الأسس القوية بروتوناً:

280-11.jpg

شكل الألكينات

كما هو منوقع طبقا لهندسة الجزيء فإنه يحدث تنافر بين زوج الإلكترونات (شاهد "الرابطة التساهمية"), وبالتالى فإن الزاوية بين ذرتي الكربون في الرابطة المزدوجة ستكون 120°, وقد تصبح الزاوية أكبر طبقا للإجهاد الواقع من التفاعلات الغير إرتباطية التى تحدث من المجموعات المرتبطة بذرة الكربون. فمثلا الزاوية بين C-C-C في البروبين (البروبيلين) تبلغ 123.9123.9°. (شاهد أيضا: هندسة جزيئية)


الهندسة الجزيئية للرابطة المزدوجة بين ذرتي كربون

مثل الرابطة التساهمية الأحادية, فإنه يمكن وصف الرابطة المزدوجة بكيفية التداخل الحادث بين المدارات الذرية, فيما عدا أنه بعكس الرابطة الأحادية (والتى تتكون من رابطة سيجما واحدة), فإن الرابطة المزدوجة بين الكربون تتكون من رابطة سيجما ورابطة باي.

تستعمل كل ذرة كربون في الرابطة المزدوجة مداراتها sp2 المهجنة لتكون رابطة سيجما لثلاث ذرات أخرى. بينما المدارات الذرية 2p الغير مهجنة, والتى تقع عموديا على مستوى المتكون من محاور مدارات sp2 المهجنة, لتكوين رابطة باي.

ونظرا لأنه يتطلب كمية كبيرة من الطاقة لكسر الرابطة باي (264 كيلو جول لكل مول في الإثيلين), فإن الدوران حول الرابطة كربون-كربون المزدوجة صعب للغاية ومقيد بشدة.

الخواص الفيزيائية

تشبه الألكينات في خواصها الفيزيائية خواص الألكانات والألْكِنات، فحدودها الثلاثة الأولى الإتين والبروبين و1-البوتين غازات في الدرجة العادية من الحرارة وفي الضغط الجوي. أما 2-البوتين وما يليه فأجسام سائلة، وتغدو الحدود صلبة بدءاً من C14H26رائحتها كرائحة الثوم، وهي قابلة للاشتعال تتقد بلهب مضيء وتغلي في درجات حرارة أعلى من درجات غليان الألْكِنات ذات التركيب المماثل والعدد نفسه من ذرات الكربون. وتزيد نقاط غليانها على نقاط غليان الألكانات الموافقة بفارق من الرتبة 6ْس في الألكينات الحقيقية، و15 ـ 20ْس في الألكينات الثنائية التبادل، ويعزى ذلك إلى كبر قوى الترابط بين جزيئاتها التي تتميز بعزوم ثنائية القطب ضعيفة تراوح بين 0.75 و0.90 ديباي (واحدة العزوم القطبية الكهربائية).

الألكينات أخف من الماء، وتزيد كثافات حدودها الوسطى السائلة على كثافات الألكانات بمقدار 6% تقريباً؛ وتفوق قرائنُ انكسارها قرائن انكسار الألْكِنات.

والألكينات تمتزج بالفحوم الهدروجينية والمذيبات العضوية الشائعة. وهي أكثر ذوباناً في الماء بعض الشيء من الألْكِنات، ففي الدرجة صفر يذيب لترُ الماء لتراً من غاز الأستيلين، أي يذيب 12 ضعفاً مما يذيب من الإيتان.


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الخواص الكيميائية

الألكينات بصفة عامة مركبات ثابتة, ولكنها أنشط من الألكانات.

