1، 3-بيوتادين

(تم التحويل من 1,3-Butadiene)
1، 3-بوتادين
1,3-Butadiene
الصيغة التركيبية لـ1، 3-بوتادين.
الصيغة الهيكلية لـ1، 3-بوتادين.
نموذجة الكرة والعصا لـ1، 3-بوتادين.
نموذج ملء الفراغ لـ1، 3-بوتادين.
الأسماء
اسم أيوپاك المفضل
بوتا-1، 3-دين[1]
أسماء أخرى
  • Biethylene
  • Erythrene
  • Divinyl
  • Vinylethylene
  • Bivinyl
  • Butadiene
تمييز
رقم CAS [106-99-0]
PubChem 7845
رقم EC 271-039-0
KEGG C16450
ChEBI 39478
رقم RTECS EI9275000
SMILES
InChI InChI=1/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2
الخصائص
الصيغة الجزيئية C4H6
كتلة مولية 54.0916 گ/مول
المظهر غاز عديم اللون
أو سائل مبرد
الرائحة معتدل العطرية أو شبيه بالبنزين.
الكثافة
  • 0.6149 گ/سم3 عند 25 °س، صلب
  • 0.64 گ/سم3 عند −6 °س، سائل
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء 1.3 گ/ل عند 5 °س، 735 مگ/ل عند 20 °س
قابلية الذوبان
ضغط البخار 2.4 atm (20 °س)[2]
معامل الانكسار (nD) 1.4292
اللزوجة 0.25 سپ عند 0 °س
المخاطر
خطر رئيسي قابل للاشتعال، متهيج، مسرطن
صفحة بيانات السلامة ECSC 0017
توصيف المخاطر R45 R46 R12
تحذيرات وقائية S45 S53
NFPA 704 (معيـَّن النار)
Flammability code 4: سوف يتبخر بسرعة أو بالكامل تحت الضغط الجوي والحرارة العاديين، أو أنه بالفعل منتشر في الجو وجاهز للاشتعال. نقطة الوميض تحت 23 °س (73 °ف). مثل: پروپانHealth code 3: التعرض لفترة قصيرة قد يتسبب في جروح خطيرة مؤقتة أو باقية. مثل غاز الكلورReactivity code 2: يخضع لتغير كيميائي عنيف في درجات حرارة وضغوط مرتفعة ، أو يتفاعل بعنف مع الماء ، أو قد يشكل خلطات متفجرة بالماء. مثال: الفسفور الأبيضSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
4
3
2
نقطة الوميض −85 °م (−121 °ف; 188 ك) نقطة وميض السائل[2]
420 °م (788 °ف; 693 ك)
حدود الانفجار 2–12%
الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC):
548 مگ/كگ (الفئران، عن طريق الفم)
  • 115,111 ppm (الفئران)
  • 122,000 ppm (الفئران، 2 h)
  • 126,667 ppm (الفئران، 4 h)
  • 130,000 ppm (الفئران، 4 h)[3]
250,000 ppm (الفئران، 30 min)[3]
حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH):
PEL (المسموح)
TWA 1 ppm ST 5 ppm[2]
REL (الموصى به)
Potential occupational carcinogen[2]
IDLH (خطر عاجل)
2000 ppm[2]
مركبات ذا علاقة
الإيزوپرين
الكلوروپرين
مركـّبات ذات علاقة
البوتان
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
YesY verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

1، 3-بيوتادين، هوم مركب عضوي صيغته الكيميائية (CH2=CH)2. وهو غاز عديم الرائحة ويتكثف بسهولة إلى سائل. ويعتبر مادة هامة صناعياً حيث يستخدم كمونومر في إنتاج المطاط الاصطناعي. يمكن رؤية الجزيء كاتحاد لمجموعتي ڤينيل. وهو أبسط الدايينات المترافقة.

على الرغم من أن البيوتادين يتكسر بسرعة في الغلاف الجوي، إلا أنه لا يوجد مطلقاً في الهواء المحيط بالمناطق الحضرية والضواحي نتيجة لكونه ينبعث بثبات من محركات السيارات.[4]

كما يشار اسم البيوتادين إلى الأيزومر، 1، 2 بيوتادين، وهو دايين متراكم تركيبه الكيمميائي H2C=C=CH−CH3. وليس لهذا الألين أهمية صناعية.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التاريخ

الإنتاج

الاستخراج من هيدروكربونات C4

استخراجه من نزع هيدروجين ن-بيوتان

من الإيثانول

2 CH3CH2OH → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O + H2


CH3CH2OH + CH3CHO → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O


من البيوتان

من الاستخدام المعملي

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الاستخدامات

معظم البوتاديين يحول إلى بوليمر لتوليد المطاط الاصطناعي. ومع أن متعدد البوتاديين طري جدًا، وهي مادة شبه سائلة، فإن البوليمرات الإسهامية المحضرة من مزيج من البوتاديين مع الستايرين و/أو الأكريلونيتريل، مثل أكريلونيتريل بيوتادايين ستايرين (ABS)، وأكريلونيتريل بوتاديين (NBR)، وستايرين بوتاديين (SBR) هي مواد صلبة و/أو مرنة. SBR يستخدم استخدامًا شائعًا في إنتاج دواليب السيارات.

تستخدم كميات أصغر من البوتاديين في إنتاج وسيط النايلون، أديبونيتريل ‏(en)، بإضافة جزيء حمض سيان الماء إلى كل من الروابط المزدوجة في عملية تسمى (hydrocyanation) طورتها شركة دو بونت. بعض مواد المطاط الاصطناعي الأخرى مثل الكلوروبرين، ومذيب السلفولان ‏(en) تصنع أيضًا من البوتاديين.

التفاعلات


الصحة والسلامة البيئية

أدرجته وكالة حماية البيئة الأمريكية كملوث ومسمم للهواء بأعلى عامل خطر بعامل أكبر من 20، متجاوزًا الفورمألدهيد، ثاني أخطر ملوث في الهواء تطلقه محركات العربات.[6]

انظر أيضاً

المصادر

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 374. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ أ ب ت ث ج NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0067
  3. ^ أ ب قالب:IDLH
  4. ^ "1,3-Butadiene". US Environmental Protection Agency US EPA. Retrieved 2014-09-02.
  5. ^ Reiss, Guido J. (2010). "Redetermination of (η4-s-cis-1,3-butadiene)tricarbonyliron(0)". Acta Crystallographica, Section E: Structure Reports Online. 66: m1369. doi:10.1107/S1600536810039218. PMC 3009352.
  6. ^ Empty citation (help)

وصلات خارجية