ثنائي مثيل الأنيلين

(تم التحويل من ثنائي ميثيل الأنيلين)
N,N-Dimethylaniline
Dimethylaniline.png
الأسماء
اسم أيوپاك
N,N-Dimethylaniline
أسماء أخرى
DMA
Identifiers
رقم CAS
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard 100.004.085 Edit this at Wikidata
SMILES
الخصائص
الصيغة الجزيئية C8H11N
كتلة مولية 121.19 g/mol
المظهر colourless liquid
الكثافة 0.956 g/mL
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
المخاطر
نقطة الوميض 63 °C
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
YesY verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

ن،ن-ثنائي مثيل الأنيلين N,N-Dimethylaniline (اختصاراً) DMA مركب عضوي، وهو مشتق مستبدل من مركب الأنيلين. وهو عبارة عن أمين ثالثي حيث تستبدل ذرتي الهيدروجين في مجموعة الأمين في الأنيلين بمجموعتي ميثيل. وهو عبارة عن سائل زيتي عديم اللون عندما يكون نقياً، في حين أن العينات التجارية منه تكون صفراء.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التحضير

يحضر مركب ثنائي ميثيل الأنيلين من تفاعل الأنيلين مع يود الميثان حسب المعادلة:

C6H5NH2 + 2 CH3I → C6H5N(CH3)sub>2 + 2 HI

صناعياً يحضر ثنائي ميثيل الأنيلين من ألكلة الأنيلين بالميثانول بوجود حفاز حمضي [1]

C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O

بالطريقة نفسها يمكن استعمال ثنائي ميثيل الإيثر كعامل مثيلة methylating agent


الخواص

  • يدخل ثنائي ميثيل الأنيلين في العديد من التفاعلات المتوقعة للأنيلين، حيث أن قاعديته ضعيفة وفعاليته كبيرة تجاه الكواشف المحبة للإلكترونات (إلكتروفيلات). فعلى سبيل المثال:
  1. إن نترتة ثنائي ميثيل الأنيلين تعطي مركب تيتريل، وهو مشتق

مستبدل بأربع مجموعات نترو والذي استخدم كمتفجر من قبل.

  1. يمكن أن يضاف عليه ذرة ليثيوم عن طريق بوتيل ليثيوم butyllithium.
  2. يمكن إضافة مجموعة الميثيل بالتالي نحصل على ملح الأمونيوم الرباعي[2]
C6H5N(CH3)2 + CH3O)2SO2 → C6H5N(CH3)3]CH3OSO3

الاستخدامات

  • يستخدم مركب ثنائي ميثيل الأنيلين كمحفز لتصلب راتنجات البوليستر وفينيل الإستر [3].
  • يستخدم كركازة لتحضير مركبات عضوية أخرى.

انظر أيضاً

المراجع

  1. ^ Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.
  2. ^ قالب:OrgSynth
  3. ^ http://www.compositesaustralia.com.au/dma.htm General Info on DMA (N,N-Dimethylaniline)], Composites Australia