هلجنة هدروجينية

(تم التحويل من الهلجنة الهيدروجينية)

الهلجنة الهيدروجينية (Hydrohalogenation) هي إضافة محبة للإلكترونات للأحماض مثل كلوريد الهيدروجين أو بروميد الهيدروجين إلى الألكينات للحصول على الهالو ألكان المقابل.[1] [2] [3].

وفي حال كون عدد ذرات الهيدروجين على كل من ذرتي الكربون في الرابطة الثنائية مختلف، مثل —CH3=CH2، فإن الهالوجين يفضل أن يتواجد مع ذرة الكربون المرتبطة بذرات هيدروجين أقل، وهو ما يعرف بقاعدة ماركوڤنيكوڤ.

وهناك مثال بسيط للهيدروكلورة hydrochlorination هو الإندين مع غاز حمض الهيدروكلوريك (بدون مذيب):[4]

هيدروكلورة الإندين.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

اضافة مضادة لماركوڤنيكوڤ

في وجود الپروكسيدات، فإن HBr يضيف للألكين المعطى بطريقة اضافة مضادة لماركوڤنيكوڤ[5].


اضافة HCl إلى الأكرولين acrolein


المصادر

  1. ^ Solomons, T.W. Graham; Fryhle, Craig B. (2003), Organic Chemistry (8th ed.), Wiley, ISBN 0471417998 
  2. ^ Smith, Janice G. (2007), Organic Chemistry (2nd ed.), McGraw-Hill, ISBN 0073327492 
  3. ^ P.J. Kropp, K.A. Dans, S.D. Crawford, M.W. Tubergen, K.D. Kepler, S.L Craig, and V.P. Wilson (1990). "Surface-mediated reactions. 1. Hydrohalogenation of alkenes and alkynes". J. Am. Chem. Soc. 112 (112): 7433–7434. doi:10.1021/ja00176a075.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  4. ^ قالب:OrgSynth
  5. ^ March Jerry; (1885). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7
  • ويكيبيديا الإنجليزية.