أيزونيازيد

(تم التحويل من Isoniazid)
هذا المقال يتضمن أسماءً أعجمية تتطلب حروفاً إضافية (پ چ ژ گ ڤ ڠ).
لمطالعة نسخة مبسطة، بدون حروف إضافية

|

Isoniazid skeletal.svg
أيزونيازيد {{{English}}}
الاسم النظامي (أيوپاك)
الاسم النظامي (أيوپاك)
pyridine-4-carbohydrazide
المعينات Identifiers
رقم CAS 54-85-3
كود ATC J04AC01
PubChem 3767
بنك العقاقير APRD01055
بيانات كيميائية
الصيغة C6H7N3O 
كتلة جزيئية 137.139 g/mol
بيانات الحركية الدوائية Pharmacokinetic
التوافر الحيوي ?
رابط بروتيني Very low (0-10%)
الأيض liver; CYP450: 2C19, 3A4 inhibitor
عمر النصف 0.5-1.6h (fast acetylators), 2-5h (slow acetylators)
اخراج urine (primarily), feces
اعتبارات علاجية
فئة السلامة أثناء الحمل

C

الوضع القانوني

prescription only (US)

المسارات oral, intramuscular, intravenous

أيزونيازيد أيزونيازيد , يدعى أيضا isonicotinyl hydrazine or INH ,هو مركب عضوى يعد الخط الأول لعلاج مرض السلtuberculosis وقاية وعلاجا, ولايستخدم منفردا لسرعة تكون فصائل مقاومة من البكتيريا. ايزونيازيد كمركب عضوى يستخدم لعلاج المطفرات السلّيّة mycobacterial ولقد قامت Roche عام 1952 بابتكاره وسوق تحت إسم Rimifon Rimifon, ويتوفر في صور أقراص وشراب وفى صورة حقن عن طريق الوريد أو عضليا. وهو عقار رخيص التكلفة, يصنع من isonicotinic acid الذى ينتج من 4-Methylpyridine 4-Methylpyridine [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الاستحصال

يستحصل من ميثيل- 4 بيريدين (γ - بيكولين)كما يلي: يحول ميثيل -4 بيريدين بأكسدته بفوق منغنات البوتاس أو بحمض الآزوت إلى حمض ايزونيكوتنيك, ثم يعالج الحمض الناتج بالغول الايثيلي بوجود حمض الكبريت لتحويله إلى الايستر الايثيلي لحمض الايزونيكوتينك. ويعالج هذا الأخير بالهيدرازين قيعطي الايزونيازيد.


الصفات

الفيزيائية

بللورات ابرية عديمة اللون والرائحة, ينحل في الماء والغول. لا تنحل في الايتير. يمكن تعقيم محاليلها المائية بتسخينها حتى الدرجة 120.

الكيميائية

  • خواص تعود لمجموعة الهيدرازين:
  1. تتأكسد هذه المجموعة بسهولة, فالايزونيازيد مركب مرجع قوي يرجع نترات الفضة النشادرية وسائل فهلنغ بالحرارة.
  2. تتكاثف هذه المجموعة مع المشتقات الكاربونيلية لتعطي مشتقات هيدرازونية.

تعطي هيدرازيدات الحموض النيكوتينية مع بارا - دي ميثيل امينو بنزالدهيد مشتقات هيدرازونية ملونة. ويختلف لونها باختلاف نوع الهيدرازيد. وهذا مما يسمح بتمييزها عن بعضها: هيدرازيد حمض النيكوتينك يعطي لون أصفر شاحب. هيدرازيد حمض الايزونيكوتينك يعطي لون أصفر برتقالي. هيدرازيد حمض البيكوليك يعطي لون أصفر شاحب.

  1. تتفاعل مع يودو بزموتات البوتاسيوم فتعطي راسبا أحمر.
  • خوص تعود إلى نواة البيريدين:

تعطي مشتقات البيريدين تفاعل كوينغ Koing: يعالج المحلول المائي للايزونيازيد مع الصود بالتسخين ثم يبرد ثم يعدل الناتج بحمض كلور الماء ثم بثاني فحمات الصوديوم ثم يضاف محلول من بروم السيانوجين ويسخن لدرجة 80 فيبدو لون أصفر ليموني. يبدو هذا اللون أيضا مع هيدرازيد حمض النيكوتنيك في حين أن هيدرازيد حمض البيكوليك لا يعطي أي لون.

المعايرة

يعاير بالاعتماد على خواصه المرجعة, ومنها أكسدته بالبروم أو باليود في وسط حمضي. ويستهلك كل جزيء من الايزونيازيد 4 ذرات من اليود.

الجرعات

0.2-0.3 غ باليوم موزعة على ثلاث جرعات بطريق الفم, ويمكن اعطاؤه عن طريق الحقن بالحالات الخطرة فقط.

الآثار الجانبية

يسبب أعراض عدم تحمل: هضمية, عصبية وجلدية. وهذه الأعراض تشبه تلك الملاحظة في العوز الناتج عن فيتامين B6 و PP.

INH therapy will decrease the efficacy of hormonal birth control when combined with Rifampin.

Synonyms and abbreviations

  • Isonicotinyl hydrazine
  • Isonicotinic acid hydrazide
  • INH
  • H (for "hydrazide", and also the WHO standard abbreviation)


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

أنظر أيضا

المراجع

  1. ^ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York.
See Chapter 6, Treatment of LTBI Regimens - Isoniazid::
See Chapter 7 - Treatment of TB Disease Monitoring - Adverse Reactions to First-Line TB Drugs - Isoniazid::
See Table 5 First-Line Anti-TB Medications