حمض البنزويك

حمض البنزويك
Benzoic acid.svg
Benzoic-acid-3D-vdW.png
تسمية أيوپاك IUPAC Benzoic acid,
benzene carboxylic acid
أسماء أخرى Carboxybenzene,
E210, dracylic acid
تمييز
رقم CAS [65-85-0]
PubChem 243
KEGG C00180
عناوين مواضيع طبية MeSH benzoic+acid
ChEBI 30746
رقم RTECS DG0875000
SMILES
InChI InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
مرجع بايلستاين 636131
مرجع Gmelin 2946
3DMet B00053
الخصائص
الصيغة الجزيئية C6H5COOH
كتلة مولية 122.12 g/mol
المظهر صلب بلوري عديم اللون
الكثافة 1.32 g/cm3, صلب
نقطة الانصهار

122.4 °C (395 K)

نقطة الغليان

249  °C (522 ك)

قابلية الذوبان في الماء Soluble (hot water)
3.4 g/l (25 °C)
قابلية الذوبان في THF, إثانول، مثانول THF 3.6 M, ethanol 2.4 M, methanol 2.9 M [1]
الحموضة (pKa) 4.21
البنية
البنية البلورية Monoclinic
الشكل الجزيئي مستوي
Dipole moment 1.72 D في ديوكسان
المخاطر
MSDS ScienceLab.com
خطر رئيسي Irritating
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
 
توصيف المخاطر R22, R36
تحذيرات وقائية S24
نقطة الوميض 121 °C (394 K)
مركـّبات ذات علاقة
carboxylic acid ذات علاقة phenylacetic acid,
hippuric acid,
حمض الساليسيليك salicylic acid
مركـّبات ذات علاقة بنزين benzene,
benzaldehyde,
benzyl alcohol,
benzylamine,
benzyl benzoate,
كلوريد البنزويل
إلا إذا ذُكـِر غير ذلك، فالبيانات معطاة
للمواد في حالاتها الطبيعية
(عند 25 °س, 100 kPa)

مراجع الجدول
بلورات حمض البنزويك

حمض البنزويك أو حمض الصمغ الجاوي مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C7H6O2 أو C6H5COOH ، وهو أبسط الأحماض الكربوكسيلية العطرية.


Contents

التاريخ

اكتـُشف حمض البنزويك في القرن السادس عشر. التقطير الجاف للبنزوين الراتنجي وصفه لأول مرة نوستراداموس (1556)، ثم تبعه ألكسيوس پدمونتانوس (1560) وبليز ڤيگنير (1596).[2]

يوستوس فون لايبگ وفريدريش ڤولر حددا بنية حمض البنزويك في 1832.[3] كما بحثا في كيفية ارتباط حمض الهيپوريك بحمض البنزويك.

وفي 1875، اكتشف سالكوسكي القدرات المضادة للفطريات لحمض البنزويك، والتي اُستـُخدِمت لزمن طويل في حفظ فواكه التوت البري المحتوية على البنزوات.[4]

لقد عرف التأثير الحافظ لحمض البنزويك لأول مرة بواسطة العالم H. FLECK في عام 1875 الذي حاول إيجاد بديل لحمض الساليسيليك , وهذا العالم هو الذي ربط بين فاعلية كل من الحامضين وفاعلية الفينولات ولم يكن إنتاج حمض البنزويك بكميات كبيرة متاحاً بشكل صناعي , لذا فإن استخدامه في حفظ الأغذية بدأ فقط مع بداية القرن الماضي حيث أصبح من أكثر المواد الحافظة استخداماً على مستوى العالم بأسره .

يستخدم حمض البنزويك في صورته الطبيعية ومن المعروف أن هذا الحمض يوجد بشكل طبيعي في بعض الأغذية كالتوت البري , كما يمكن استخدامه على صورة أملاح الصوديوم أو البوتاسيوم أو الكالسيوم , أما البنزوات على هيئة بارا هيدروكسي بنزوات الصوديوم فهي أكثر فعالية من أملاحه سابقة الذكر , كذلك تعد أسترات البارا هيدروكسي بنزوات ( ميتيل – بروبيل – بيتيل ) أكثر تأثيراً من الباراهيدروكسي بنزوات .


التعريف

حمض البنزويك حمض عضوي متبلور. لا يذوب في الماء،ويذوب في الكحول والكلوروفورم والأثير والدهون والزيوت. يوجد في حمض السنامكي، في بنزوين المطاط.ويركب من هيدروكربون قطران الفحم الحجري ؛ التولين.

الاستخدامات

يستخدم كحافظ ومطهر في علاج الدودة السعفة وفي علاج التهاب القصبات المقشع. [5].

