ستيڤيول گلايكوسيد

البنية الجزيئية للستيڤيد.

ستيڤيول گلايكوسيد Steviol glycosides، هي المركبات الكيميائية المسئولة عن المذاق الحلو لأوراق نبات ستيڤيا ريبوديانا الأمريكي اللاتيني ومكون أساسي (أو مركب طليعي) في الكثير من المحليات التي تباع تحت الاسم العام ستيڤيا وأسماء تجارية مختلفة. تتواجد أيضاً في الأنواع المرتبطة بالستيڤيا فلبوفيلا (لكن ليس في أنواع أخرى من الستيڤيا) وفي نبات روبوس تشينگي.[1]

يذكر أن الستيڤيول گلايكوسيدات من الستيڤيا ريبوديانا مذاقها أكثر حلاوة من 30 إلى 320 مرة أكثر من السكروز،[2] بالرغم من أنه هناك بعض الاختلاف حول المراجع التقنية حول هذه الأرقام.[1][3] وهي مركبات مستقرة حرارياً، مستقرة-الأس الهيدروجيني، ولا تختمر.[2] بالإضافة إلى ذلك، فهي لا تحفز استجابة الگوكوز عند تناوله، لأن البشر لا يمكنهم استقلاب الستيڤيا.[4] يجعلهم هذا من بدائل السكر الطبيعية الجذابة لمرضى السكري وللأشخاص الذين يتبعون نظاماً غذائياً محدود الكربوهيدرات. يحفز الستيڤيول گلايكوسيد إفراز الإنسولين عن طريق تقوية الخلايا البائية، مما يحول دون ارتفاع نسبة الگلوكوز في الدم بعد تناول الوجبة.[5] الجرعة اليومية المقبولة من الستيڤيول گلايكوسيد، والتي يطلق عليها مكافئات الستيڤيول، هي 4 مگ/كگ من وزن الجسم/ يومياً.[6]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التركيب

التركيب الجزيئي للستيڤيول، يوضح الهيدروجينات المستبدلة على مجموعة الكربوكسيل (أسفل) ومجموعة الهيدروكسيل (أعلى).

يتكون الستيڤيول گلايكوسيد من گلايكوسيدات الستيڤيول، مركب ديترپيني. تحديداً، لا يمكن رؤية جزيئات هذه المركبات كجزيء ستيڤيول، حيث أن ذرة هيدروجين الكربوكسيل بها استبدلت بجزيء گلوكوز لتشكيل الإيثر، وهيدروجين الهيدروكسيل مع مجموعات من الگلوكوز والرامنوز لتشكيل الأستيل.

توجد الستيڤيول گلايكوسيدات في أوراق الستيڤيا ريبوديانا، ونسب أوزانها، وتشمل:

الثلاثة الأخيرة لا توجد إلا بكميات ضئيلة، ويزعم أن الريبوديانا بي هو منتج جانبي لتقنية العزل.[2] مزيج الستيڤيول گلايكوسيدات التجاري المستخرج من النبات، يحتوي على ما يقارب 80% من الستيڤيوسيد، 8% من الريبوديوسيد إيه، و0.06% ريبوديوسيد سي.[3]

النبات الصيني روبوس تشينگي ينتج ريبوديوسيد، لا يوجد ستيڤيول گلايكوسيد في الستيڤيا.[1]

تم عزل الستيڤيوسيد والريبوديوسيد لأول مرة عام 1921 على يد الكيميائيين الفرنسيين بريدل ولاڤيل.[7] يحتوي كلا المركبين على مجموعة گلوكوز فرعية واحدة: للستيڤيوسيد جزيئين گلوكوز مرتبطين على موضع الهيدروكسيل، حيث للريبوديوسيد إيه ثلاثة جزيئات، مع جزيء گلوكوز متوسط يصل بالبنية المركزية للستيڤيول.