وتحدّد طبيعة الرابطة الثلاثية C º C الخواص الكيمياوية للألكينات، وتعد تفاعلات الضم التفاعلات المميزة لهذه المركبات كما في الألكِنات. فهي تضم الكثير من المواد التي سبق أن أُدرجت تحت تفاعلات الألكنات كهاليدات الهدروجين HX والهالوجينات XO2 والماء والهدروجين وغيرها. وتتبع طريقة الضم الأسلوب نفسه في تفاعلات الضم إلى الألْكِنات، إلا أن الفارق بين الألكينات والألْكِنات هو في سرعة التفاعلات إذ إن الرابطة الثلاثية أقل نشاطاً من الرابطة الثنائية في مجال تفاعلات الضم، ويترتب على ذلك أن الضم إلى الألكينات لا يتوقف عند إنتاج الألْكِنات بل يتجاوزها إلى المركبات المشبعة. وفيما يلي بعض الأمثلة على تفاعلات الألكينات:

1ـ تفاعلات الضم

280-14.jpg
280-8.jpg
280-7.jpg

ولضعف قابلية الرابطة الثلاثية إلى تفاعلات الضم مقارنة بالرابطة الثنائية فإن ضم الماء يحتاج إلى حفّاز (وسيط) مثل أملاح الزئبق، ولا يكفي لهذا التفاعل استعمال الحمض وحده، كما هو الحال عند ضم الماء إلى الرابطة الثنائية في الألْكِنات.

أما الناتج المباشر لضم الماء إلى الألكين فقليل الثبات، ويتحول إلى ناتج أكثر ثباتاً هو مركَّبُ كربونيل. ويشكل ضم الماء هذا طريقة مناسبة لتحضير بعض الكيتونات المهمة، كما أن أبسط الكين وهو الأستيلين يعطي الألدهيد المعروف الأسيت ألدهيد.

2 ـ ضم الهدروجين (الهدرجة)

280-10.jpg

ينضم الهدروجين إلى الرابطة الثلاثية بحضور الحفازات المعدنية كالبلاتين أو البلاديوم أو النيكل. ولا يتوقف التفاعل عند انضمام جزيء واحد من الهدروجين إلى جزيء ألكين إذ تحت الشروط نفسها يتواصل التفاعل ليعطي الجزيء المشبع أي الألكان. ويرجع السبب في عدم توقف التفاعل عند انضمام الجزيء الأول إلى أن الناتج وهو الألْكِن أكثر نشاطاً من الألكين، فإذا ما تحول ألكين إلى ألْكِن فإن الناتج ينافس الألكين في ضم جزيء آخر من الهدروجين.

وللتوقف بالتفاعل عند الألكِن وعدم تجاوزه إلى الألكان تستعمل حفازات خاصة تنشط الانضمام الأول وتعيق الثاني؛ ومن هذه الحفّازات البلاديوم المحضر بطريقة خاصة والمعروف بحفاز لندلر Lindlar catalyst.

280-1.jpg

ومن الملاحظ أن انضمام الهدروجين يسلك طريقاً ترتبط فيه ذرتا الهدروجين بذرتي الكربون من جهة واحدة، ويكون الناتج مماثلاً في التركيب مقروناً cis.

كما أمكن أيضاً تحويل الألكين إلى ألكِن عن طريق إرجاعه بعنصر الصوديوم أو الليثيوم مع الأمونيا. وفي هذا التفاعل تأخذ ذرتا الهدروجين مكانين بجهتين مختلفتين من الرابطة الثنائية أي أن الناتج هو مماثل في التركيب مفروق trans.

280-16.jpg

3 ـ حموضة الألكينات الحقيقية

تسلك ذرة الهدروجين التي ترتبط بالرابطة الثلاثية سلوك هدروجين حمضي عند تعرضها لأسس قوية أقوى من الهدروكسيد OH-.

280-9.jpg

ويكون الأنيون (الشاردة السالبة) الناتج نفسه أساساً قوياً بإمكانه استخلاص بروتون من كثير من الجزيئات، فمع الماء مثلاً يتم التفاعل التالي:

280-2.jpg

كما يتيح الوضع المتميز للهدروجين المتصل بالرابطة الثلاثية تفاعل الألْكينات التي تحتوي على مثل هذا الهدروجين مع بعض أيونات العناصر الثقيلة وخاصة أيونات الفضة Ag+ والنحاس Cu+:

30280-190px

ومن استخدامات هذه التفاعلات التفريق بين الألكينات التي تحتوي هدروجيناً على كربون الرابطة الثلاثية (الألكينات الحقيقية) والألكينات التي لا يتوافر فيها مثل هذا الهدروجين.

