دايتايل تولومايد

(تم التحويل من Diethyltoluamide)
دايتايل تولومايد
DEET.svg
الأسماء
اسم أيوپاك
N,N-Diethyl-3-methylbenzamide
أسماء أخرى
N,N-Diethyl-m-toluamide;
N,N-Diethyl-3-methylbenzamide
تمييز
رقم CAS [134-62-3]
كود ATC P53GX01
SMILES
الخصائص
الصيغة الجزيئية C12H17NO
كتلة مولية 191.27 g/mol
الكثافة 0.998 g/mL
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
المخاطر
سام T
توصيف المخاطر R23 R24 R25
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
YesY verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

داي‌إثايل-مـِتا-تولوأميد N,N-Diethyl-meta-toluamide، ويختصر DEET، هو زيت لونه أصفر خفيف. وهي المادة النشطة الأكثر شيوعاً في طاردات الحشرات. ويـُقصد منها أن تـُدهن على الجلد أو على الملابس، وتستخدم في المقام الأول لصد البعوض. وعلى وجه الخصوص، فإن DEET يحمى من لدغات القراد، ويمنع أمراض الريكيتسيا، التهاب السحايا والدماغ المحمول بالقراد وأمراض أخرى تحملها القراد مثل مرض لايم. كما أنه يحمي من لدغات البعوض التى تنقل مرض حمى الدنج وفيروس غرب النيل, إلتهاب السحايا الخيلي الشرقي والملاريا.


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التاريخ

وقد طورت مادة DEET من قبل الجيش الأمريكي، وبعد خبرة العسكريين حول الغابات خلال الحروب والحرب العالمية الثانية . وكانت قد اختبرت أصلا كمبيد للآفات في الحقول الزراعية ، والإستخدام العسكرى تم إدخاله في عام 1946 والإستخدام المدنيين في عام 1957 تم (تسويقه باعتباره 6-12). انه كان يستخدم في فيتنام وجنوب شرق آسيا.[1]


التحضير

وهو سائل خفيف الصفرة في درجة حرارة الغرفة, ويمكن تحضيره بتحويل m-toluic acid (3-methylbenzoic acid) إلى acyl chloride المقابل, وبالتفاعل مع diethylamine:[2][3]

Preparation of DEET.png

نظرية العمل

تاريخيا كان يعتقد أن دايتايل تولومايد يعمل من خلال منع مستقبلات الشم للحشرات 1-octen-3-ol، وهى مادة متطايرة التى يحتويها عرق الإنسان وتنفسه وكانت النظرية السائدة أن دايتايل تولومايد يسبب التعمية بكفاءة لحواس الحشرات ومستشعراتها , بحيث أن غريزة الحشرة العاضة والماصة/لن تثار بالكيماويات والروائح التى تفرزها العوائل البشرية بواسطة البشر أو الحيوانات الأخرى , التى تفرز تلك المثيرات الكيمائية . دايتايل تولومايد لا يبدو أنه يؤثر على قدرة الحشرات لحاسة شم ثانى أكسيد الكربون, كما كان يعتقد سابقا .[4][5]

و مع ذلك , فإن أدلة حديثة أظهرت أن دايتايل تولومايد يظهر فعالية طاردة للحشرات حقيقية بخصوص أن البعوض يكره بشده رائحة ذلك الطارد الكيميائى.[6] إن نوعا من أعصاب مستقبلات الشم هوائى(حيوى) مستشعرات خاصة للبعوض الذى يتم تنشيطه بواسطة دايتايل تولومايد بالإضافة إلى طاردات الحشرات الأخرى المعروفة مثل يوكاليبتول, لينالول, و thujone تم التعرف عليها. وعلاوة على ذلك, في إختبار سلوكى لدايتايل تولومايد ثبت أن له نشاط طارد قوي، في غياب روائح الجسم الجذابة مثل 1-octen-3-ol، حمض اللبنيك, أو ثانى أكسيد الكربون. بالنسبة لذكور وإناث البعوض أظهرت نفس ردة الفعل.[7][8]

التراكيز المستخدمة

يستخدم ويباع الـ DEET عادةً على شكل بخاخات أو دهون (لوشن) بتراكيز تصل حتى 100%. وقد وجدت كونسيومر رپورت علاقة مباشرة بين تركيز الـ DEET وفترة حمايته للجسم من لدغات الحشرات. وجد أن تركيز 100% من DEET يقوم بحماية الجسم لمدة 12 ساعة بينما توفر تراكيز (20 - 34)% منه حماية لمدة 3 - 6 ساعات [9] وقد أكّدت تقارير أخرى فعالية الـ DEET.[10] أوصى مركز مكافحة الأمراض بتركيز 30 - 50% DEET لمنع انتشار العوامل الممرضة المحمولة مع الحشرات.[11]

التأثير على الصحة

يحذرالمصنعون من تطبيق الـ DEET تحت الملابس أو على الجلد المصاب كما ينصحون بغسل آثار المستحضر عند انتهاء الحاجة منه أو قبل تطبيقه مرة أخرى.[12] فقد يسبب تأثيراً مهيجاً;[4]

