سكريات

(تم التحويل من كربوهيدرات)
Lactose is a disaccharide found in milk. It is pivotally composed of a molecule of β-D-galactose and a molecule of β-D-glucose bonded by a β1-4 glycosidic linkage.

السكريات أو الكربوهيدرات أو ماءات الكربون carbohydrates، مركبات عضوية تصنف ضمن عائلة الفحوم الهيدروجينية (الكربوهيدرات) و تحتوي على عذة وظائف غولية (-HO )، تتميز بشكل عام بطعم حلو لذلك تستخدم في الأطعمة والأشرية للتحلية.

صِيغ هذا الاسم ليدل على مركبات صيغتها Cx(H2O)y فكأنها ماءات (هدرات) الكربون أي أن الهدروجين والأكسجين فيها موجودان بنسب وجودهما في الماء. لكن التعريف الصحيح لهذه المركبات هو أنها ألدهيدات أو كيتونات متعددة الهدروكسيل تدعى السكاكر الأحادية monosaccharides (أو السكاكر البسيطة أو الأوزات oses) أو مواد تعطي هذه السكاكر لدى تحللها بالماء، ويطلق عليها اسم الأوزيدات osides. وهي إحدى مجموعات رئيسة ثلاث تؤلف فيما بينها غذاء الإنسان والحيوان (المجموعتان الأخريان هما الدهون والبروتينات).

تستخدم كلمة سكر بشكل عام في الحياة اليومية للدلالة على السكر المستخدم يوميا و هو السكروز أحد انواع السكريات ذات الحلاوة الواضحة. وهو ما يدعى ايضا بسكر الطاولة أو سكر الطعام مشابها لاسم ملح الطعام ( و هو كلوريد الصوديوم حصرا.).

يعتبر السكروز من السكريات الثنائية (المتشكلة من ترابط سكرين أوليين) و هو ذو بنية بلورية صلبة ، يستخرج غالبا من قصب السكر أو الشوندر السكري .

لكن المصدر الرئيسي للطاقة في الجسم هو السكريات الأولية وبالتحديد الگلوكوز ( يدعى أيضا سكر الفواكه ) وهو موجود بكثرة في الفاكهة أو ينشأ عن تحطم جزيء السكروز إلى جزيئي گلوكوز . يستخدم الجلوكوز من الخلية الحيوانية مباشرة لاستخراج الطاقة.

ولكثير من السكريات أهمية اقتصادية أو صناعية. فالسكروز هو السكر الذي يستخدمه الناس على نطاق واسع، والسلولوز في ألياف القطن يقدِّم الكساء، كما أن سلولوز الخشب يحوَّل إلى ورق وخيوط صنعية. وكان النشاء إلى عهد قريب مصدراً رئيسياً للإثانول (الكحول)، وهو مذيب مهم ومصدر لصناعات عديدة.

تدخل السكريات في تركيب الخلايا والنسج في كافة الكائنات الحية، وهي موجودة بكثرة في النباتات (90%)، وتقل عند الحيوان، وتصل قيمتها عند الإنسان إلى (2%) فقط من الوزن الجاف. تفوق كمية السكريات في الطبقة الحية من الكرة الأرضية مجموع المركَّبات العضوية بكاملها، تصنِّعها النباتات، وتستعمل في معظم الكائنات الحية مصدراً للطاقة.

تصنيفها

تصنف السكريات ثلاثة أصناف رئيسة: أحادية بسيطة، وثنائية، ومتعددة. كما تصنف السكاكر (السكريدات) الأحادية بحسب عدد ذرات الكربون وكذلك بحسب طبيعة مجموعة الكربونيل، وعلى هذا الأساس أيضاً توضع أسماء عامة لأصنافها، فإذا كان جزيء السكر مؤلفاً من ست ذرات من الكربون وكانت مجموعة الكربونيل ضمن مجموعة ألدهيد (على الطرف أي كربون 1 في الشكل 1) فإنه يدعى الألدوهكسوز aldohexose. أما إذا كانت فيه مجموعة كيتون أي CO فيدعى الكيتوهكسوز ketohexose. وهناك بالمثل ألدوبنتوز aldopentose وكيتوبنتوز ketopentose (يحويان خمس ذرات كربون).

والسكريدات الأحادية جزيئات صغيرة، حلوة الطعم تذوب بسرعة في الماء، متبلورة، ومرجِعة (مختزِلة) تستخدم اللاحقة (أوز) في تسميتها. لا يمكن تميؤها (تحلُّلها بالماء) إلى سكاكر أبسط منها. يحوي جزيئها على سبع ذرات كربون أو أقل.

