مجموعة حماية

مبدأ عمل مجموعة الحماية.

مجموعة الحماية في الكيمياء هي مجموعة وظيفية تضاف إلى مركب ما عن طريق تفاعل كيميائي تحضيري بهدف توجيه التفاعل الأساسي بشكل انتقائي للحصول على منتجات محددة دون أن يكون للمجموعة المحمية دور في ذلك التفاعل.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 حماية متعامدة

Orthogonal protection of L-Tyrosine (Protecting groups are marked in blue, the amino acid is shown in black). (1) Fmoc-protected amino group, (2) benzyl ester protected carboxyl group and (3) tert-butyl ether protected phenolic hydroxyl group of Tyrosine.

إن إدخال مجموعة حماية من الأسيتال إلى الكيتون أثناء اختزال الإستر يحمي المجموعة، في حين أن الاختزال بدون حماية يعطي ديول.

تستخدم مجموعات الحماية على المركبات الكيميائية سهلة التفاعل في بعض تفاعلات الاصطناع العضوي، التي تتطلب استخدام كواشف كيميائية قوية، مما يلزم حماية بعض المجموعات الوظيفية في تلك المركبات. على سبيل المثال، يتصف كاشف هيدريد ألومنيوم الليثيوم LiAlH₄ بأنه من المختزلات القوية القادرة على اختزال الإسترات إلى كحولات، ولكن في حال وجود مجموعة كيتون إضافية في الإستر، فإن LiAlH₄ سيقوم باختزالها أيضاً، مما يتطلب حمايتها، وذلك عن طريق إجراء تفاعل أستلة عليها في الأول، وتحويلها من كيتون إلى أسيتال، ومن ثم يتم الاختزال بالهيدريد. بعد إتمام الاختزال تزال مجموعة الحماية عن الكيتون بالمفاعلة مع الحمض بمرحلة تسمى إزالة الحماية.

 نقد

تخليق القلويدات البحرية المحمي وغير المحمي، hapalindole U.

Hideaki Muratake's 1990 synthesis using Tosyl protecting groups (موضحة بالأزرق).

التخليق الحر لمجموعة الحماية من فيل باران، أفيدت في 2007.

 التطبيقات الصناعية

Although the use of protecting groups is not preferred in industrial syntheses, they are still used in industrial contexts, e.g.:

• اوسلتاميڤير (تاميفلو، العقار المضاد للڤيروسات) خلـّقته روش
• سوكرالوز (مسكـِّر)

 اقرأ أيضاً

• تفاعل كيميائي