حسب الاختبارات المبكرة فإن الريبوديوسيد إيه مذاقه أكثر حلاوة من 150 إلى 320 مرة عن السكروز، والستيڤيوسيد من 10 إلى 270 مرة، والربيبوديوسيد سي من 40 إلى 60 مرة، والدولكوسيد إيه 30 مرة.[2] إلا أنه بعد التقييم المؤخر قد وجد أن الريبوديوسيد إيه أكثر حلاوة بمقدار 240 مرة، والستيڤيوسيد حوالي 140 مرة عن السكروز.[1] كما أن الريبوديوسيد إيه أقل في المرارة وفي المذاق المتبقي بعد تناوله.[2] يبدو أن الحلاوة النسبية تختلف باختلاف التركيز: حيث أن خليط الستيڤيول گلايكوسيد بالنسب الطبيعية يكون أكثر حلاوة بنسبة 150 مرة عن السكروز مقارنة بمحلول 3% سكروز، لكنه أحلى 100 مرة عند مقارنته بمحلول 10% سكروز.[3]


التخليق الحيوي

في الستيڤيا ريبوديانا، تتم عملية التخليق الحيوي فقط داخل الأنسجة الخضراء. يُنتج الستيڤيول أولاً في صانعات الألوان وفي الشبكة الإندوبلازمية في السيتوبلازم، مُحفزاً من UDP-glucosyltransferases. الريبوديوسيد إي، بصفة خاصة، يتشكل من الستيڤيوسيد.

تشكل IPP وDMAPP م الپيروڤات وGlyceraldehyde 3-Phosphate
التمدد إلى GGPP وIPP وDMAPP
الريبوديوسيد إيه من الستيڤيول.


بعد تگلسد الجزيئات بالكامل، يتم تخزين الگلايكوسيدات في الفجوات العصارية.[1]

انظر أيضاً

المصادر

  1. ^ أ ب ت ث ج J. E. Brandle and P. G. Telmer (2007), "Steviol glycoside biosynthesis." Phytochemistry, volume 68, issue 14, pages 1855-1863. قالب:Pmid DOI:10.1016/j.phytochem.2007.02.010
  2. ^ أ ب ت ث ج Brandle, J. E.; Starratt, A. N.; Gijzen, M. (1998). "Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties". Canadian Journal of Plant Science. 78 (4): 527–536. doi:10.4141/P97-114.
  3. ^ أ ب ت "Measurement of the relative sweetness of stevia extract, aspartame and cyclamate/saccharin blend as compared to sucrose at different concentrations". Plant Foods for Human Nutrition. 54 (2): 119–129. 1999. doi:10.1023/A:1008134420339. {{cite journal}}: Cite uses deprecated parameter |authors= (help)
  4. ^ Geuns, JM; Buyse, J; Vankeirsbilck, A; Temme, EH; Compernolle, F; Toppet, S (5 April 2006). "Identification of steviol glucuronide in human urine". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (7): 2794–8. PMID 16569078.
  5. ^ Philippaert, K; Pironet, A; Mesuere, M; Sones, W; Vermeiren, L; Kerselaers, S; Pinto, S; Segal, A; Antoine, N; Gysemans, C; Laureys, J; Lemaire, K; Gilon, P; Cuypers, E; Tytgat, J; Mathieu, C; Schuit, F; Rorsman, P; Talavera, K; Voets, T; Vennekens, R (31 March 2017). "Steviol glycosides enhance pancreatic beta-cell function and taste sensation by potentiation of TRPM5 channel activity". Nature Communications. 8: 14733. PMID 28361903.
  6. ^ EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to food (ANS) (2010). "Scientific Opinion on the safety of steviol glycosides for the proposed uses as a food additive". EFSA Journal. 8 (4): 1537. doi:10.2903/j.efsa.2010.1537.
  7. ^ Bridel, M.; Lavielle, R. (1931). "Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (stevia rebaundiana B)". Comptes rendus de l'Académie des sciences (Parts 192): 1123–1125.
الكلمات الدالة: