حمض الكلوروجينيك

(تم التحويل من Chlorogenic acid)
Chlorogenic acid
Chlorogenic acid
الأسماء
اسم أيوپاك المفضل
(1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
أسماء أخرى
3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinate
3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic acid
3-Caffeoylquinate
3-Caffeoylquinic acid
3-CQA
3-O-Caffeoylquinic acid
Chlorogenate
Chlorogenic acid
Heriguard
3-trans-Caffeoylquinic acid
5-O-Caffeoylquinic acid
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
رقم RTECS
  • GU8480000
UNII
الخصائص
الصيغة الجزيئية C16H18O9
كتلة مولية 354.26 g mol-1
الكثافة 1.28 g/cm3
نقطة الانصهار
المخاطر
صفحة بيانات السلامة External MSDS
ن.م.ع. مخطط تصويري The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
ن.م.ع. كلمة الاشارة Warning
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (معيـَّن النار)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 0: لن يشتعل. مثل الماءHealth code 1: التعرض سيتسبب في تهيجاً ولكن لا يترك سوى جروح طفيفة باقية. مثل زيت الترپنتينReactivity (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no code
0
1
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
N verify (what is YesYN ?)
مراجع الجدول

حمض الكلوروجينيك ( Chlorogenic acid ؛ CGA) هو إستر حمض الكافئيك و حمض الكينيك، يعمل كوسيط في التخليق الحيوي لليجنين.[1]

التاريخ والمسميات

تم التعرف على إستر حمض الكافئيك وحمض الكينيك عام 1932.[2] لاحقاً، تبيّن أن نطاق هذه العائلة من المركبات المترافقة واسع للغاية. ويُعرف الآن أن أحماض الكلوروجينيك منتشرة على نطاق واسع في النباتات، بما في ذلك العديد من الأغذية.

على الرغم من كلمة "كلورو" في الاسم، فإن أحماض الكلوروجينيك لا تحتوي على الكلور. بدلاً من ذلك، يأتي الاسم من الكلمتين اليونانيتين χλωρός (خلوروس، أخضر فاتح) و-γένος (جينوس، لاحقة تعني "مُنتِج")، وذلك نسبةً إلى اللون الأخضر الناتج عند أكسدة أحماض الكلوروجينيك.

الخصائص التركيبية

من الناحية التركيبية، حمض الكلوروجينيك هو الإستر المتكون بين حمض الكافئيك ومجموعة الهيدروكسيل-3 لحمض الكينيكL.[3][4] تشمل متصاوغات حمض الكلوروجينيك إستر الكافوئيل في مواقع هيدروكسيل أخرى على حلقة حمض الكينيك: حمض 4-O-كافويل كينيك (حمض الكريبتوكلوروجينيك أو 4-CQA) و5-O-كافويل كينيك (حمض النيوكلوروجينيك أو 5-CQA). لم يُبلغ بعد عن مصاوغ صنوي في الموضع 1.[5]

تُسمى المركبات التي تحتوي على أكثر من مجموعة واحدة من حمض الكافئيك بالأحماض الأيزوكلوروجينية، ويمكن العثور عليها في البن.[6] توجد عدة متصاوغات، مثل حمض 3،4-ثنائي الكافوئيل كينيك وحمض 3،5-ثنائي الكافوئيل كينيك.[7] والسينارين (حمض 3،5-ثنائي الكافوئيل كينيك).

التخليق الحيوي والتواجد الطبيعي

4-Coumaroyl-CoA is the biosynthetic precursor to chlorogenic acid.

The biosynthetic precursor to chlorogenic acid is 4-coumaroyl-CoA, containing a single hydroxyl group on the aryl ring, which in turn is produced from cinnamic acid. The hydroxylation of the coumaryl ester, i.e. installing the second hydroxy group, is catalyzed by a cytochrome P450 enzyme.[8]

Chlorogenic acid can be found in the bamboo Phyllostachys edulis,[9] as well as in many other plants,[10] such as the shoots of common heather (Calluna vulgaris).[11]

في الطعام

هيروشي سايتو، طبيب ياباني متخصص في علم أحياء الشيخوخة، حول فائدة القرنفل مع القهوة. تحتوي القهوة على حمض الكلوروجينيك بينما يحتوي القرنفل على اليوجينول، وعند دمجهما معاً يؤدي هذا المزيج إلى تحسين الشيخوخة، ويقلل من الاتهابات الجهازية، ويحمي من التلف التأكسدي، ويحسن الهضم بشكل ملحوظ، كما يعزز تنظيم سكر الدم وحساسية الإنسولين.

