أروماتية

(تم التحويل من Aromaticity)

فى الكيمياء تعنى كلمة الأروماتية, جزيء به حلقة بها روابط غير مشبعة مقترنة, أو أزوج وحيدة, أو مدارات فارغة لها ثبات أقوى من المتوقع حدوثه من الإقتران بمفرده.

وهذا يقال أنه يحدث بسبب حرية دوران الإلكترونات حول ترتيب دائرى من الذرات, وتتبادل فيما بينها الوضع الأحدي والثنائي للرابطة التساهمية. (لتوضيح أكثر, هذه الروابط يمكن أن تلاحظ كتهجين بين الروابط الأحادية والثنائية, فكل رابطة في الحلقة تكون متطابقة مع الأخرى.) وهذا هو التصور العام للحلقات الأروماتية الذى تم إقتراحه بواسطة كيكولي. ويتكون هذا التصور للبنزين من شكلان بهما رنين, وهما يمثلان تبادل الوضع للوابط الأحادية والثنائية. ويكون البنزين أكثر ثباتا من "الهيكسا ترايين الحلقي", وهو جزيء نظري.

Benzene resonance.png

ويمثل السهم ذو الرأسين هنا عملية الرنين. وهندسيا فإن البنزين شكل سداسي تام. وبصفة عامة فإن الرابطة C=C أقصر من C-C, ولا يجب أن يخلط بين الشكلين حيث أن طول الرابطة C-C يتذبذب.

ويوجد تمثيل أفضل لحلقة البنزين, وهو وضع دائرة حيث تتوزع الكثافة الإلكترونية من الرابطة باي أسفل وأعلى الحلقة. وهذا التمثيل للحلقة أفضل في تمثيل الكثافة الإلكترونية في الحلقة.

ملف:Benzene circle.png

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

خصائص المركبات الأروماتية

معظم المركبات الأروماتية لها الخواص الآتية:

  1. بها نظام إلكترونات باي غير متمركزة تتبادل فيما بينها الروابط الأحادية والثنائية.
  2. مسطحة.
  3. تحتوى على حلقة واحدة على اأقل.
  4. عدد الإلكترونات باي الغير متمركزة يساوي 4n + 2. وهذا ما يعرف بقاعدة هوكل.

وبالرغم من أن البنزين أروماتي, فإن البيوتاديين حلقي غيرحلقي, حيث أن عدد إلكترونات باي الغير متمركزة يساوى 4, وهذا لا ينتج أى رقم صحيح عند تطبيق قاعدة هوكل. ولكن أيون البيوتاديين الحلقي(-2) أروماتي.

والجزيئات الغير أروماتية يقال عليها أليفاتية. وتمثل الجزيئات الأروماتية شكل محسن من الثبات الكيميائي, بمقارنته بالجزيئات الغير أروماتية المماثلة. ويسبب دوران الإلكترونات باي في الجزيء الأروماتي توليد مجال مغناطيسي موضعي, ويمكن التعرف عليه بواسطة الرنين النووي المغناطيسي. الجزيئات المستوية التى تحتوى على حلقة وحيدة بها إلكرتونات باي عددها 4n يقال عليها ضد أروماتية, أو موبيوس, وغالبا ما تكون غير ثابتة. سيكلو أوكتا تيترا يين (Cyclooctatetraene COT) لا تعانى من عدم الثبات عن طريق تغيير شكلها المسطح.


أمثلة للمركبات الأروماتية

أكثر الهيدروكربونات الأروماتية التى لها أهمية إقنصادية البنزين, التولوين, (أورثو, بارا) زيلين. ويتم إنتاج ما يقرب من 35 مليون طن من هذه المواد سنويا. ويتم الحصول عليهم من المخاليط الناتجة من تقطير قطران الفحم, ويتم إستخدامهم لإنتاج كثير من الكيماويات والبوليمرات, ومنها الستيرين, الفينول, الأنيلين, البولي إستر, النايلون.

الحلقيات الغير متجانسة

الأروماتيات ذات الحلقات الغير متجانسة ، يكون فيها واحدة أو أكثر من ذرات الكربون الموجودة في الحلقة الأروماتية مستبدلة بعنصر أخر:

عديد الحلقات

الأروماتيات المتعددة الحلقات هى جزيئات تحتوى على إثنين أو أكثر من الحلقات الأروماتية البسيطة مندمجة معا بمشاركة ذرتين كربون مجاورتين (شاهد أيضا حلقة كربون بسيطة).

الأروماتيات المستبدلة

يوجد جزء كبير من المركبات الكيميائية تحتوى على حلقة أروماتية بسيطة في تركيبها أمثلة لذلك:

المصادر

  • ويكيبيديا الإنجليزية.