فلفليدين

(تم التحويل من Piperidine)
فلفليدين
Piperidine
Piperidine-3D-vdW.png
الأسماء
اسم أيوپاك
Piperidine
أسماء أخرى
Hexahydropyridine
Azacyclohexane
Pentamethyleneamine
Azinane
تمييز
رقم CAS [110-89-4]
رقم RTECS TM3500000
SMILES
InChI InChI=1/C5H11N/c1-2-
4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
الخصائص
الصيغة الجزيئية C5H11N
كتلة مولية 85.15 g/mol
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.862 g/ml، سائل
نقطة الانصهار

−7 °C

نقطة الغليان

106 °C

قابلية الذوبان في الماء قابل للاختلاط
الحموضة (pKa) 11.24
اللزوجة 1.573 cP عند 25 °س
المخاطر
قابل للاشتعال (F)
سام (T)
توصيف المخاطر R11, R23/24, R34
مركبات ذا علاقة
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
YesY verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

الفلفليدين Piperidine (أزينان Azinane حسب تسمية هانتش-ڤيدمان) هو مركب عضوي صيغته الجزيئية (CH2)5NH. هذا الأمين الحلقي غير المتجانس يتكون من حلقة ذات ست أعضاء تحتوي خمس وحدات مثيلين وذرة نيتروجين. وهو سائل مدخن عديم اللون ذو رائحة نشادرية شبيهة بالفلفل؛[2] الاسم مشتق من اسم الجنس فلفل والاسم الإنجليزي Piperidine مشتق كذلك من اسم الجنس Piper.[3] ويستخدم الفلفليدين كوحدة بناء على نطاق واسع وككاشف كيميائي في تخليق المركبات العضوية، بما فيها الصيدلانيات.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الانتاج

صناعيا، يتم انتاج الفلفليدين بهدرجة الپيريدين، عادة فوق المحفز ثاني كبريتيد الموليبدنم:[4]

C5H5N + 3 H2 → C5H10NH

ويمكن أيضاً اختزال الپيريدين إلى فلفليدين بالصوديوم في الإثانول.[5]


التشكل

Piperidine-axial-3D-balls-A.png
Piperidine-equatorial-3D-balls-A.png
تشكل محوري
تشكل إستوائي

التفاعلات

التغيرات الكيميائية في الرنين المغناطيسي النووي

13C NMR = (CDCl3, ppm) 47.5, 27.2, 25.2
1H NMR = (CDCl3, ppm) 2.79, 2.19, 1.51

الاستعمالات

يـُستخدم الفلفليدين كمذيب وكقاعدة. ونفس الشيء يحدث لبعض مشتقاته: N-formylpiperidine هو مذيب لاپروتوني قطبي بذوبان هيدروكربوني أفضل من المذيبات الأميدية الأخرى، و2,2,6,6-tetramethylpiperidine وهو قاعدة معاقة فراغياً بشكل كبير، مفيدة بسبب انخفاض حبها للنواة وقوة ذوبانها في المذيبات العضوية.

الهامش

  1. ^ International Chemical Safety Card 0317
  2. ^ Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. p. 149.
  3. ^ Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN  0444522395 . Unknown parameter |p[ublisher= ignored (help)
  4. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
  5. ^ قالب:OrgSynth