Chlorogenic acid and the related compounds cryptochlorogenic acid, and neochlorogenic acid have been found in the leaves of Hibiscus sabdariffa.[12] Isomers of chlorogenic acid are found in potatoes.[13] Chlorogenic acid is present in the flesh of eggplants,[14] peaches,[15] prunes[16] and coffee beans.[17]

الأبحاث والسلامة

There is not enough evidence to determine whether chlorogenic acid is safe or effective for human health, and its use in high doses, such as excessive consumption of green coffee, may have adverse effects.[18] Chlorogenic acid has not been approved as a prescription drug or food additive recognized as a safe ingredient for foods or beverages.[19]

Chlorogenic acid is under preliminary research for its possible biological effects, such as regulation of blood pressure, although there is insufficient evidence for its effectiveness.[18][20][21][22]

المسميات

The atom-numbering of chlorogenic acid can be ambiguous.[23] The order of numbering of atoms on the quinic acid ring was reversed in 1976 following IUPAC guidelines, with the consequence that 3-CQA became 5-CQA, and 5-CQA became 3-CQA. Both numbering systems remain in use, as of 2016.[23]

المراجع

  1. ^ Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). "Lignin biosynthesis". Annual Review of Plant Biology. 54 (1): 519–546. Bibcode:2003AnRPB..54..519B. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID 14503002.
  2. ^ Fischer, Hermann O. L.; Dangschat, Gerda (1932). "Konstitution der Chlorogensäure (3. Mitteil. über Chinasäure Derivate)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 65 (6): 1037–1040. doi:10.1002/cber.19320650623.
  3. ^ Clifford, M. N. (1999). "Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden". Journal of the Science of Food and Agriculture. 79 (3): 362–372. Bibcode:1999JSFA...79..362C. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D.
  4. ^ Clifford, Michael N.; Jaganath, Indu B.; Ludwig, Iziar A.; Crozier, Alan (2017). "Chlorogenic acids and the acyl-quinic acids: Discovery, biosynthesis, bioavailability and bioactivity". Natural Product Reports. 34 (12): 1391–1421. doi:10.1039/C7NP00030H. PMID 29160894.
  5. ^ Clifford, M. N.; Johnston, K. L.; Knight, S.; Kuhnert, N. (2003). "Hierarchical Scheme for LC-MSn Identification of Chlorogenic Acids". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (10): 2900–2911. Bibcode:2003JAFC...51.2900C. doi:10.1021/jf026187q. PMID 12720369.
  6. ^ Barnes, H. M.; Feldman, J. R.; White, W. V. (1950). "Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies". J. Am. Chem. Soc. 72 (9): 4178–4182. Bibcode:1950JAChS..72.4178B. doi:10.1021/ja01165a095.
  7. ^ Corse, J.; Lundin, R. E.; Waiss, A. C. (May 1965). "Identification of several components of isochlorogenic acid". Phytochemistry. 4 (3): 527–529. Bibcode:1965PChem...4..527C. doi:10.1016/S0031-9422(00)86209-3.
  8. ^ Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3 (1): 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.
  9. ^ Kweon, Mee-Hyang; Hwang, Han-Joon; Sung, Ha-Chin (2001). "Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (Phyllostachys edulis)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (20): 4646–4652. Bibcode:2001JAFC...49.4646K. doi:10.1021/jf010514x. PMID 11600002.
  10. ^ Clifford, M. N. (2003). "14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates". In Santos-Buelga, C.; Williamson, G. (eds.). Methods in Polyphenol Analysis. Cambridge: Royal Society of Chemistry. pp. 314–337. ISBN 978-0-85404-580-8.
