حلقة أروماتية بسيطة
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
الحلقات الأروماتية البسيطة هى مركبات أروماتية عضوية (والتى تعرف أيضا بالأرينات أو الأروماتيات) والتى تتكون فقط من حلقة مسطحة مترافقة بها سحابة إلكترونات باي غير متمركزة, وليس تتابع متفرق من الروابط الأحادية والثنائية. ومن المركبات الأروماتية البسيطة البنزين والإندول.
ويمكن للمركبات الحلقية الأروماتية البسيطة أن تكون غير متجانسة لو أنها تحتوى حلقة غير كربونية, أى أنها تحتوى على أيا من الأكسجين, النيتروجين, الكبريت.
الحلقات الأروماتية البسيطة غالبا ما تكون حلقات خماسية مثل البيرول أو حلقات سداسية مثل البيريدين. الحلقات الأروماتية المدمجة مثل النفثالين أو البيورين تتكون من حلقات أحادية تتشارك في روابطها المتصلة.
ويمكن تقسيم الحلقات المحتوية على نيتروجين إلى حلقات غير قاعدية وحلقات أروماتية قاعدية.
- فى الحلقات الغير قاعدية يكون الزوج الوحيد من إلكترونات ذرة النيتروجين غير متمركز ويساهم في نظام الإلكترونات باي الموجود في الحلقة. وفى هذه المركبات ترتبط ذرة النيتروجين مع ذرة هيدروجين. ومثال لمثل هذه المركبات البيرول, الإندول.
- بينما في الحلقات الأروماتية القاعدية لا يساهم الزوج الوحيد للإلكترونات في النظام الأروماتي بل يكون ممتد في مستوى الحلقة. ويكون هذا الزوج الوحيد مسئولا عن قاعدية هذه القواعد النيتروجينية, مثل ذرة النيتروجين الموجودة في الأمينات. وفى هذه المركبات لا ترتبط ذرة النيتروجين بذرة هيدروجين. أمثلة للحلقات الأروماتية القاعدية البيريدين, أو الكينولين. ويوجد عديد من الحلقات التى تحتوى على ذرات نيتروجين قاعدية وغير قاعدية, مثل الإيميدازول والبيورين. وتحت الظروف الحمضية فإن هذه المركبات يحدث لها برتنة وتنتج كاتيونات أروماتية (مثل البيريدينيوم).
الحلقات الأروماتية التى تحتوى الأكسجين أو الكبريت فيشارك زوج إلكترونات الكبريت أو الأكسجين في النظام الأروماتي (مثل الحلقات النيتروجينية الغير قاعدية), بينما يمتم الزوج الأخر في مستوى الحلقة (مثل الحلقات النيتروجينية القاعدية).
شاهد أيضا
المصادر
- ويكيبيديا الإنجليزية.