حلقة أروماتية بسيطة

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

جدول الحلقات الأروماتية البسيطة

Furan.svg
فوران
Benzofuran structure.png
بنزوفوران
Isobenzofuran.svg
Isobenzofuran
Pyrrole structure.png
Pyrrole
Indole structure.png
إندول
Isoindol.svg
Isoindole
Thiophene structure.png
ثيوفين
Benzothiophene structure.png
Benzothiophene
Benzo-c-thiophene structure.png
Benzo[c]thiophene
Imidazole structure.png
Imidazole
Benzimidazole structure.png
Benzimidazole
Purine structure.png
Purine
Pyrazole structure.png
Pyrazole
Indazol.svg
Indazole
 
Oxazole structure.png
Oxazole
Benzoxazole structure.png
Benzoxazole
 
Isoxazole structure.png
Isoxazole
Benzisoxazole structure.png
Benzisoxazole
 
Thiazole structure.png
ثيازول
Benzothiazole structure.png
Benzothiazole
 
 
Six-membered rings: Fused six-membered rings:  
Benzene-Kekule-2D-skeletal.png
Benzene
Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Naphthalene
Anthracene structure.png
Anthracene
Pyridine structure.png
Pyridine
Quinoline structure.png
Quinoline
Isoquinoline structure.png
Isoquinoline
Pyrazine structure.png
Pyrazine
Quinoxaline structure.png
Quinoxaline
Acridine structure.png
Acridine
Pyrimidine structure.png
Pyrimidine
Quinazoline structure.png
Quinazoline
 
Pyridazine structure.png
Pyridazine
Cinnoline structure.png
Cinnoline
 

الحلقات الأروماتية البسيطة هى مركبات أروماتية عضوية (والتى تعرف أيضا بالأرينات أو الأروماتيات) والتى تتكون فقط من حلقة مسطحة مترافقة بها سحابة إلكترونات باي غير متمركزة, وليس تتابع متفرق من الروابط الأحادية والثنائية. ومن المركبات الأروماتية البسيطة البنزين والإندول.

ويمكن للمركبات الحلقية الأروماتية البسيطة أن تكون غير متجانسة لو أنها تحتوى حلقة غير كربونية, أى أنها تحتوى على أيا من الأكسجين, النيتروجين, الكبريت.

الحلقات الأروماتية البسيطة غالبا ما تكون حلقات خماسية مثل البيرول أو حلقات سداسية مثل البيريدين. الحلقات الأروماتية المدمجة مثل النفثالين أو البيورين تتكون من حلقات أحادية تتشارك في روابطها المتصلة.

ويمكن تقسيم الحلقات المحتوية على نيتروجين إلى حلقات غير قاعدية وحلقات أروماتية قاعدية.

  • فى الحلقات الغير قاعدية يكون الزوج الوحيد من إلكترونات ذرة النيتروجين غير متمركز ويساهم في نظام الإلكترونات باي الموجود في الحلقة. وفى هذه المركبات ترتبط ذرة النيتروجين مع ذرة هيدروجين. ومثال لمثل هذه المركبات البيرول, الإندول.
  • بينما في الحلقات الأروماتية القاعدية لا يساهم الزوج الوحيد للإلكترونات في النظام الأروماتي بل يكون ممتد في مستوى الحلقة. ويكون هذا الزوج الوحيد مسئولا عن قاعدية هذه القواعد النيتروجينية, مثل ذرة النيتروجين الموجودة في الأمينات. وفى هذه المركبات لا ترتبط ذرة النيتروجين بذرة هيدروجين. أمثلة للحلقات الأروماتية القاعدية البيريدين, أو الكينولين. ويوجد عديد من الحلقات التى تحتوى على ذرات نيتروجين قاعدية وغير قاعدية, مثل الإيميدازول والبيورين. وتحت الظروف الحمضية فإن هذه المركبات يحدث لها برتنة وتنتج كاتيونات أروماتية (مثل البيريدينيوم).

الحلقات الأروماتية التى تحتوى الأكسجين أو الكبريت فيشارك زوج إلكترونات الكبريت أو الأكسجين في النظام الأروماتي (مثل الحلقات النيتروجينية الغير قاعدية), بينما يمتم الزوج الأخر في مستوى الحلقة (مثل الحلقات النيتروجينية القاعدية).


شاهد أيضا

المصادر

  • ويكيبيديا الإنجليزية.