مقابل ضوئي

(تم التحويل من مشابه ضوئي)
(S)-(+)-حمض اللاكتيك (يسار) و (R)-(–)-حمض اللاكتيك (يمين) هما صورتا مرآة لبعضهما البعض ولكن لا يمكن تراكبهما

في الكيمياء يقال لإثنين من المتزامرات الفراغية بأنهم إنانتيومر أو "متقابلات ضوئية" لو كانا صورة مرآة لبعضهما. ويعرفا أيضا بالإنانتيومر اليميني واليساري, كما أن الإنانتيومرات متزامرات فراغية جزيئاتها لا تنطبق صورها في المرآة على بعض.

وللإنانتيومرات أو المتقابلات الضوئية –عند تواجدها في بيئة متشابهة - خواص كيميائية وفيزيائية متطابقة فيما عدا قدرتهمات على تدوير مستوى الضوء المستقطب الخطي بنفس القيمة ولكن في إتجاهين مختلفين. ويسمى المحلول المتكون من متزامرات نشيطة ضوئيا وإنانتيومراتها بالمخلوط الراسمي وليس له قدرة على تدوير مستوى الضوء المستقطب الخطي. ومزيد من التوضيح لهذا في الملاحظات السفلية للتزامر الضوئي.

وفى البيئة الغير متماثلة مثل البيئة الحيوية يمكن أن تتفاعل الإنانتيومرات بسرعات مختلفة مع المواد الأخرى. وهذا هو أساس تصنيع الكايرال.

وهناك العديد من الطرق لتسمية المركبات الكايرالية أو ما يدعى بالمركبات اليدوانية ، وكلها تستخدم كبادئة قبل الإسم الكيميائي للمادة:

  • (+) مقابل (-)
  • D- مقابل L-
  • (R)- مقابل (S)-

طريقة (+) مقابل (-) مبنية على قدرة المادة لتدوير الضوء المستقطب. والطريقتان الأخرتان مبنيتان على الهندسة الفعلية لكل إينانتومر.

وفى الطبيعة، فإن عديد من المواد الكايرالية تنتج فقط في شكل ضوئي واحد, بينما (معظم) الكايرال التى يتم تصنيعها بواسطة الإنسان تتم بمخاليط راسمية.

الكيمياء الفراغية للإنانتيومرات لها أهمية كبيرة في هذه الأيام. وقد أوصت إدارة الطعام والأدوية الأمريكية بتقديم الدواء الذى به جزيئات لها مراكز فراغية للمرضى في صورة الإنانتيومر النشط فقط ولا يتم تقديم الدواء في صورة مخلوط راسمي.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

تعريفات

  • أى مادة كايرالية غير راسمية تسمى سكاليميك.
  • يكون للمادة الكايرال إنانتومر أو كايرال متغاير عندما يكون أحد إثنين من الإينانتومرات موجود.
  • يكون للمادة الكايرال إنانتومر أو كايرال متغاير عندما يوجد زيادة من أحد الإينانشيوميرات ولكن بدون إقصاء الاخر.
  • الزيادة من الإنانتيومر (ee) هو مقياس لكمية التواجد لأحد الإنانتيومرات بالمقارنة بالأخر. فمثلا في عينة من 40 % ee في الشكل "أر" يكون 60% المتبقية هى مخلوط راسمي من 30% "أر" و 30% "إس" وتكون الكمية الكلية لل"أر" 70%.


أمثلة

إننتيومرات مكوپروپ mecoprop (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)حمض الپروپانويك)
إننتيومرات سيتالوپرام citalopram. الأعلى هو (S)-سيتالوپرام والأسفل هو (R)-سيتالوپرام


انظر أيضاً

وصلات خارجية

المصادر

  • ويكيبيديا الإنجليزية.