هكسامثيلين‌داي‌أمين

(تم التحويل من Hexamethylenediamine)
هكسامثيلين‌داي‌أمين[1][2]
1,6-diaminohexane-2D-skeletal.svg
1,6-diaminohexane-3D-balls.png
الأسماء
اسم أيوپاك
Hexane-1,6-diamine
أسماء أخرى
1,6-diaminohexane, 1,6-hexanediamine
Identifiers
رقم CAS
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.255 Edit this at Wikidata
UN number 1783 (solution), 2280 (solid)
SMILES
الخصائص
الصيغة الجزيئية C6H16N2
كتلة مولية 116.21 g/mol
المظهر بلورات أو مسحوق أبيض
الكثافة 0.84 گ/سم3
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء 49 g/100 mL
الحموضة (pKa) 10.0, 11.1
المخاطر
خطر رئيسي سام، أكال
05 – أكال 07 – خطر
توصيف المخاطر R20 R22 R34 R36 R37 R38
NFPA 704 (معيـَّن النار)
Flammability code 2: لابد أن يكون ساخناً باعتدال أو معرضاً لدرجة حرارة محيطة مرتفعة نسبياً قبل أن يحدث اشتعال. نقطة الوميض بين 38 و 93 °س (100 و 200 °ف). مثل وقود الديزلHealth code 3: التعرض لفترة قصيرة قد يتسبب في جروح خطيرة مؤقتة أو باقية. مثل غاز الكلورReactivity code 0: مستقر في العادة، حتى تحت ظروف التعرض للنار، ولا يتفاعل مع الماء. مثل النيتروجين السائلSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
2
3
0
نقطة الوميض 93 °C (102 °C for 90% aq. soln)
حدود الانفجار 0.7 - 6.3 %
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
X mark.svgN verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

هكسامثيلين‌داي‌أمين (أو سادس مثيلين الأمين الثنائي) Hexamethylenediamine هو مركب عضوي صيغته H2N(CH2)6NH2. والجزيء هو أمين ثنائي (داي‌أمين)، مكون من سلسلة هيدروكربون هكسامثيلين تنتهي بالمجموعات الوظيفية الأمينات. المادة الصلبة عديمة اللون (التي تميل عينات تجارية منها إلى الاصفرار) لها رائحة أمين نفاذة، مماثلة للفلفليدين. ويُنتج منها نحو 1 بليون كيلوگرام سنوياً.[3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التخليق

أول من ذكر هكسامثيلين‌داي‌أمين كان تيودور كرتيوس.[4] وتُنتَج حالياً من هدرجة أديپونيتريل:

NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2

الهدرجة تتم لأديپونيتريل مصهور ومخفف بالأمونيا، والمحفزات النمطية تكون مبنية من الكوبالت والحديد. وبالرغم من أن الناتج يكون جيداً، إلا أن النواتج الجانبية ذات الأهمية التجارية تنتج من قابلة التفاعل للوسائط المهدرجة جزئياً. تلك المنتجات الأخرى تضم 1,2-داي‌أمينوسايكلوهكسان 1,2-diaminocyclohexane، هكسامثيلين‌إيمين hexamethyleneimine، و تراي‌أمين بيس(هكسامثيلين‌تراي‌أمين).[3]


الاستخدامات

يُستخدم هكسامثيلين‌داي‌أمين بصفة شبه حصرية لانتاج الپوليمرات، وهو الاستخدام الذي يستغل بنيته مزدوجة الوظيفة. فالغالبية العظمى من الداي‌أمين يستهلكها انتاج نايلون 6-6 عبر التكثيف باستخدام حمض الأديپيك. وعدا ذلك فإن ثنائي أيزوسيانات الهكسامثيلين‌ hexamethylene diisocyanate (HDI) ينتج من هذا الداي‌أمين كمونومر وسيط في انتاج پولي‌يوريثين. كما يعمل الداي‌أمين أيضاً كعامل تشابك في لدائن الإپوكسي.

السلامة

الهكسامثيلين‌داي‌أمين سام إلى حد ما، مع ج.م.50 قدرها 792-1127 مگ/كگ.[3] إلا أنه مثل الأمينات القاعدية الأخرى، فيمكن أن يُحدث حروق خطيرة وهياج شديد. وقد شوهدت مثل تلك الحروق في الحادثة في موقع شركة BASF في سيل ساندز، بالقرب من بلنگهام (بالمملكة المتحدة) في 4 يناير 2007. 37 جريح و 16 إصابة بالغة.[5][6]

الثبات

والهكسامثيلين‌داي‌أمين ثابت في الهواء ولكنه قابل للاشتعال. ومثل كل المركبات العضوية، فإنه غير متوائم مع المؤكسدات القوية.

الهامش

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 4614.
  2. ^ MSDS
  3. ^ أ ب ت Robert A. Smiley "Hexamethylenediamine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a12 629
  4. ^ T. Curtius et al. J. Prakt. Chem., 1900, volume 62, p. 189.
  5. ^ BBC News
  6. ^ BBC News