أمين

Primary amine Secondary amine Tertiary amine
primary amine
secondary amine
tertiary amine


الأمينات Amine مصطلح يطلق على مشتقات النشادر الألكيلية أو الأريلية، سواء كانت أولية أو ثانوية أو ثالثية، وقد اكتشفها العالم الألماني أدولف فورتز عام 1850.[1]


هو مركب عضوي نتروجيني ( آزوتي ) ينتج عن استبدال جذر أو جذرين او ثلاثة جذور هيدرو كربونية مكان ذرات الهيدروجين في جزئ النشادر . على هذا الأساس يتم التمييز بين :

  • أمينات أولية تحوي زمرة أمينية مرتبطة بجذر ألكيلي واحد .
  • أمينات ثانوية تحوي زمرة أمينية مرتبطة بجذرين ألكيليين .
  • أمينات ثالثية تحوي زمرة أمينية مرتبطة بثلاث جذور ألكيلية .
274-I-1.jpg


وتُشَبَّه بالأمينات أيضاً أملاح الأمونيوم الرابعية مثل -CH3)4N+Cl)

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

فئات من الأمينات

أمينات أليفاتية

أمينات عطرية

اتفاقيات التسمية

Lower amines are named with the suffix -amine.

Methylamine.png
methylamine

Higher amines have the prefix amino as a functional group.

2-amino-pentane.png
2-aminopentane
(or sometimes: pent-2-yl-amine or pentan-2-amine)

الخواص الفيزيائية

amine inversion

Chirality

خصائص كقواعد

Ions of compound Kb
Ammonia NH3 1.8·10−5 M
Propylamine CH3CH2CH2NH2 4.7·10−4 M
2-Propylamine (CH3)2CHNH2 3.4·10−4 M
Methylamine CH3NH2 4.4·10−4 M
Dimethylamine (CH3)2NH 5.4·10−4 M
Trimethylamine (CH3)3N 5.9·10−5 M
Ions of compound Kb
Ammonia NH3 1.8·10−5 M
Aniline C6H5NH2 3.8·10−10 M
4-Methylaniline 4-CH3C6H4NH2 1.2·10−9 M
2-Nitroaniline 1.5·10−15 M
3-Nitroaniline 2.8·10−13 M
4-Nitroaniline 9.5·10−14 M


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التجميع

ألكلة

طرق انتقاصية

أساليب متخصصة

اسم التفاعل الركيزة Comment
Gabriel synthesis organohalide reagent: potassium phthalimide
Staudinger reduction Azide This reaction also takes place with a reducing agent such as lithium aluminium hydride.
Schmidt reaction حمض كربوكسيلي
Aza-Baylis–Hillman reaction imine Synthesis of allylic amines
Hofmann degradation amide This reaction is valid for preparation of primary amines only. Gives good yields of primary amines uncontaminated with other amines.
Hofmann elimination Quaternary ammonium salt upon treatment with strong base
Amide reduction amides
Nitrile reduction نيتريل
Reduction of nitro compounds nitro compounds can be accomplished with elemental zinc, tin or iron with an acid.
Amine alkylation haloalkane
Delepine reaction organohalide reagent hexamine
Buchwald-Hartwig reaction aryl halide specific for aryl amines
Menshutkin reaction tertiary amine reaction product a quaternary ammonium cation
hydroamination ألكينs and alkyne
Hofmann-Löffler reaction haloamine

التفاعل

ألكلة، أسيلة، وsulfonation

Amide formation
تفاعل الأمين مع حمض كربوكسيلي

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Diazotization

التحويل إلى أمينات

نظرة عامة

Reaction name Reaction product Comment
Amine alkylation amines degree of substitution increases
Schotten-Baumann reaction amides Reagents: acyl chlorides, acid anhydrides
Hinsberg reaction sulfonamides Reagents: sulfonyl chlorides
Amine-carbonyl condensation imines
Organic oxidation nitroso compounds Reagent: peroxymonosulfuric acid
Organic oxidation diazonium salt Reagent: nitrous acid
Zincke reaction Zincke aldehyde reagent pyridinium salts, with primary and secondary amines
Emde degradation tertiary amine reduction of quaternary ammonium cations
Hofmann-Martius rearrangement aryl substituted anilines
Von Braun reaction Organocyanamide By cleavage (tertiary amines only) with cyanogen bromide
Hofmann elimination ألكين proceeds by β-elimination of less hindered carbon
Cope reaction ألكين Similar to Hofmann elimination
carbylamine reaction Isonitrile (primary amines only)
Hoffmann's mustard oil test Isothiocyanate CS2 and HgCl2 are used. Thiocyanate smells like mustard.

النشاط البيولوجي

تطبيق الأمينات

الأصباغ

العقاقير

غاز معالجة

الأمان

وصلات خارجية

انظر أيضا

المصادر

  1. ^ "الأمينات". الموسوعة العربية. Retrieved 2012-04-08.