أمينوفينول

(تم التحويل من Aminophenol)

الأمينوفينول Aminophenol، أو الفينولات الأمينية، هي مركبات عضوية تحوي في آن واحد وظيفةً أمينية ووظيفة فينولية، [1] صيغتها العامة:

الصيغة العامة للأمينوفينولات.jpg

وأبسطها ما كانت نواته العطرية Ar مشتقة من البنزن، وله ثلاثة متماثلات في التركيب هي:

أمينوفينول مشتق من البنزيل.jpg

وقد يكون أحد المركبات الكيميائية التالية:

المتزامرات الموضعية للأمينوفينول.
يسار: أمينوفينول-2(أمينوفينول-o)
وسط: 3-أمينوفينول (أمينوفينولم)
يمين: 4-أمينوفينول (أمينوفينول-پ)

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التحضير

يحضر أورتو وبارا أمينو فينول بنترجة الفينول ثم إرجاع النترو فينول الناتج: تحضير الأمينوفينول1.jpg

ينتج مزيج من المتماثلين في التركيب، وينبغي فصلهما سواء في مرحلة الحصول على النترو فينول أو في مرحلة الحصول على أمينو الفينول.

وتحضر الأقران homologues المتبادلة على الآزوت انطلاقاً من الأمينو فينولات البسيطة، بالألكلة. وتنتج الأمينو فينولات ميتا، في الموصدة أو المحم autoclave بتأثير ثنائي الفينول ميتا (الريزورسين) في المحلول المائي لأمين غير ثالثي.


الخواص

الأمينو فينولات أجسام صلبة ذات درجات انصهار مرتفعة، وهي قابلة للانحلال soluble جداً في الماء في حالة الغليان، وقابلة للانحلال بعض الشيء في الماء البارد وفي المذيبات العضوية (الغول، الإيتر، البِنْزِن).

وهي مركبات محايدة تجاه المشعرات الملونة، ولكنها تبدي صفة مذبذبة amphotere فتعطي مع الصود ملح الصوديوم للوظيفة الفينولية:

خواص الأمينوفينول1.jpg

وتعطي مع حمض كلور الماء كلورهدرات الوظيفة الأمينية:

خواص الأمينوفينول2.jpg

وتظهر أفعال متبادلة خاصةً في (المتماثل في التركيب) مِتا، إذ تضفي الزمرتان الوظيفيتان حركية mobility كبيرة على هدروجين الكربون ـ4 أو بارا بالنسبة إلى الزمرة الأمينية:

خواص الأمينوفينول3.jpg

فإذا كان الآزوت ثنائي التبادل تكاثف بلا ماء حمض الفتاليك في 4، كما هي الحال مع الريزورسينول resorcinol وأدى إلى ملوِّنات حمر مهمة هي الرودامينات rhodamines، إلا أن الأمينوفينولات أورتو وبارا فينول غير ثنائية التبادل على الآزوت هي، كثنائيات الفينول أورتو وبارا، مرجعات قوية سهلة التأكسد إلى الكينونات الموافقة.

الاستعمال

تستعمل الأمينو فينولات متا في اصطناع الملوِّنات كالرودامينات الحمراء اللون. وتستعمل الأمينو فينولات أورتو وبارا مظهراتٍ في التصوير، وأشدها شيوعاً كبريتات N− متيل بارا أمينو الفينول المشهور باسم متول metol.

كما تستعمل مشتقات كثيرة من بارا أمينو الفينول في فن المداواة كالفنتيدين phenetidine والسالوفن salophene.

المصادر

  1. ^ صلاح يحياوي. "الأمينو فينولات". الموسوعة العربية. Retrieved 2012-03-28.