ويمكن أن يسبب في بعض الحالات النادرة تفاعلات جلدية[12]


In the DEET Reregistration Eligibility Decision (RED), the United States Environmental Protection Agency‎ (EPA) reported 14 to 46 cases of potential DEET-associated seizures, including 4 deaths. The EPA states: "... it does appear that some cases are likely related to DEET toxicity," but observed that with 30% of the US population using DEET, the likely seizure rate is only about one per 100 million users.[13]

The Pesticide Information Project of Cooperative Extension Offices of Cornell University states that "Everglades National Park employees having extensive DEET exposure were more likely to have insomnia, mood disturbances and impaired cognitive function than were lesser exposed co-workers".[14]

وقد وجدت الأكاديمية الأمريكية للأطفال مأمونية استتخدامه عند الأطفال كما هو الحال عند الكبار في المستحضرات المباشرة التطبيق ذات التركيز 10% حتى 30% لكنها أوصت بعدم استخدامه للاطفال دون عمر الشهرين.[12]


Recently, DEET has been found to inhibit the activity of a central nervous system enzyme, acetylcholinesterase, in both insects and mammals.[15] This enzyme is involved in the hydrolysis of the neurotransmitter acetylcholine, thus playing a role in the function of the neurons which control muscles. Because of this property, many insecticides are used to block acetylcholinesterase, which leads to an excessive accumulation of acetylcholine at the synaptic cleft, causing neuromuscular paralysis and death by asphyxiation.[16] DEET is commonly used in combination with insecticides and has the capacity to strengthen the toxicity of carbamates,[17] a class of insecticides known to block acetylcholinesterase. These findings bring evidence that, besides having known toxic effects on the olfactory system, DEET also acts on the brain of insects, and that its toxicity is strengthened in combination with other insecticides.


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

تأثيرها على المواد

يعتبر DEET محل فعال،[4] فبإمكانه أن يحل بعض أنواع البلاستيك والرايون والسپاندكس أو الأنسجة الصنعية الأخرى والجلود والسطوح المطلية بما فيها طلاء الأظافر.

التأثير البيئي

Although few studies have been conducted to assess possible effects on the environment, DEET is a moderate chemical pesticide and may not be suitable for use in and around water sources.[بحاجة لمصدر] Though DEET is not expected to bioaccumulate, it has been found to have a slight toxicity for coldwater fish such as the rainbow trout[18] and the tilapia,[19] and it has also been shown to be toxic for some species of freshwater zooplankton.[20] DEET has been detected at low concentrations in waterbodies as a result of production and use, such as in the Mississippi River and its tributaries, where a 1991 study detected levels varying from 5 to 201 ng/L.[21]

البدائل

Studies have shown eucalyptus-based repellents which contain Oil of Lemon Eucalyptus to be a highly effective and nontoxic alternative to DEET.[22] Also, plants such as lemon grass have proven effective against mosquitoes.[بحاجة لمصدر]

Icaridin (Picaridin) is another insect repellent of strength comparable to DEET, but it is less irritating and doesn't dissolve plastics.[23]

A test of various marketed insect repellents by an independent consumer organization found that synthetic repellents, including DEET, were more effective than repellents with ‘natural’ active ingredients. All the synthetics gave almost 100% repellency for the first 2 hours, whereas the natural repellent products tested were most effective for the first 30–60 minutes and then required reapplication to be effective over several hours.[24]

Citronella oil has been used as an insect repellent for 60 years.[25] Its mosquito repellency qualities have been verified by research;[26][27][28] however, the repellency duration of DEET is much greater.[29] While most essential oil based repellents are not as effective as DEET,[29][30] research also shows that some essential oil based formulas can be comparable to DEET, and somewhat better specifically as mosquito repellent.[31]

Research suggests that distilled nepetalactone, the active ingredient in catnip, repels mosquitoes ten times more effectively than DEET,[32] but that it is not as effective a repellent on skin.[33]

