پورفيرين

بنية پورفين، أبسط پورفيرين

مجموعة هيم من الهيموگلوبين. ذرة الحديد (Fe) في الوسط تظهر باللون الأحمر، مركبة إلى أربع من ذرات نيتروجين الداخل الذين يظهرون باللون الأزرق.

الپورفيرينات porphyrins أصبغة أرجوانية اللون، ذات بنية أساسية تضم أربع حلقات من البيرول، متصلة بجسور الجذر CH، تؤدي إلى تركيب أنواع مختلفة من البرفيرين. تتركب البرفيرينات في معظم أنسجة البدن مؤدية في النهاية إلى تشكل الهيم، أما الهيم فهو أحد العوامل المركبة للهيموغلوبين. ويحتوي جزيء الهيموگلوبين أربع سلاسل من الغلوبين وأربعة جزيئات من الهيم. وتعد طلائع الكريات الحمر والكريات الحمر والكبد أهم أماكن تركيب الهيم وإنتاجه، وأي خلل في إحدى مراحل تركيب الهيم يؤدي إلى تراكم طلائع البرفيرين أو أحد أنواع البرفيرين في أماكن إنتاجها وفي المصل، وينجم عن ذلك زيادة في طرحها في البول والبراز مؤدية إلى مجموعة من المتلازمات المرضية تعرف بالبرفيرية porphyria. وأهم أنواع البرفيرين في الجسم هي:

• طلائع البرفيرين: وهذه المركبات لا لون لها، ذوابة في الماء، يُطرح 90% منها عن طريق الكلية.
• برفيرين البول uroporphyrin: ويزداد طرحه زيادة كبيرة في البرفيرية وحالات التسمم بالرصاص.
• برفيرين البراز coproporphyrin: ويزداد طرحه في البراز ازدياداً كبيراً في البرفيرية والأمراض الكبدية وفقر الدم الانحلالي والكحولية والتسمم بالرصاص.
• البروتوبرفيرين: يوجد في الخضاب ويطرح في البراز فقط.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 التخليق

 التخليق الحيوي

Heme synthesis—note that some reactions occur in the cytoplasm and some in the mitochondrion (yellow)

الإنزيم	substrate	الناتج	Chromosome	EC	OMIM	پورفيريا
ALA synthase	Glycine, succinyl CoA	D-Aminolevulinic acid	3p21.1	2.3.1.37	125290	none
ALA dehydratase	D-Aminolevulinic acid	Porphobilinogen	9q34	4.2.1.24	125270	ALA-Dehydratase deficiency
PBG deaminase	Porphobilinogen	Hydroxymethyl bilane	11q23.3	2.5.1.61	176000	acute intermittent porphyria
Uroporphyrinogen III synthase	Hydroxymethyl bilane	Uroporphyrinogen III	10q25.2-q26.3	4.2.1.75	606938	congenital erythropoietic porphyria
Uroporphyrinogen III decarboxylase	Uroporphyrinogen III	Coproporphyrinogen III	1p34	4.1.1.37	176100	porphyria cutanea tarda
Coproporphyrinogen III oxidase	Coproporphyrinogen III	Protoporphyrinogen IX	3q12	1.3.3.3	121300	coproporphyria
Protoporphyrinogen oxidase	Protoporphyrinogen IX	Protoporphyrin IX	1q22	1.3.3.4	600923	variegate porphyria
Ferrochelatase	Protoporphyrin IX	هيم	18q21.3	4.99.1.1	177000	erythropoietic protoporphyria

 التخليق المعملي

Brilliant crystals of meso-tetratolylporphyrin, prepared from 4-methylbenzaldehyde and pyrrole in refluxing propionic acid

 الكيمياء فوق الجزيئية

An example of a porphyrins involved in host-guest chemistry. Here, a four-porphyrin-zinc complex hosts a porphyrin guest.

 انظر أيضاً

• A porphyrin-related disease: پورفيريا
• Porphyrin coordinated to iron: هيم
• Porphyrin coordinated to magnesium: chlorophyll
• The one-carbon-shorter analogues: corroles, including vitamin B₁₂, which is coordinated to a cobalt
• Corphins, the highly-reduced porphyrin coordinated to nickel that binds the F430 active site in methyl coenzyme M reductase (MCR)
• Nitrogen-substituted porphyrins: phthalocyanine

 معرض الصور

• 

  Lewis structure for meso-tetraphenylporphyrin

• 

  UV-vis readout for meso-tetraphenylporphyrin

 الهامش

يونس قبلان. "البرفيرين والبرفيرية". الموسوعة العربية.

 وصلات خارجية

• Journal of Porphyrins and Phthalocyanines
• Handbook of Porphyrin Science
• Porphynet - an informative site about porphyrins and related structures