  11. ^ Jalal, Mahbubul A. F.; Read, David J.; Haslam, E. (1982). "Phenolic composition and its seasonal variation in Calluna vulgaris". Phytochemistry. 21 (6): 1397–1401. Bibcode:1982PChem..21.1397J. doi:10.1016/0031-9422(82)80150-7.
  12. ^ Zhen, Jing; Villani, Thomas S.; Guo, Yue; Qi, Yadong; Chin, Kit; Pan, Min-Hsiung; Ho, Chi-Tang; Simon, James E.; Wu, Qingli (2016). "Phytochemistry, antioxidant capacity, total phenolic content and anti-inflammatory activity of Hibiscus sabdariffa leaves". Food Chemistry. 190: 673–680. doi:10.1016/j.foodchem.2015.06.006. PMID 26213025.
  13. ^ Friedman, Mendel (1997). "Chemistry, Biochemistry, and Dietary Role of Potato Polyphenols. A Review". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 45 (5): 1523–1540. Bibcode:1997JAFC...45.1523F. doi:10.1021/jf960900s.
  14. ^ Luthria, Devanand L.; Mukhopadhyay, Sudarsan (2006). "Influence of Sample Preparation on Assay of Phenolic Acids from Eggplant". J. Agric. Food Chem. 54 (1): 41–47. Bibcode:2006JAFC...54...41L. doi:10.1021/jf0522457. PMID 16390175.
  15. ^ Cheng, G. W.; Crisosto, C. H. (September 1995). "Browning Potential, Phenolic Composition, and Polyphenoloxidase Activity of Buffer Extracts of Peach and Nectarine Skin Tissue". Journal of the American Society for Horticultural Science. 120 (5): 835–838. doi:10.21273/JASHS.120.5.835.
  16. ^ Stacewicz-Sapuntzakis, M.; Bowen, P. E.; Hussain, E. A.; Damayanti-Wood, B. I.; Farnsworth, N. R. (2001). "Chemical composition and potential health effects of prunes: a functional food?". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 41 (4): 251–286. doi:10.1080/20014091091814. PMID 11401245. S2CID 31159565.
  17. ^ Macheiner, Lukas; Schmidt, Anatol; Schreiner, Matthias; Mayer, Helmut K. (2019). "Green coffee infusion as a source of caffeine and chlorogenic acid". Journal of Food Composition and Analysis. 84 103307. doi:10.1016/j.jfca.2019.103307. S2CID 202882087.
  18. ^ أ ب "Green coffee". MedlinePlus, US National Library of Medicine. 9 October 2023. Retrieved 24 March 2025.
  19. ^ "Substances generally recognized as safe". Code of Federal Regulations, Title 21, Part 582, US Food and Drug Administration. 20 April 2022. Retrieved 25 April 2022.
  20. ^ Naveed, M; Hejazi, V; Abbas, M; Kamboh, AA; Khan, GJ; Shumzaid, M; Ahmad, F; Babazadeh, D; FangFang, X; Modarresi-Ghazani, F; WenHua, L; XiaoHui, Z (January 2018). "Chlorogenic acid (CGA): A pharmacological review and call for further research". Biomedicine & Pharmacotherapy. 97: 67–74. doi:10.1016/j.biopha.2017.10.064. PMID 29080460.
  21. ^ Tajik, N; Tajik, M; Mack, I; Enck, P (2017). "The potential effects of chlorogenic acid, the main phenolic components in coffee, on health: A comprehensive review of the literature". European Journal of Nutrition. 56 (7): 2215–2244. doi:10.1007/s00394-017-1379-1. PMID 28391515. S2CID 5177390.
  22. ^ Onakpoya, I. J.; Spencer, E. A.; Thompson, M. J.; Heneghan, C. J. (19 June 2014). "The effect of chlorogenic acid on blood pressure: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials". Journal of Human Hypertension. 29 (2): 77–81. doi:10.1038/jhh.2014.46. PMID 24943289. S2CID 2881228.
  23. ^ أ ب Ventura, K. (2016). "Unremitting problems with chlorogenic acid nomenclature: a review". Química Nova. 39 (4): 530–533. doi:10.5935/0100-4042.20160063. hdl:10195/66766.

قالب:Hydroxycinnamic acid

تمّ الاسترجاع من "https://www.marefa.org/w/index.php?title=حمض_الكلوروجينيك&oldid=4317631"