التفاعلات

تصنيع الألكينات

  1. أكثر الطرق الصناعية شيوعا لتصنيع الألكينات هى تكسير البترول.
  2. يمكن تصنيع الألكينات من الكحولات خلاف تفاعلات النزع والتى يتم فيها نزع جزيء ماء من الجزيء:
    H3C-CH2-OH + H2SO4 → H3C-CH2-O-SO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4.
  3. التصنيع الحفزي للألكينات الكبيرة من النوع α-ألكين والتى يمكن الحصول عليها من تفاعل الإثيلين مع ثلاثي إثيل الألومنيوم, مركب عضوي فلزي في تواجد النيكل, أو الكوبالت, أو البلاتين.


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

تفاعلات الإضافة

إضافة حفزية للهيدروجين

الهدرجة الحفزية للألكينات تنتج الألكان المقابل. يتم التفاعل تحت الضغط في وجود عامل حفز فلزي. ومن الحفازات الصناعية الشائعة الإستخدام البلاتين, النيكل, البلاديوم, وذلك للإستخدام في المعامل. وغالبا ما يستخدم نيكل راني, وهو سبيكة من النيكا والألومنيوم. المعادلة القادمة توضح هدرجة الإثيلين للحصول على الإيثان:

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3.

إضافة شغوفة بالإلكترونات

معظم تفاعلات الإضافة للألكينات تتبع آلية تشابه الإضافة الشغوفة بالإلكترونات.

الهلجنة

إضافة البروم, أو الكلور في حالتهم العنصرية إلى الألكينات وينتج ثنائي برومو فيسينال ، وثنائي كلورو ألكين, بالترتيب. وعملية نزع الكلور من محلول البروم في الماء هى طريقة تحليلية لإختبار وجود الألكين:
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2-CH2Br

وهذه هى آلية التفاعل:
AlkeneAndBr2Reaction.png
ويسير التفاعل بسبب الكثافة الإلكترونية العالية الموجودة على الرابطة الثنائية والتى تسبب إرزاحة مؤقتة للإلكترونات في الرابطة B-B مما يسبب حث مؤقت ثنائى القطب. وهذا يجعل Br يقترب من الرابطة الثنائية الموجبة وعند ذلك يحدث هيدروهلجنة محبة للإلكترونات: إضافة حمض هيدروهاليد مثل HCl أو HBr للألكين وينتج الهالو ألكان المقابل. .
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr- ولو أن ذرتي الكربون عند الرابطة الثنائية مرتبطتان لعدد مختلف من ذرات الهيدروجين, فإن الهالوجين يتجه لذرة الكربون التى بها عدد ذرات هيدروجين أقل (قاعدة ماركونيكوف).
وآلية التفاعل:
AlkeneAndHBrReaction.png

Hydrohalogenation

hydrohalogenation reaction mechanism

تشكيل هالوهيدرين

الأكسدة

  1. في وجود الأكسجين, تحترق الألكينات بلهب لامع لتنتج ثاني أكسيد الكربون, وماء.
  2. الأكسدة الحفزية بالأكسجين أو التفاعل مع البيروكسيد ينتج الإيبوكسيد.
  3. التفاعل مع الأوزون يؤدى لكسر الرابطة المزدوجة, وينتج إثنين ألدهيد أو كيتون
    R1-CH=CH-R2 + O3 → R1-CHO + R2-CHO + H2O
    هذا التفاعل يمكن إستخدامه لتحديد مكان الرابطة المزدوجة في الألكين.

Oxymercuration

البلمرة

بلمرة الألكينات تفاعل له أهمية إقتصادية, ونتيجة التفاعل هى البوليمرات ذات القيمة الصناعية الكبيرة, ومن نواتجد عملية البلمرة اللدائن مثل البولي إثيلين, البولي بروبيلين. ويمكن أن تتم عمليات البلمرة بعدة طرق منها طريقة الجذر الحر, أو الطريقة الأيونية. (لمزيد من التفاصيل شاهد البلمرة).

