أكسي‌تتراسايكلين

Oxytetracycline-2D-skeletal.png
Oxytetracycline-3D-balls.png
أكسي‌تتراسايكلين {{{English}}}
الاسم النظامي (أيوپاك)
الاسم النظامي (أيوپاك)
(4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS) -4-(dimethylamino)-3,5,6,10,11,12a-hexahydroxy -6-methyl-1,12-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,12,12a-octahydrotetracene -2-carboxamide
المعينات Identifiers
رقم CAS 79-57-2
كود ATC D06AA03 G01AA07 J01AA06 S01AA04 QG51AA01 QJ51AA06
PubChem 5353856
بنك العقاقير APRD00019
بيانات كيميائية
الصيغة C22H24N2O9 
كتلة جزيئية 460.434 گ/مول
SMILES search in eMolecules, PubChem
بيانات الحركية الدوائية Pharmacokinetic
التوافر الحيوي ?
الأيض ?
عمر النصف 6-8 ساعة
اخراج في البول
اعتبارات علاجية
فئة السلامة أثناء الحمل

D: (الولايات المتحدة)
D: (أستراليا])

الوضع القانوني

بوصفة طبية فقط

المسارات فموي، في العين

أكسي‌تتراسايكلين Oxytetracycline، هو ثاني المضادات الحيوية واسعة المجال التي تم اكتشافها من مجموعة التتراسيكلين.

يعمل الأكسي‌تتراسايكلين على الحد من قدرة البكتريا على إنتاج الپروتينات التي تعتبر ضرورية بالنسبة لها. بدون تلك الپروتينات، لا تستطيع البكتريا النمو ومضاعفة وزيادة أعدادها. وبالتالي يعمل الأكسي‌تتراسايكلين على إيقاف انتشار العدوى ويعمل الجهاز المناعي على قتل باقي البكتريا المتبقية.

والأكسي‌تتراسايكلين من المضادات الحيوية واسعة المجال التي تقاوم مجموعة متنوعة من البكتريا. ومع ذلك، فقد طورت بعض سلالات البكتريا مقاومتها ضد هذا النوع من المضادات الحيوية، مما أدى إلى إنخفاض فاعليته في علاج بعض أنواع العدوى.

لا زال أكسي‌تتراسايكلين يستخدم في علاج العدوى الناشئة عن المدثرة (مثل داء الببغاء الصدري، التهاب الملتحمة، والتهاب الإحليل التناسلي) والعدوى الناشئة عن عضيات المفطورة الفموية (مثل الالتهاب الرئوي).

يستخدم الأكسي‌تتراسايكلين لعلاج حب الشباب، لتأثيره على البكتريا الموجودة في الجلد والمسببة لحب الشباب (Propionebacterium acnes). ويستخدم لعلاج نوبات التهاب القصبة الهوائية، لتأثيره على البكتريا المسئولة عادة عن الإصابة بالمرض، والتي تعرف باسم المستدمية النزلية.

ويمكن أن يستخدم الأكسي‌تتراسايكلين أيضا في علاج حالات العدوى النادرة الأخرى، مثل التي تسببها مجموعة عضيات دقيقة تسمى ريكتسيات (مثل حمى الخنادق). يجب على الطبيب المختص عمل اختبار أنسجة للتأكد من تأثير الأكسي‌تتراسايكلين على البكتريا المسببة للعدوى، حيث يتم أخذ مسحة من المنطقة المصابة، أو أخذ عينة بول أو دم.


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التاريخ

دعاية في الخمسينات للترامايسين.

في 27 يناير 1950، أعلنت مجلة ساينس أن فايزر نجحت في عزلة من تربة من إنديانا، ووجدوا أنها فعالة ضد الالتهاب الرئوي، ديسنتاريا وأنواع عدوى أخرى. وكانت أول مستحضر دوائي يُكتشف ويُطور حصرياً من قِبل علماء فايزر. وكان ذلك نتيجة مجهودات فايزر المكثفة للعثور على عضيات جديدة لمكافحة الأمراض. وعملاً من النظريات القائلة بأن العضيات المكافحة للبكتريا ستوجد في التربة، فقد طلبت فايزر عينات تربة من أرجاء العالم، وتلقت 135,000 عينة تربة وأجرت أكثر من 20 مليون اختبار. وقد قال أحد الباحثين: "لقد حصلنا على عينات تربة من قاع حـُفر المناجم... من قاع المحيط... من الصحراء... والجبال وكل ما بينهم."