الفعالية الضوئية

بنتاهدروكسي الهكسانال

تحتوي السكاكر الأحادية جميعها على ذرة كربون لا متناظرة (كيرالية chiral) واحدة أو أكثر، لذا يكون لها أكثر من شكل فراغي، وتختلف هذه الأشكال بفعاليتها الضوئية. فللجلوكوز (سكر العنب) والمانوز والجلاكتوز (سكر اللّبن) والفركتوز (سكر الفواكه) الصيغة المجملة C6H12O6 ويختلف بعضها عن بعض بالتوضُّع الفراغي للزمر الهدروكيسلية. ينظر إلى ذرة الكربون اللامتناظرة البعيدة عن الزمرة الألدهيدية أو الكيتونية، فإذا كانت زمرة الهدروكسيل إلى اليمين دعي المركَّب يمينياً D-، وإذا كانت إلى اليسار دعي يسارياً L- بغض النظر عن اتجاه دوران الضوء المستقطب الذي يسببانه. ينتسب معظم السكاكر الموجودة في الطبيعة إلى الصنف اليميني D-، ويقال عن السكريات الأحادية التي تحرف الضوء المستقطب إلى اليمين يمينية التدوير (+)dextrorotatory والتي تحرفه إلى اليسار يسارية التدوير (-) laevorotatory. وتقاس درجة الدوران بمقياس الاستقطاب polarimeter.

ومن السكاكر الأحادية الجلوكوز C6H12O6 glucose وهو سكر ألدوزي (يحوي زمرة ألدهيد) سداسي الكربون وهو الناتج النهائي لهضم العديد من السكريات المتعددة. يوجد حراً في كثير من أصناف الثمر ومتَّحداً في النشاء والسلولوز وغيرها وربما كان أكثر المركبات العضوية انتشاراً. وله أهمية كبيرة في تغذية الإنسان.

يعد العمل الذي قام به إميل فيشر في نهاية القرن التاسع عشر للتوصل إلى معرفة بنية الجلوكوز من معالم مسيرة الكيمياء العضوية، ومثلاً بارزاً للوسائل التي كان الكيميائي يلجأ إليها في سبيل الوصول إلى بنية مركب جديد، وتبين أن الجلوكوز هو 2، 3، 4، 5، 6 بنتاهدروكسي الهكسانال.

وبالدراسة المعمَّقة للخواص الضوئية للغلوكوز تبيَّن أن لكل منهما (D أو L) شكلين حلقيين، ولكل منهما تدوير نوعي خاص، ويقصد بالتدوير النوعي نسبة عدد درجات التدوير الملاحَظ عند استعمال أنبوب طوله ديسمتر (10سم) وتركيز المحلول (أو كثافة السائل النقي) 1غرام/ملِّي لتر أي يساوي:

التدوير الملاحَظ مقدراً بالدرجات / [الطول (دم) × التركيز (غ/مل)]

وللتمييز بينهما يدعى أحدهما (+) - D - β - غلوكوز والآخر - (+) - D - α غلوكوز وتمثَل الصيغة الحلقية لـ -D غلوكوز (الشكل- 2)، بصورة تقريبية، بالبنية (2أ) و (2د) وتمثَّل على نحوٍ أدق بالبنية (2ب) و(2هـ) والأفضل من كل ذلك تمثيلها بالبنية (2جـ) و (2و).


وتدل الـ + في الشكل (2) على أن جهة التدوير الضوئي إلى اليمين. أما (D) فتدل على أن زمرة OH موجودة إلى يمين الكربون الخامس في.

جهة التدوير الضوئي إلى اليمين
الفركتوز سكر أحادي بسيط

والفركتوز سكر أحادي بسيط، وهو الكيتوز الأكثر أهمية، ويصادف كثيراً في الفواكه. ويكون متَّحداً مع الغلوكوز في السكر الثنائي الذي يدعى السكروز sucrose (سكر المائدة الشائع الاستعمال). وهو أحد الأشكال الفراغية المختلفة عن الشكل الفراغي للغلوكوز مع أنهما متماثلان في التركيب، ولهما الصيغة المجملة نفسها (متماثلان في التركيب، إيزوميران isomers) وللجلوكوز إيزوميرات أخرى مثل الجلاكتوز.

