كورونين
| |
| |
| الأسماء | |
|---|---|
| اسم أيوپاك المفضل
Coronene[1] | |
| أسماء أخرى
[6]circulene
X1001757-9, superbenzene | |
| Identifiers | |
| رقم CAS | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.348 
|
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| InChI | InChI={{{value}}} |
| SMILES | |
| الخصائص | |
| الصيغة الجزيئية | C24H12 |
| كتلة مولية | 300.35 g mol-1 |
| المظهر | white or pale yellow powder[2] |
| الكثافة | 1.371 g/cm3[3] |
| نقطة الانصهار | |
| نقطة الغليان | |
| قابلية الذوبان في الماء | 0.14 μg/L[4] |
| قابلية الذوبان | Very soluble: benzene, toluene, hexane,[5] Chloroform (1 mmol·L−1)[6] and ethers, sparingly soluble in ethanol. |
| القابلية المغناطيسية | -243.3·10−6 سم3/مول |
| المخاطر | |
| خطر رئيسي | قابل للاشتعال[2] |
تبويب الاتحاد الاوروپي (DSD)
|
 F[2]
|
| توصيف المخاطر | R10 R20/21/22 [2] |
| تحذيرات وقائية | S45 |
| البنية | |
| البنية البلورية | Monoclinic |
| الزمرة الفراغية | P21/n[7] |
| ثابت العقد | a = 10.02 Å, b = 4.67 Å, c = 15.60 Å |
| ثابت العقد | α = 90°, β = 106.7°, γ = 90° |
| Dipole moment | 0 D |
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |
 verify (what is  ?)
| |
| مراجع الجدول | |
الكورونين Coronene (يعرف أيضاً بالسوپر بنزين superbenzene)، هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات يتالف من ست حلقات نزين مندمجة حول حلقة سداسية مركزية.[8] صيغته الكيميائية هي C 24H 12. وهو عبارة عن مادة صفراء تذوب في المذيبات الشائعة مثل البنزين، التولوين، وثنائي كلورو الميثان. محاليله تبث فلورة ضوئية تحت الأشعة تحت البنفسجية. يستخدم كمجس مذيب، مثل الپيرين.
المركب من مفيد نظرياً لعلماء الكيمياء العضوية بسبب عطرية. يمكن وصفه عن طريق 20 بنية رنين أو عن طريق مجموعة تضم ثلاثة من سداسيات كلير المتحركة. في حالة سداسية كلير، فإن معظم بنى الكورونين المستقرة ليس لديها سوى ثلاث سداسيات خارجية معزولة كاملة العطرية بالرغم من أن الفائقية العطرية لا تزال ممكنة عندما تكون هذه السداسيات قادرة على الهجرة إلى الحلقة التالية.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
الخواص
يوجد الكورونين في الحالة الطبيعية على شكل مسحوق أصفر اللون، وهو عديم الانحلالية في الماء، لكنه يذوب في المذيبات العضوية اللاقطبية مثل الهكسان والتولوين والكلورفورم.
يبدي المركب خاصة فلورية ذات لون أزرق عند التعرض للأشعة فوق البنفسجية. للمركب خواص عطرية، وتوجد هناك 20 صيغة رنينية للمركب.
الوفرة والتخليق
يوجد الكورونين طبيعياً في قطران الفحم؛ وينتج عند الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية. يمكن الحصول عليه من عمليات التكسير في مصافي النفط، حيث يمكن أن تتم عليه عملية ديمرة للحصول على ديكورونيلين.
كما يوجد الكورونين في المعدن الطبيعي النادر كارباثيت؛ الذي كان يسمى أيضاً في السابق بيندليتونيت؛[9] وهو يوجد بالقرب من المنافس المائية الحرارية القديمة.[10]
البنية
سداسي-كورونين البنزين
انظر أيضاً
المصادر
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 206. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ أ ب ت ث Coronene (EINECS NO. 205-881-7). guidechem.com
- ^ Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. 3.128. ISBN 1439855110.
- ^ Mackay, D.; Shiu, W. Y. (1977). "Aqueous solubility of polynuclear aromatic hydrocarbons". Journal of Chemical & Engineering Data. 22 (4): 399. doi:10.1021/je60075a012.
{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link) - ^ Bertarelli, Chiara. Molecules for organic electronics: intermolecular interactions vs properties. Dipartimento di Chimica, Politecnico di Milano
- ^ Wang, Chen; Wang, Jianlin; Wu, Na; Xu, Miao; Yang, Xiaomei; Lu, Yalin; Zang, Ling (2017). "Donor–acceptor single cocrystal of coronene and perylene diimide: molecular self-assembly and charge-transfer photoluminescence". RSC Adv. 7 (4): 2382–2387. doi:10.1039/C6RA25447K.
- ^ أ ب Potticary, Jason; Terry, Lui R.; Bell, Christopher; Papanikolopoulos, Alexandros N.; Christianen, Peter C. M.; Engelkamp, Hans; Collins, Andrew M.; Fontanesi, Claudio; Kociok-Köhn, Gabriele; Crampin, Simon; Da Como, Enrico; Hall, Simon R. (2016). "An unforeseen polymorph of coronene by the application of magnetic fields during crystal growth". Nature Communications. 7: 11555. doi:10.1038/ncomms11555. PMC 4866376. PMID 27161600.
- ^ Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley.
- ^ www.mindat.org Archived 2017-09-08 at the Wayback Machine
- ^ www.luminousminerals.com[[تصنيف:مقالات ذات وصلات خارجية مكسورة from خطأ: زمن غير صحيح.]]<span title=" منذ خطأ: زمن غير صحيح." style="white-space: nowrap;">[وصلة مكسورة] Archived 2013-09-25 at the Wayback Machine