ترپين

العديد من التربينات مشتقة تجارياً من راتنجات المخروطيات، مثل أولئك المصنوعين من شجرة الصنوبر في الصورة.
تستخرج معظم التربينات من المخروطيات.

الترپينات Terpene، هي مجموعة ضخمة ومتنوعة من الفحوم الهيدروجينية التي تنتجها مجموعة ضخمة من النباتات، بشكل خاص المخروطيات، لكن أيضا بعض الحيوانات تقوم بإنتاج التربينات.

تؤلف التربينات المكونات الأساسية للراتنج، وللترپنتين turpentine الناتج عن الراتنج. حتى أن اسم ترپين مشتق من كلمة turpentine. عندما تتم تعديل التربينات كيميائياً، مثل الأكسدة أو إعادة ترتيب للهيكل الكربوني ، ينتج لدينا ما يدعى ترپينويد. بعض المؤلفين يستخدمون هذا المصطلح "ترپين" بحيث يشمل أيضا الترپينويدات.

تشكل الترپينات والترپينويدات المكونات الأساسية للزيوت الأساسية في العديد من النباتات والأزهار. هذه الزيوت تعتبر معطرات طبيعية تضاف للأطعمة والعطور.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

البنية والتخليق الطبيعي

Isoprene
Dimethylallyl pyrophosphate
Isopentenyl pyrophosphate

وببناء سلاسل من وحدات أيزوپرين، فإن التربينات الناتجة تـُصنف تسلسلياً حسب الحجم تحت مسميات hemiterpenes, monoterpenes, sesquiterpenes, diterpenes, sesterterpenes, triterpenes, and tetraterpenes.

يتكون الترپين من فحوم هيدروجينية، ويتألف من وحدات الإيزوپرم C5H8 ويحوي على رباطين مضاعفين.

وقد يكون المركب أحادي أو ثنائي أو ثلاثي أو رباعي الترپين أو ترپين ونصف Sesquiterpenes.


التخليق الطبيعي

  • تتشكل أحاديات الترپين عند مستوى الجيرانيل بيروفوسفات Geranyl pyrophosphate(GPP)
  • تجتمع 3جذور خلينية مع تماماتها لإعطائها الطاقة ثم تترابط مع بعضها لتشكيل الترپينات
  • تحتاج هذه العملية ATP
  • تتم هذه العملية في سيتوپلازم الخلية في النسيج البرانشيميي
  • يتحكم دنا الخلية بصيغة الترپين المتشكل[1]

في النباتات

Second or third instar caterpillar of Papilio glaucus emit terpenes from their osmeterium

يتكون الترپين كرد فعل النبات بإخراج مادة راتنجية (صمغية) عند جرح جذع الشجرة.


الأنواع

التربينات النصفية

Ty.png

تتكون من ثلاث وحدات من الإيزوبرين تضم بينها حموض هدروجينية مفتوحة أو حلقة أو أغوال.مثل الفارنيزول الذي يلعب دوراً هاماً في اصطناع بعض الستيروئيدات. ويتحول بتأثير الحموض الى البيزابولين.

التربينات العليا ذات الأهمية الصناعية

Yu.png

المطاط الطبيعي: جزيء كبير ينتج عن تكوثر الإيزوبرين مؤدياً إلى عديد الإيزوبرين المقرون وهو مادة المفرز الطبيعي من بعض النباتات يمكن يكون عليه متبادلات أو يضيفوا عليه كبريت ويشكل جسور كبريتية.

المشتقات الترپينية

  • وحيدات ترپين اللاحلقية: الميرسين - جيرانيول - نيرول - سيترال - Linalol - Citronellal
  • وحيدات ترپين الحلقية:
  1. زمرة الساپينان: Thuyon - Sabinol - Sabinene
  2. زمرة الپينان: B-Pinene - a-Pinene
  3. زمرة الكامفان: الكافور Fenchone
  • الترپيتين: من أحاديات ونصف التربين
  • اللاحلقي: Farnesol
  • وحيد الحلقة: Zingiberene - Curcumine
  • ثنائية الحلقة: Cadinene


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

انظر أيضاً

الهامش

وصلات خارجية