السكاكر المرجِعة

نظراً لوجود مجموعة الألدهيد في الألدوهكسوزات (البنية المفتوحة في توازن مع البنى الحلقية) وإمكان تحول الكيتوهكسوز إلى الألدوهكسوز فإن السكاكر الأحادية جميعها وأضرابها التي تحتوي على أقل من ست ذرات كربون أو أكثر تدعى السكاكر المرجِعة (المختزِلة) reducing sugars، لأنها تُرجِع كاشف تولين Tollen’s reagent، وهذا الكاشف محلول يحتوي على الأيون (الشاردة) المؤكسِد الضعيف Ag(NH3)2+. وكذلك تُرجِع هذه السكاكر محلول فهلنج Fehling الذي يحتوي على أيون Cu++ في معقد مع السترات (الليمونات) في وسط قلوي.[1]

أحاديات السكاريد

Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png

The α and β anomers of glucose. Note the position of the anomeric carbon (red or green) relative to the CH2OH group bound to carbon 5: they are either on the opposite sides (α), or the same side (β).

Conformation

وهي أبسط اشكال الكربوهيدرات (السكر)ولا يمكن تحليلها الى مواد أبسط منها

ومن السكريات الاحادية التي لها اهمية من الناحية البيولوجية تلك الأنواع الخماسية التي تدخل في تركيب الحموض النووية مثل سكر

الريبوز RNAالذي يدخل في تركيب الحمض النووي الريبوزي والسكر الريبوزي المنقوص الاكسجين DNA

ومن اكثر السكريات اهمية هو الجلوكوز الذي يعد اهم مصدر للطاقة في الدم والانسجة

كما يوجد الفركتوز والجالاكتوز وكلها ذات صيغة جزيئية واحدة

Pyran and furan, after which the pyranose and furanose configurations of monosaccharides are named.


ثنائيات السكاريد

Sucrose, also known as table sugar, is a common disaccharide. It is composed of two linked monosaccharides: glucose (left) and fructose (right).
المقالة الرئيسية: Disaccharide

تتشكل السكاكر الثنائية بتفاعل بين سكرين أحاديين، وتعطي عند تحللها بالماء hydrolysis جزيئين من السكريات الأحادية، فالسكروز C12H22O11 sucrose مكوَّن من الجلوكوز والفركتوز (الشكل- 4)، واللاكتوز مكوَّن من جلوكوز وجالاكتوز، والمالتوز مكوَّن من جزيئي غلوكوز. وهي جزيئات صغيرة حلوة الطعم تذوب بسرعة في الماء، متبلورة، بعضها مرجِع مثل المالتوز واللاكتوز وبعضها الآخر غير مرجِع مثل السكروز وتستخدم اللاحقة (أوز) في تسميتها.

تكوين السكروز

- المالتوز maltose (سكر الشعير) سكر ثابت لا يوجد حراً في الطبيعة، ولكن يُحصل عليه بالتحلُّل المائي الجزئي للنشاء ومنه نوعان α وβ وهو سكر مرجِع.

- السلوبيوز وهو ينتج من التحلل المائي الجزئي للسلولوز وهو سكر مرجع ويظهر تدويراً تبديلياً.

- السكروز، صيغته الحلقية مبينة في الشكل (4)، وهو سكر المائدة المعروف، يستخرج من عصارة قصب السكر أو الشمندر السكري وتصل نسبته في عصير النباتين إلى 20% و14% على الترتيب. وربما كان السكروز أكثر المواد العضوية النقية انتشاراً، وهو غير مرجع وبهذا يختلف عن السكاكر الثنائية الأخرى. وعند تحلُّل السكروز بالماء بمحلول حمض مخفّف يتشكل محلول يحتوي على الغلوكوز والفركتوز بنسب متساوية، وهو الشراب اللزج الحلو «القَطْر» الذي يستعمل في الحلويات.

- واللاكتوز هو المكوِّن الرئيسي في حليب المرضِعات (5- 8%) وفي حليب الأبقار (4- 6% ).وهو مكوَّن من - D غلاكتوز و-D غلوكوز.

أما السكريات المتعددة (المضاعفة) فهي مبلمرات تتكوَّن من وحدات الغلوكوز، وأشهرها النشاء، والسلولوز في النباتات، والغليكوجين في الحيوانات.

يمكن فصل عيِّنة من النشاء إلى جزأين، أحدهما يذوب في الماء الساخن وهو الأميلوز amylose، ونسبته من المجموع 10- 20%، والآخر غير ذائب وهو الأميلوبكتين amylopectin ونسبته 80- 90%. وجزيئات الأميلوز أصغر، فيها 60- 300 وحدة (الوزن الجزيئي 10000- 50000) أما الأميلوبكتين ففي جزيئاته 300- 600 وحدة، لذلك يراوح وزنه الجزيئي بين 50000 ومليون. وصيغة الأميلوز خطية غير متفرعة، أما الأميلوبكتين ففيه إلى جانب ذلك تفرُّعات عدة.