نظرة عامة على التفاعل

Reaction name Product Comment
Hydrogenation alkanes addition of hydrogen
Hydroalkenylation alkenes hydrometalation / insertion / beta elimination by metal catalyst
Halogen addition reaction 1,2-dihalide electrophilic addition of halogens
Hydrohalogenation (Markovnikov) haloalkanes addition of hydrohalic acids
Kharasch-Sosnovsky Reaction (Antimarkovnikov Hydrohalogenation) haloalkanes free radicals mediated addition of hydrohalic acids
Hydroamination amines addition of N-H bond across C-C double bond
Hydroformylation aldehydes industrial process, addition of CO and H2
Sharpless bishydroxylation diols oxidation, reagent: osmium tetroxide, chiral ligand
Woodward cis-hydroxylation diols oxidation, reagents: iodine, silver acetate
ozonolysis aldehydes or ketones reagent: ozone
Olefin metathesis alkenes two alkenes rearrange to form two new alkenes
Diels-Alder reaction cyclohexenes cycloaddition with a diene
Pauson-Khand reaction cyclopentenones cycloaddition with an alkyne and CO
Hydroboration–oxidation alcohols reagents: borane, then a peroxide
oxymercuration-reduction alcohols electrophilic addition of mercuric acetate, then reduction
Prins reaction 1,3-diols electrophilic addition with aldehyde or ketone
Paterno–Büchi reaction oxetanes photochemical reaction with aldehyde or ketone
Epoxidation epoxide electrophilic addition of a peroxide
Cyclopropanation cyclopropanes addition of carbenes or carbenoids
Hydroacylation ketones oxidative addition / reductive elimination by metal catalyst

تسمية الألكينات

تتبع الألكينات في تسميتها الطريقة نفسها المتبعة في تسمية الألكِنات على أن يستعاض عن اللاحقة إن ene المميزة للألكِنات باللاحقة إِين yne المميزة للألكينات.

وأبسط الألكينات الأستيلين acetylene وهو يسمى بحسب نظام تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية International Union of Pure and Applied Chemistry إتين ethyne، وتلاحظ هنا علاقة هذا الاسم باسم الألكان الذي يحوي بنية كربونية مماثلة:

280-17.jpg

ويسمى الألكين الذي يحتوي ثلاث ذرات كربون: بروبين propyne، ويليه البوتين butyne وهكذا. وأطول سلسلة تحوي الرابطة الثلاثية تُختار على أنها سلسلة رئيسية؛ وهكذا تدعى المركبات الآتية بالأسماء التي تحتها:

280-3.jpg
280-4.jpg


تسمية IUPAC

لمعرفة الأسم الأصلى للألكينات, يتم تغير المقطع "ان" في الألكانات إلى المقطع "ين". فمثلا CH3-CH3 هو الإيثان, وعلى هذا فإن اسم CH2=CH2 سيكون إثين.

وبالنسبة للألكينات الأعلى حيث يوجد عديد من المتزامرات (isomers) وتتواجد في أماكن مختلفة من الرابطة المزدوجة فيتم إتباع النظام الآتي:

  1. ترقيم أطول سلسلة كربونية بالطريقة التى تجعل الرابطة المزدوجة تأخذ أقل الأرقام.
  2. تحديد موضع الرابطة المزدوجة بموضع ذرة الكربون الأولة فيها.
  3. يتم تسمية التفرعات أو المستبدلات بطريقة مماثلة للألكانات.
  4. يتم كتابة أرقام التفرعات, وتسمية المجوعات المستبدلة, تحديد رقم الرابطة المزدوجة, ثم تسمية السلسلة الرئيسية.

CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6  5  4  3  2   1

1-هيكسين

      CH3
      |
CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6  5  4  3  2   1

4-ميثيل-1-هيكسين

      CH3
      |
CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6  5  4  3  |2   1
            CH2CH3

2-ميثيل-4-ميثيل-1-هيكسين

Cis-trans notation

تدوين E,Z

The difference between E and Z isomers

المجموعات التي تحتوي على روابط C = C مزدوجة

AlkeneGroups.png

أسماء شائعة

بالرغم من أن تسمية IUPAC هى الأكثر دقة في تسمية الألكينات, إلا أنه توجد بعض الأسماء الشائعة الإستخدام مثل :

CH2="CH2" CH3CH="CH2" CH3C(CH3)="CH2"
اسم IUPAC: إثين بروبين 2-ميثل بروبين
الإسم الشائع: إثيلين بروبيلين أيزو بيوتيلين


التحضير

قلما توجد مركبات تحوي روابط ثلاثية في الطبيعة. وتعد الألكينات عموماً ـ باستثناء الأستيلين ـ من المواد التي كلفة اصطناعها باهظة، إضافة إلى أنها أقل أهمية بكثير من الأولفينات olefins.

