رابطة كربون-فلور

(تم التحويل من Carbon–fluorine bond)
الشحنات الجزئية في رابطة كربون-فلور مستقطبة.

رابطة كربون-فلور carbon–fluorine bond، هي رابطة تساهمية قطبية بين الكربون والفلور التي تعتبر مكون لجميع مركبات الفلور العضوية. وتعتبر رابع أقوى رابطة فردية في الكيمياء العضوية-بعد رابطة B-F المفردة، رابطة Si-F المفردة، ورابطة H-F المفردة، وقصيرة نسبياً-بسبب طابعها الأيوني الجزئي. كما أن الرابطة تتزداد قوة وقصراً مع إضافة المزيد من الفلور لنفس مقدار الكربون في رابطة كيميائية. على هذا النحو، فإن الفلوروكربونات مثل ثلاثي فلوروميثان (ثلاثي فلوريد الكربون) من أكثر المركبات العضوية خمولاً.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

السالبية الكهربية وقوة الرابطة

قوة الرابطة

الرابطة متوسط طول الرابطة (Å)[1]
CCH2F, C2CHF 1.399
C3CF 1.428
C2CF2, H2CF2, CCHF2 1.349
CCF3 1.346
FCNO2 1.320
FCCF 1.371
Csp2F 1.340
CarF 1.363
FCarCarF 1.340

أثر قوة الرابطة على الروابط التوأمية

المركب طول رابطة C-F (Å) BDE (ك.س/مول) qC qF
CH3F 1.385 109.9 ± 1 0.01 −0.23
CH2F2 1.357 119.5 0.40 −0.23
CHF3 1.332 127.5 0.56 −0.21
CF4 1.319 130.5 ± 3 0.72 −0.18

الأثر الغير مستوي

Anti (left) and gauche (right) conformations of 1,2-difluoroethane. The second row shows the Newman projection.
Hyperconjugation model for explaining the gauche effect in 1,2-difluoroethane



المطيافية

نوع الرابطة نطاق التحول الكيميائي (ppm) نسبي إلى CFCl3 المنتظم
F–C=O −70 to −20
CF3 +40 to +80
CF2 +80 to +140
CF +140 to +250
ArF +80 to +170

انظر أيضاً


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

المصادر

  1. ^ F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.
CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Fl Uup Lv Uus Uuo
CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr
الروابط الكيميائية للكربون
Core organic chemistry Many uses in chemistry
أبحاث أكاديمية لكن لم ينتشر استخدامها رابطة غير معلومة