يوجد النشاء في جذور كثير من النباتات وثمارها وبذورها، وهو يخزن ليكون غذاء احتياطياً للنبات، إلا أن الحيوانات تعتمد عليه لأنه أحد مكوِّنات غذائها الرئيسة. وهو يتحول بالتحلل بالماء إلى مالتوز ثم إلى جلوكوز.

يوجد الجليكوجين glycogen مخزوناً في الكبد والعضلات بصورة رئيسة، وهو المخزون الاحتياطي لحاجة الجسم. ويشبه في بنائه الأميلوبكتين إلا أنه أكثر تفرُّعاً، كما أن وزنه الجزيئي أكبر فهو يحوي على ما يقارب 10000 وحدة غلوكوز في الجزيء. وهو يتكوَّن في الجسم من الغلوكوز الموجود في الدم بعد أن يُمتص في الأمعاء، ثم ينتقل إلى الكبد والعضلات حيث تجرى البلمرة بمساعدة الإنزيمات ويخزَّن هناك، وبهذا يحتفظ الجسم بمستوى ثابت من تركيز الجلوكوز، وينطلق المزيد منه إلى الدم عندما تشتد الحاجة إليه.

الدور الحيوي للجلوكوز

تعمل الإنزيمات الموجودة في الجهاز الهضمي (وهي تقوم بدور حفَّازات) على تحطيم السكريات حتى الغلوكوز الذي يُمتص عبر جدران الأمعاء الدقيقة إلى الدم، ويؤثر النظام العصبي بشكل رئيس على آلية تنظيم استقلاب السكاكر. فمثلاً تؤثر العوامل الخارجية مثل شعور الخوف، والبرد، والسرور، والغضب في استقلاب السكاكر. كما يؤثر عدد من الهرمونات على تنظيم استقلابها، فالأنسولين insulin (هرمون المعثكلة) هو الوحيد الذي يعمل على خفض سكر الدم، إذ يقوم باصطناع الجليكوجين والدسم، عند زيادته في الخلايا، وتعمل بقية الهرمونات مثل الجلوكاغون glucagon والأدرينالين adrenaline على تفكيك الجليكوجين وزيادة الجلوكوز في الدم.

يظهر فرط سكر الدم عند زيادة دخول السكريات إلى الدم وانخفاض استعماله في الخلايا. ويكون السبب فيزيولوجياً كتناول كميات زائدة من السكريات أو التعرُّض لبعض الحالات الانفعالية، أو مرضياً كداء السكري diabetes وبعض الأمراض الجرثومية المزمنة والأمراض النفسية و أورام الدماغ. يظهر فرط السكر الفيزيولوجي المنشأ لوقت قصير ويختفي بعد ساعتين أو ثلاث. أما فرط السكر المرضي فيؤدي إلى ظهور الغلوكوز في البول، الذي يخلو عادة من الجلوكوز، حيث تقوم الكلى بشكل مستمر بترشيح الدم فتطرح مع البول كل النواتج السامة، وتعيد إلى الجسم المواد الضرورية بما فيها الغلوكوز. تعيد الكلى الجلوكوزَ إلى الدم إذا كان معدله أقل من 1.6غ/ل، ولا تستطيع ذلك إذا زاد معدله عن 1.6-1.8غ/ل، وفي هذه الحالة يطرح الزائد مع البول.

عديدات السكاريدOligosccharides and Polysccharides

تنتج هذه السكريات من اتحاد عديد من جزيئات السكريات البسيطة مع فقد عدد n-1من جزيئات الماء ومن اهم صور عديدات التسكر:

  • النشاء

وهي الصورة الموجودة عليها في النباتات والمتكون بعملية البناء الضوئي. وعند تحلل النشا مائيا يعطي جلوكوز يعرف باسم جلوكوزانglucosan

  • الجليكوجين

وهو صورة لعديدات التسكر المختزنة في انسجة الحيوانات ومن اكثر الانسجة ثراءا بها هو الكبد والعضلات.

  • الانيولين

نوع من النشا مخزن في درنات وجذور بعض النباتات والذي يعطي عند تحلله سكر الفركتوزونظرا لغياب انزيم الانيوليز في العصارات الهاضمة في الانسان فانه لايستطيع ان يستفيد به كمادة غذائية.

