حمض الڤانليل ماندليك
| |
| الأسماء | |
|---|---|
| اسم أيوپاك المفضل
Hydroxy(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid | |
| أسماء أخرى
2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
α,4-Dihydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid VMA Vanillomandelic acid Vanillylmandelic acid Vanilmandelic acid | |
| Identifiers | |
| رقم CAS | |
3D model (JSmol)
|
|
| مرجع بايلستاين | 2213227 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.204 
|
| رقم EC |
|
| عناوين مواضيع طبية MeSH | |
PubChem CID
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| InChI | InChI={{{value}}} |
| SMILES | |
| الخصائص | |
| الصيغة الجزيئية | C9H10O5 |
| كتلة مولية | 198.15 g mol-1 |
| المظهر | White powder |
| نقطة الانصهار | |
| المخاطر | |
| صفحة بيانات السلامة | MSDS at Sigma Aldrich |
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |
 verify (what is   ?)
| |
| مراجع الجدول | |
حمض الڤانليل ماندليك Vanillylmandelic acid (اختصاراً VMA)، هو مركب طليعي في تخليق منكهات الڤانيلا الاصطناعية[1] والمستقلب النهائي للكاتيكولامينات catecholamine (الدوپامين dopamine، الإپينفرين epinephrine، والنوراپينفرين norepinephrine). ويُنتج عن طريق المستقلبات الوسيطة.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
التخليق الكيميائي
تخليق حمض الڤانليل ماندليك هو المرحلة الأولى من عملية من مرحلتين تقوم بها روديا منذ السبعينيات لتخليق الڤانيلا الاصطناعية.[1] على وجه التحديد، التفاعل التالي لتكاثف الگياكول guaiacol وحمض الگلايوكوكسيليك glyoxylic acid في محلول مائي مع هيدروكسيك صوديوم بارد ثلجي.
التواجد الحيوي
يُوجد حمض الڤانليل ماندليك في البول، مع مستقلبات كاتيكولامينية أخرى، تشمل حمض الهوموڤانيليك homovanillic acid، المتانفرين metanephrine، والنورمتانفرين normetanephrine. في تحاليل البول (عادة كل 24 ساعة) تُقيم الكمية المفرزة مع إزالة الكرياتينين creatinine، وويتم قياس كمية الكورتيزولات cortisol، الكاتيكولامينات، والمتنافرينات المفرزة أيضاً.
الأهمية السريرية
حمض الڤانليل ماندليك البولي يزيد لدى المرضى المصابين بالأورام التي تُفرز الكاتيكولامينات.[3]
تستخدم تحاليل البول هذه لتشخيص أحد أورام الغدة الكظرية يسمى ورم القواتم، ورم الخلايا أليفة الكروم المفرزة للكاتيكولامين. قد تستخدم هذه التحاليل أيضاً لتشخيص أورام الخلايا البدائية العصبية neuroblastoma، ومراقبة علاج هذه الأمراض.
تُستقلب النوراپينفرينات إلى نورمتانفرين وحمض الڤانليل ماندليك. النوراپينفرين هو أحد الهرمونات التي تنتجها الغدد الكظرية، الموجودة أعلى الكليتين. تُنطلق هذه الهرمونات في تيار الدم أثناء الضغط البدني أو العاطفي، العوامل التي قد تغير من نتائج التحليل.[بحاجة لمصدر]
المصادر
- ^ أ ب Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert (1974). "An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA)" (PDF). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 78A (3): 411–412. doi:10.6028/jres.078A.024. Retrieved 19 December 2013.
- ^ Figure 11-4 in: Rod Flower; Humphrey P. Rang; Maureen M. Dale; Ritter, James M. (2007). Rang & Dale's pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-06911-5.
- ^ Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P (May 2003). "Liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of vanillylmandelic acid in urine". Clin. Chem. 49 (5): 825–6. doi:10.1373/49.5.825. PMID 12709381.