أليل

بنية مجموعة أليل.

مجموعة الأليل Allyl هي مجموعة ألكين هيدروكربوني بالصيغة -H₂C=CH-CH₂.وهي عبارة عن مجموعة فينيل, -CH₂=CH مرتبطة مع مثيلين CH₂-. فمثلا كحول أليل له التركيب H₂C=CHH₂C=CH-CH₂OH. والمركبات التي تحتوى على مجوعة الأليل تسمى بالمركبات الأليلية. ويسمى الموضع الذي ترتبط فيه مجموعة الأليل (بجوار مجموعة OH في الكحول الأليلي) بالموضع الأليل.

والنسخ المستبدلة للمركب أعلاه, مثل "ترانس"-2ين-1-يل أو مجموعة "كروتيل" (-CH₃CH=CH-CH₂) يمكن أيضا أن يرجع لها على أنها مجموعة أليلية.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 التسمية

صورة توضح اوربيتالات الرابطة باى في الاليل

.

هى مصطلح يستخدم بشكل كبير في مجال الكمياء العضوية، ومن خصائصهاان الكترونات الرابطة الباى فيها متحركة، الاليل قد تفقد الكترون من الرابطة الباى وتصبح اليل راديكال Allyl Radical أو تكتسب شحنة موجبة وتصبح أليل كاتين Ally cationاو تكتسب شحنة سالبة وتصبح اليل انانيون Allyl anion وكل تلك الأنواع تدخل كمركبات وسيطة في التفاعلات وجميها تتميز الكربونة المركزية فيها بان تهجينها ذو النوع sp2

 المواقع الأليلية

يوجد داخل الاليل موقع يسمى مركز الأليل، حيث توصف المجموعة التي تأتى لترتبط في هذا الموقع بالمجموعة الأليلية, وبالتالى فان CH2=CHCH2OH تسمى مجموعة الهيدروكسيد بالاليلك هيدروكسيد، قوة الرابطة C-H bonds الأليلية أضعف بحوالى 15% من نظيرتها في الهيدروكربونات العادية ذو التهجين sp3 وبالتالى فانها اكثر منها دخولا في التفاعلات الكميائية. وكخير مثال على تلك الفاعلية الكميائية الكبيرة هو إنتاج الاستونيرتريل CH2CHCN حيث يتكون عن طريق اكسدة الCH إلى CN بواسطة عامل مؤكسد مثل حامض النيتريك HNO3، يتشابه الاليل مع البنزيل AR-CH في الفاعلية وقوة الرابطة وتشمل التفاعلات الخاصة بالاليل هي اكسدة الاليل، تفاعلات الاين، تفاعلات ألكلة تروست الأليلية غير المتماثلة

 هومو أليليك

يشير هذا المصطلح إلى الموقع على هيكل كربوني بجانب موقع أليلي. ففي CH2=CHCH2CH2Cl يحتل الكلور موقعاً يطلق عليه هومو أليلي

المواقع الأليلية والهوموأليلية ومزدوجة الأليلية موضحة باللون الأحمر.

 المركبات الأليلية

منها الكحول الاليلى وهو عبارة عن مركب رمزة الكميائى هو H2C=CH-CH2OH حيث يحتوى على ذرتين كربون تهجينهم sp2 وأخرى sp3، كلورات الاليل، يشتق من الاليل عدة مركبات منها حينما تتصل به مجموعة الكرتويل CH3CH=CH-CH2-

 الليجاندات الأليلية في الكيمياء العضوية الفلزية

الليجاندات الاليلية هو مصطلع شائع جدا في الكيمياء العضوية الفلزية حيث يرتبط تلك الليجاندات مع المعدن غى ثلاث مواقع هي ال3 ذرات الكاربون ولهذا تسمى ب η3-binding mode وأيضا هناك من يرتبط عن طريق ذرة كاربون واحدة ويسمى ب η1-allyl complexes واشهر المركبات الليجندية هي "اليل باليديم كلورايد" وتحضر بواسطة اكسدة هاليدات الاليل

2 Ni(CO)4 + 2 ClCH2CH=CH2 → Ni2(μ-Cl)2(η3-C3H5)2 + 8 CO

 المصدر

[1] [2] [3]