اكتشف الأكسي‌تتراسايكلين في عينة بكتريا شبيهة الفطر Actinobacteria، المسماة الشعاء Streptomyces rimosus، من عينة تربة أخذت بالقرب من معامل فايزر، بواسطة فينالي ورفاقه في عام 1950، استنبط الكيميائي الأمريكي الشهير روبرت ب. وودوارد التركيب الكيميائي للأكسي‌تتراسايكلين، مما مكن فايزر من إنتاج العقار تحت الاسم التجاري، تراماسين. ويعتبر إكتشاف وودوارد من أهم الإنجازات في مجال أبحاث التتراسايكلين وأفسح الطريق لاكتشاف الأكسي‌تتراسايكلين، الدوكسي‌سايكلين والذي يعد حاليا من أكثر المضادات الحيوية شيوعا.


دواعي الإستعمال

مثل المضادات الحيوية الأخرى من مجموعة التتراسايكلين، يستخدم الأكسي‌تتراسايكلين لعلاج الكثير من حالات العدوى الشائعة والنادرة (انظر مجموعة مضادات التتراسيكلين). بروفيل امتصاصها الأفضل يجعلها مفضلة عن التتراسايكلين لحالات حب الشباب متوسطة الشدة بجرعة 250–500 مگ أربع مرات يوميا لمدة 6–8 ست أسابيع متواصلين، إلا أنه يجب استخدام بدائل لم لم يظهر تحسن في خلال ثلاثة أشهر.[1]

في بعض الحالات يستخدم لعلاج عدوى الملتويات، عدوى الجروح المطثية والجمرة الخبيثة لدى المرضى المصابون بالحساسية تجاه الپنسلين. يستخدم الأكسي‌تتراسايكلين لعلاج عدوى القنوات التنفسية والبولية، الجلد، الأذن، العين، والسيلان، هذا على الرغم من عدم تفضيل العلاج بالتتراسكيلين لتلك الأمراض، حيث يعمل على زيادة مقاومة البكتريا لهذه المجموعة من العقاقير. ويستخدم هذا العقار بصفة خاصة عند وجود حساسية لدى المريض من الپنسلين و/أو الماكروليدات. يمكن استخدامه أيضا لعلاج داء الفيلقيات كبديل للماكروليد أو الكوينولون.

Oxytetracycline is especially valuable in treating Non-Specific-Urethritis, LGV, Lyme disease, Brucellosis, Cholera, Plague, Typhus, Relapsing Fever, Tularaemia and infections caused by Chlamydia, Mycoplasma and Rickettsia. Doxycycline is now preferred to Oxytetracycline for many of these indications because it has improved pharmacologic features.

الجرعة العيارية هي 250–500 mg six-hourly by mouth. In particularly severe infections this dose may be increased accordingly. Occasionally, Oxytetracycline is given by intramuscular injection or topically in the form of creams, ophthalmic ointments or eye drops.

الإستعمال البيطري

يُستخدم الأكسي‌تتراسايكلين في السيطرة على تفشي رصع النحل الأمريكي ورصع النحل الاوروبي في نحل العسل.

Oxytetracycline can also be used to correct breathing disorders in livestock. Oxytetracycline is administered in a powder or through an intramuscular injection. American livestock producers apply oxytetracycline to livestock feed to prevent diseases and infections in cattle and poultry. The antibiotic is partially absorbed in the gastrointestinal tract of the animal and the remaining is deposited in manure. Researchers at the Agricultural Research Service studied the breakdown of oxytetracycline in manure depending on various environmental conditions. They found that the breakdown of oxytetracycline slowed with increased saturation of the manure and concluded that this was a result of decreased oxygen levels. [1] This research helps producers understand the effects of oxytetracycline in animal feed on the environment, bacteria, and antimicrobial resistance.

الآثار الجانبية

Side effects are mainly gastrointestinal and photosensitive allergic reactions common to the tetracycline antibiotics group.
Can also damage calcium rich organs such as teeth and bones although this is very rare, sometimes causes nasal cavities to erode, quite common, the BNF suggests that because of this Tetracyclines should not be used to treat pregnant or lactating women and children under 12 except in certain conditions where it has been approved by a specialist because there are no obvious substitutes. Candidiasis (Thrush) is not uncommon following treatment with broad spectrum antibiotics.

الشكل الصيدلاني

أقراص تحتوي على 250 ملگ، أقراص أكسي‌تتراسايكلين في صيغة ثنائي الهيدرات.

المصادر