انظر ايضا

المصادر

  1. ^ Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents (2003). Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents (available online). Washington, D.C.: National Academies Press. ISBN 978-0-309-11389-2.
  2. ^ Wang, Benjamin J-S. (1974). "An interesting and successful organic experiment (CEC)". J. Chem. Ed. 51 (10): 631. doi:10.1021/ed051p631.2.
  3. ^ Donald L. Pavia (2004). Introduction to organic laboratory techniques (Google Books excerpt). Cengage Learning. pp. 370–376. ISBN 9780534408336.
  4. ^ أ ب ت Anna Petherick (2008-03-13). "How DEET jams insects' smell sensors". Nature News. Retrieved 2008-03-16.
  5. ^ Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall (2008). "Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET". Sciencexpress. 319 (5871): 1838. doi:10.1126/science.1153121. PMID 18339904.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  6. ^ Scientists Identify Key Smell that Attracts Mosquitoes to Humans, U.S. News and World Report, October 28, 2009
  7. ^ For mosquitoes, DEET just plain stinks (Boston Globe)
  8. ^ Syed, Z.; Leal, WS (2008). "Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET". Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 105 (36): 13598. doi:10.1073/pnas.0805312105. PMC 2518096. PMID 18711137.
  9. ^ Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J. (1996). "Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes". Journal of the American Mosquito Control Association. 12 (1): 69–74. PMID 8723261.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  10. ^ David Williamson (3 July 2002). "Independent study: DEET products superior for fending off mosquito bites" (Press release). University of North Carolina.
  11. ^ "Protection against Mosquitoes, Ticks, Fleas and Other Insects and Arthropods". Travelers' Health - Yellow Book. Centers for Disease Control and Prevention. 2009-02-05.
  12. ^ أ ب ت "Insect Repellent Use and Safety". West Nile Virus. Centers for Disease Control and Prevention. 2007-01-12.
  13. ^ "Reregistration Eligibility Decision: DEET." U.S. Environmental Protection Agency, Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances. September 1998. pp39-40
  14. ^ "DEET". Pesticide Information Profile. EXTOXNET. October 1997. Retrieved 2007-09-26.
  15. ^ Corbel; et al. (2009). "Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet". BMC Biology 7:47. Explicit use of et al. in: |author= (help)
  16. ^ Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White (2008). Neuroscience. 4th ed. Sinauer Associates. pp. 121–2. ISBN 978-0-87893-697-7.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  17. ^ Moss (1996). "Synergism of Toxicity of N,N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches (Othoptera: Blattellidae) by Hydrolytic Enzyme Inhibitors". J. Econ. Entomol. 89 (5): 1151–1155. PMID 17450648.
  18. ^ U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  19. ^ Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB (1989). "Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels". Journal of Environmental Biology. 10 (2): 87–91.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  20. ^ J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur (2005). "Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites". Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 48 (3): 323–328. doi:10.1007/s00244-004-0029-9.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  21. ^ "Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature" (PDF). Retrieved July 20. Check date values in: |accessdate= (help)
  22. ^ O'Connor, Anahad (2008-06-24). "The Claim: Listerine Can Ward Off a Swarm of Mosquitoes". The New York Times. Retrieved 2010-05-01. Several studies, including one by the London School of Hygiene and Tropical Medicine, have found that eucalyptus-based repellents can be extremely effective, and nontoxic to humans. Cite has empty unknown parameter: |coauthors= (help)
  23. ^ Picaridin
  24. ^ "Test: Mosquito repellents". CHOICE. December 2005. Retrieved 2007-09-26.
  25. ^ "Citronella (Oil of Citronella) (021901) Fact Sheet". U.S. Environmental Protection Agency. November 1999. Retrieved July 20, 2007.
  26. ^ Jeong-Kyu KIM, Chang-Soo KANG, Jong-Kwon LEE, Young-Ran KIM, Hye-Yun HAN, Hwa Kyung YUN (2005). "Evaluation of Repellency Effect of Two Natural Aroma Mosquito Repellent Compounds, Citronella and Citronellal". Entomological Research. 35 (2): 117–120. doi:10.1111/j.1748-5967.2005.tb00146.x.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  27. ^ Ibrahim Jantan, and Zaridah Mohd. Zaki, Development of environment-friendly insect repellents from the leaf oils of selected Malaysian plants, ASEAN Review of Biodiversity and Environmental Conservation (ARBEC), May 1998.
  28. ^ Trongtokit Y, Rongsriyan Y, Komalamisra N, Apiwathnasom L (2005). "Comparative repellency of 38 essential oils against mosquito bites". Phytother Res. 19 (4): 303–9. doi:10.1002/ptr.1637.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  29. ^ أ ب M. S. Fradin and J. F. Day (2002). "Comparative Efficacy of Insect Repellents against Mosquito Bites". N Engl J Med. 347 (1): 13–18. doi:10.1056/NEJMoa011699. PMID 12097535.
  30. ^ Collins, D.A. (1993). "Assessment of the efficacy of Quwenling as a Mosquito repellent". Phytotherapy Research. 7 (1): 17–20. doi:10.1002/ptr.2650070106. Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (help)
  31. ^ Trongtokit Y. (2004). "Laboratory and field trial of developing medicinal local Thai plant products against four species of mosquito vectors". Southeast Asia J, Trop Med Public Health. 35 (2): 325–33. PMID 15691131. Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (help); line feed character in |title= at position 23 (help)CS1 maint: extra punctuation (link)
  32. ^ Dennis Loney (2001-08-28). "Mosquito Repellents". American Chemical Society. Retrieved 2007-08-28.
  33. ^ Chauhan, K.R. (2005). "Feeding Deterrent Effects of Catnip Oil Components Compared with Two Synthetic Amides Against Aedes aegypti". Journal of Medical Entomology. 42 (4): 643–646. doi:10.1603/0022-2585(2005)042[0643:FDEOCO]2.0.CO;2. Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (help)


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

قراءات إضافية

وصلات خارجية