أيزوكينولين

الأيزوكينولين
Isoquinoline
Isoquinoline numbered.svg
جزيء الأيزوكينولين.
الأسماء
اسم أيوپاك المفضل
Isoquinoline[1]
أسماء أخرى
Benzo[c]pyridine
2-benzanine
تمييز
رقم CAS [119-65-3]
PubChem 8405
رقم EC 204-341-8
بنك الأدوية DB04329
ChEBI 16092
SMILES
InChI InChI=1/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H
الخصائص
الصيغة الجزيئية C9H7N
كتلة مولية 129.16 g mol-1
المظهر سائل زيتي مائل للاصفرار، صفائح رطبة في حالته الصلبة.
الكثافة 1.099 گم/سم3
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
الحموضة (pKa) pKBH+=5.14[2]
القابلية المغناطيسية -83.9·10−6 cm3/mol
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
X mark.svgN verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

الأيزوكينولين Isoquinoline، هو مركب عضوي حلقي غير متجانس عطري وهوايزومير بنيوي من الكينولين؛ هذا وتعتبر اشباه القلويات الطبيعية التى تحوى في بناءها نواة بنزيل ايزوكينولين من أكبر مجموعات اشباه القلويات لاستخدامها كعقارات طبية. بعض اشباه القلويات هذه بسيطة البناء مثل —شبه القلوى بابافرين.[3][4][5][6][7][8]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الخصائص

  • سائل – له رائحه محببه لاذعه يغلى عند 243°م.
  • لايذوب في الماء ولكنه يذوب في كثير من المذيبات العضويه كما يذوب في الحموض المخففه
  • يستخدم كمذيب عند الحاجه إلى مذيب ذى درجة حراره عاليه .


التحضير

تفاعل پومرانز-فريتش.

Papaverine bn.gif

تفاعل پيكت-گامز.

1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolines biosynthesis: in (S)-norcoclaurine synthase, the two substrates are 4-hydroxyphenylacetaldehyde and 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol, whereas its two products are (S)-norcoclaurine and H2O.


تم عزل الأيزوكينولين أول من قطران الفحم عام 1885 من قبل هوجويرف وفان دورب.[9]


تطبيقات المشتقات

للأيزوكينولين الكثير من التطبيقات، منها:

Quinisocaine.svg

  • خافضات الضغط، مثل [[كيناپريل]، كيناپيريلات، ودبريسوكين
  • مضادات الفطريات، مثل 2,2′-hexadecamethylenediisoquinolinium dichloride, والذي يستخدم أيضاً كمطهر موضعي.

Antifungal ex.png

  • مضادات الجراثيم، مثل N-laurylisoquinolinium bromide (موضح أدناه)

N-laurylisoquin.gif

  • موسعات الأوعية الدموية، وأشهرها پاپاڤرين، موضح أدناه.

پاپاڤرين

الأيزوكينولينات والجسم البشري

مرض پاركنسن، اضطراب الحركة المتطور ببطيء، يعتقد أنه بسبب بعض السموم العصبية. أحد السموم العصبية، MPTP (1[N]-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine)، المركب الطليعي MPP+، في الثمانينيات، وُجد أنه مرتبط بمرض پاركنسن. السموم العصبية النشطة تدمر الدوپامين، مما يؤدي إلى الإصابة بمرض پاركنسن. وُجد أن الكثير من مشتقات tetrahydroisoquinoline لديها نفس خصائص السموم العصبية مثل MPTP. قد تعمل هذه المشتقات كطلائع للسم العصبي لتنشيط السموم العصبية.[بحاجة لمصدر]

استخدامات أخرى

تستخدم الأيزوكينولينات في تصنيع الأصباغ، الدهانات، المبيدات الحشرية ومبيدات الفطريات. كما يستخدم كمذيب لاستخلاص الراتنجات والترپينات، وكمانع للتآكل.


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

انظر أيضاً


المصادر

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 212. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  3. ^ Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry (3rd ed.). Essex, UK: Addison Wesley Longman.
  4. ^ Harris, J.; Pope, W.J. "isoQuinoline and the isoQuinoline-Reds" Journal of the Chemical Society (1922) volume 121, pp. 1029–1033.
  5. ^ Katritsky, A.R.; Pozharskii, A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Oxford, UK: Elsevier.
  6. ^ Katritsky, A.R.; Rees, C.W.; Scriven, E.F. (Eds.). (1996). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: A Review of the Literature 1982–1995 (Vol. 5). Tarrytown, NY: Elsevier.
  7. ^ Nagatsu, T. "Isoquinoline neurotoxins in the brain and Parkinson's disease" Neuroscience Research (1997) volume 29, pp. 99–111.
  8. ^ O'Neil, Maryadele J. (Ed.). (2001). The Merck Index (13th ed.). Whitehouse Station, NJ: Merck.
  9. ^ S. Hoogewerf and W.A. van Dorp (1885) "Sur un isomére de la quinoléine" (On an isomer of quinoline), Recueil des Travaux Chemiques des Pays-Bas (Collection of Work in Chemistry in the Netherlands), vol.4, no. 4, pages 125–129. See also: S. Hoogewerf and W.A. van Dorp (1886) "Sur quelques dérivés de l'isoquinoléine" (On some derivatives of isoquinoline), Recueil des Travaux Chemiques des Pays-Bas, vol.5, no. 9, pages 305–312.

وصلات خارجية

تحوي هذه المقالة معلومات مترجمة من الطبعة الحادية عشرة لدائرة المعارف البريطانية لسنة 1911 وهي الآن من ضمن الملكية العامة.