أبسط الألكينات وأكثرها استعمالاً في الصناعات هو الأستيلين (الإتين)، ويمكن الحصول عليه لهذه الأغراض بإحدى طريقتين:

الأولى، وهي طريقة قديمة تقليدية لكنها شائعة الاستعمال، وتعتمد على تحضير كربيد الكلسيوم CaCO2 ابتداء من الفحم الحجري والحجر الكلسي، ومن ثم تحقيق تفاعل الكربيد مع الماء:

280-12.jpg

أما الطريقة الثانية فتعتمد على الأكسدة الجزئية لغاز المتان الناتج من آبار النفط (البترول):

280-6.jpg

ولتحضير الألكينات الأثقل من الأستيلين تستعمل طرائق مخبرية يمثل بعضها في التفاعلات التالية:

280-13.jpg

يلاحظ أن بالإمكان إنجاز تفاعل الحذف الأول باستعمال أساس يحتوي على شاردة (أيون) هدروكسيد لإنتاج ألكِن، إلا أن الحذف الثاني يتطلب عادة أساساً مثل NH2- أقوى من الهدروكسيد لأن كلاً من الذرتين المراد حذفهما مرتبط برابطة فينيلية vinylic قوية نسبياً فلا يسهل حذفها.

280-5.jpg

يُبدأ في سلسلة التفاعلات هذه بمركب تحتوي جزيئاته على رابطة ثلاثية، فالتفاعلات هنا ليس الغرض منها إحداث رابطة ثلاثية ـ كما هو الحال في طريقة التحضير السابقة ـ بل ربط جزيء ألكيني بجزيء آخر يقدم مجموعة ألكيل للحصول على ألكين جديد ذي جزيئات أكبر. والتفاعل الأول في هذه الطريقة يعتمد على حموضة الهدروجين المتصل بالرابطة الثلاثية، فتفاعل ألكين مع أساس قوي مثل NH2- ينتج ملحاً يكون الأنيون فيه نيوكْلِيوفِيلاً (أساساً) جيداً باستطاعته مهاجمة هاليد ألكيل RX ليحل محل الهالوجين فيه. ولنجاح هذه الخطوة يشترط أن تكون الجذور الألكيلية في الهاليد من النوع الأولي primary وذلك لتجنب نواتج ثانوية غير مرغوب فيها، لأن ألكينيدات الليثيوم هي أسس تنزع هاليد هدروجين من هاليد الألكيل الثانوي secondary أو الثالثي tertiary معطية الألْكِنات الموافقة.

الأساليب الصناعية

Cracking of n-octane to give pentane + propene

Elimination reactions

An example of an E2 Elimination
Synthesis of cyclooctene via Cope elimination

التجميع من مركبات الكربونيل

A typical example of the Wittig reaction

Synthesis from alkenes: olefin metathesis and hydrovinylation

Ring-closing metathesis used in synthesis of muscone


من الألكينات

Synthesis of cis- and trans-alkenes from alkynes

Rearrangements and related reactions

إعادة التنظيم ووعلاقتها بالتفاعلات

Cope rearrangement of divinylcyclobutane to cyclooctadiene

أنظر أيضاً

Nomenclature links

  • Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals [1] IUPAC Blue Book.
  • Rule A-4. Bivalent and Multivalent Radicals [2] IUPAC Blue Book.
  • Rules A-11.3, A-11.4, A-11.5 Unsaturated monocyclic hydrocarbons and substituents [3] IUPAC Blue Book.
  • Rule A-23. Hydrogenated Compounds of Fused Polycyclic Hydrocarbons [4] IUPAC Blue Book.

المصادر