  • السليلوز

هو المكون الاساسي لجدر الخلايا النباتية ويتميز بعدم ذوبانه في الماء ولا يمكن هضمه بانزيمات الهضم في معدة الانسان ولذلك فعند تناوله يمر للخارج مع البراز من دون اي تغير كيميائي في تركيبه ولكنه يساعد على زيادة حركة الامعاء ومسهلا لعملية الاخراج كما هو في الخس

Amylose is a linear polymer of glucose mainly linked with α(1→4) bonds. It can be made of several thousands of glucose units. It is one of the two components of starch, the other being amylopectin.
المقالة الرئيسية: Oligosaccharideو Polysaccharide
Grain products are rich sources of complex carbohydrates


Foods that are high in carbohydrates: Breads, pastas, beans, potatoes, bran, rice and cereals.

Catabolism

Catabolism is the metabolic reaction cells undergo in order to extract energy. There are two major metabolic pathways of monosaccharide catabolism:

  1. Glycolysis
  2. Citric acid cycle

Oligo/polysaccharides are cleaved first to smaller monosaccharides by enzymes called Glycoside hydrolases. The monosaccharide units can then enter into monosaccharide catabolism.

Anabolism

Complex carbohydrates are assembled from sugar nucleotides by the action of glycosyltransferases.

كيمياء الكربوهيدرات

Carbohydrates are reactants in many organic reactions. For example:

An artificial carbohydrate is sorbitol.

الأهمية البيولوجية للمواد الكربوهيدراتية

تمثل المواد الكربوهيدراتية حوالي 6% من وزن الانسان. وهي تستخدم كمصدر مباشر للطاقة أو تخزن في صورة جليكوجين في الكبد والعضلات وفي انسجة اخرى بكميات بسيطة

  • تدخل في تركيب الحموض النووية
  • تلعب المواد المخاطية المتكونة من مواد كربوهيدراتية مع بعض البروتينات دورا اساسيا في امتصاص الماء وتنشيط الحركة الدودية في الامعاء peristaltic movement
  • تدخل في تركيب مادة الهيبارين المانعة لتجلط الدم في الجسم.
  • تدخل في تكوين المستقبلات الموجودة على سطح الخلية وكذلك في تكوين مضادات مجاميع الدمantigens

الدور الحيوي للغلوكوز

تعمل الإنزيمات الموجودة في الجهاز الهضمي (وهي تقوم بدور حفَّازات) على تحطيم السكريات حتى الغلوكوز الذي يُمتص عبر جدران الأمعاء الدقيقة إلى الدم، ويؤثر النظام العصبي بشكل رئيس على آلية تنظيم استقلاب السكاكر. فمثلاً تؤثر العوامل الخارجية مثل شعور الخوف، والبرد، والسرور، والغضب في استقلاب السكاكر. كما يؤثر عدد من الهرمونات على تنظيم استقلابها، فالأنسولين insulin (هرمون المعثكلة) هو الوحيد الذي يعمل على خفض سكر الدم، إذ يقوم باصطناع الغليكوجين والدسم، عند زيادته في الخلايا، وتعمل بقية الهرمونات مثل الغلوكاغون glucagon والأدرينالين adrenaline على تفكيك الغليكوجين وزيادة الغلوكوز في الدم.

يظهر فرط سكر الدم عند زيادة دخول السكريات إلى الدم وانخفاض استعماله في الخلايا. ويكون السبب فيزيولوجياً كتناول كميات زائدة من السكريات أو التعرُّض لبعض الحالات الانفعالية، أو مرضياً كداء السكري diabetes وبعض الأمراض الجرثومية المزمنة والأمراض النفسية وأورام الدماغ. يظهر فرط السكر الفيزيولوجي المنشأ لوقت قصير ويختفي بعد ساعتين أو ثلاث. أما فرط السكر المرضي فيؤدي إلى ظهور الغلوكوز في البول، الذي يخلو عادة من الغلوكوز، حيث تقوم الكلى بشكل مستمر بترشيح الدم فتطرح مع البول كل النواتج السامة، وتعيد إلى الجسم المواد الضرورية بما فيها الغلوكوز. تعيد الكلى الغلوكوزَ إلى الدم إذا كان معدله أقل من 1.6غ/ل، ولا تستطيع ذلك إذا زاد معدله عن 1.6-1.8غ/ل، وفي هذه الحالة يطرح الزائد مع البول.

انظر أيضاً


العائلات الرئيسية للكيماويات الحيوية
پپتيدات Peptide | أحماض أمينية Amino acid | أحماض نووية Nucleic acid | نشويات Carbohydrate | دهون Lipid | ترپينات Terpenes | Carotenoids | Tetrapyrroles | تميم العامل الإنزيمي Enzyme cofactors | سترويدات Steroid | فلاڤونويدات Flavonoid| قلويدات Alkaloids | Polyketides | گليكوسيدات Glycosides


مصادر

  1. ^ الموسوعة العربية

وصلات خارجية