ويستخدم حمض البنزويك وأملاحه بشكل واسع في حفظ الأغذية الحامضية وذلك كون البنزوات تمارس فعاليتها ضد الأحياء الدقيقة بشكل أكبر على درجة حموضة مرتفعة في حين تنخفض هذه الفعالية بانخفاض الحموضة واقترابها من الاعتدال , وفي المقابل يمكن استخدام حمض البنزويك في حفظ المرجرين على الرغم من عدم كونه المادة الحافظة المثلى لأن درجة الحموضة للمارجرين تقع في آخر المجال الذي يعطي فيه حمض البنزويك أعلى فاعليته , حيث يتراوح التركيز المستخدم بين 0.08-0.15% ويوضع حمض البنزويك في الوسط الدهني أو بنزوات الصوديوم في الوسط المائي.

كما يستخدم حمض البنزويك في حفظ المايونيز وذلك على هيئة خليط من بنزوات الصوديوم وسوربات البوتاسيوم الأمر الذي يؤدي إلى إعطاء قدرة أعلى ضد البكتريا المنتجة للحموضة , ويستخدم حمض البنزوات بتراكيز 0.8-1.2% في حفظ صفار البيض السائل المملح وغير المملح , كما يستعمل حمض البنزوات في حفظ بيوض الأسماك وفي حفظ عصير الفاكهة والشرابات ورب البندورة والمخللات وذلك بنسبة أقل من 0.1% .

أما بالنسبة لاسترات حمض باراهيدروكسي بنزويك وبخاصة أسترات الميثيل والبروبيل ومشتقاتها الصودية فإن لها فائدة مضاعفة نظراً لانحلاليتها الجيدة وحساسيتها الضعيفة لدرجة الحموضة مما يسمح باستعمالها في أوساط قريبة من الاعتدال , حيث تمتاز هذه المركبات بفعاليتها الكبيرة ضد الخمائر والفطريات وبدرجة أقل ضد البكتريا وبخاصة سالبة الجرام , لكن في المقابل تمتاز هذه المركبات بفاعليتها الكبيرة تجاه البكتريا موجبة الجرام مقارنة بحمض البنزويك وحمض السوربيك وذلك نتيجة لوجود مجموعة الهيدروكسيل الفينولية. [6].

التحضير

صناعياً يحضر حمض البنزويك من أكسدة التولوين بوجود حفاز من الكوبالت أو من نفثينات المنگنيز.

الكيمياء

تفاعلات حمض البنزويك يمكن أن تحدث إما عند حلقة عطرية أو عند مجموعة كربوكسيل:

يتراوح الوزن الجزيئي لحمض البنزوات 121.11 وهو عبارة عن بلورات إبرية أو ورقية بيضاء اللون لامعة , تنصهر على درجة حرارة 122مْ , وتتراوح درجة انحلاليته في الماء 0.34جرام ⁄ 100جرام ماء , بينما ينحل 1-2 جرام من حمض البنزويك في 100جرام زيت , وفي المقابل يتراوح الوزن الجزيئي لبنزوات الصوديوم 144.11 وتتراوح انحلاليتها 63جرام ⁄ 100جرام ماء .

تعتمد فاعلية حمض البنزويك ضد الأحياء الدقيقة على عدة تفاعلات مع التركيب الأنزيمي للخلية الميكروبية , حيث يعمل حمض البنزويك على تثبيط الأنزيمات لتي تتحكم في تمثيل حمض الخليك وفي إضافة حمض الفسفور عن طريق الأكسدة , كما يقوم حمض البنزويك بالتدخل في دورة حمض الستريك وذلك في أماكن متعددة وخصوصاً في أنزيمات الهيدروجينيز مثل α-Ketoglutaric and succinic acid dehydrogenases , كما أن حمض البنزويك يمنع تكاثر الخلية الخضرية قبل عملية التبوغ.


حلقة عطرية

تفاعلات الحلقة العطرية لحمض البنزويك تفاعلات مجموعة حمض البنزويك

المصادر

  1. ^ Solubility of benzoic acid in non-aqueous solvents
  2. ^ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon, 6, Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944. 
  3. ^ لايبگ ي., Wöhler F (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Chemie 3: 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302. 
  4. ^ Salkowski E (1875). "". Berl Klin Wochenschr 12: 297–298. 
  5. ^ حمض البنزويك. القاموس الطبي العربي.
  6. ^ حمض البنزويك. منتدى زراعة نت: (2008).

قراءات اضافية

  • Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair (2001). "Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate". Int J Tox 20 (Suppl. 3): 23–50. doi:10.1080/10915810152630729. 

وصلات خارجية